Учебное пособие. — М.: МГМСУ, 2009. — 99 с.
Настоящее учебно-методическое пособие посвящено соединениям,
объединенным под общим названием «Карбоновые кислоты и их
производные. Гидроксикислоты. Оксокислоты». В пособии изложен
теоретический материал, разобран ряд эталонных задач, а также
приведены вопросы и задачи для самостоятельной работы студентов.
Пособие рекомендуется использовать студентам стоматологических,
лечебных и педиатрических факультетов медицинских вузов Российской
Федерации для подготовки к занятиям по биоорганической химии.
Содержание
Карбоновые кислоты и их производные
Изомерия и номенклатура
Физические свойства
Способы получения
Окисление первичных спиртов
Окисление альдегидов
Окисление алкилбензолов
Галоформная реакция метилкетонов
Гидролиз нитрилов
Гидролиз функциональных производных карбоновых кислот (ацилгалогенидов, ангидридов, сложных эфиров, амидов и т.д.)
Гидролиз тригалогенопроизводных
Химические свойства
Кислотные свойства
Реакции карбоновых кислот
Восстановление карбоновых кислот
Реакции декарбоксилирования
Галагенирование алифатических карбоновых кислот
Реакции нуклеофильного замещения
Образование сложных эфиров
Образование галогенангидридов
Образование ангидридов
Образование амидов
Отдельные представители карбоновых кислот
Функциональные производные карбоновых кислот
Номенклатура
Химические свойства производных карбоновых кислот
Галогенангидриды
Реакции ацилирования
Восстановление
Ангидриды
Реакции ацилирования
Сложные эфиры
Гидролиз
Сложноэфирная конденсация
Восстановление
Амиды
Кислотно-основные свойства
Реакции ацилирования
Расщепление азотистой кислотой
Дегидратация
Восстановление
Ацилирование амидов
Алкилирование
Галогенирование
Нитрилы
Гидролиз
Восстановление
Взаимные превращения производных карбоновых кислот
Медико-биологическое значение карбоновых кислот и их производных
Эталонное решение тестовых задач
Задачи для самостоятельного решения
Гидроксикислоты
Общая характеристика
Некоторые биогенные гидроксикарбоновые кислоты
Способы получения
Гидролиз галогенозамещённых карбоновых кислот
Омыление гидроксинитрилов
Реакция Реформаторского
Гидратация непредельных карбоновых кислот
Окисление гидроксиальдегидов и гликалей
Физические и химические свойства
Восстановление α-гидроксикислот
Нагревание α-гидроксикислот
Реакция дегидротации α-, β- и γ-гидроксикислот
Образование лактидов
Образование непредельных кислот
Образование лактонов
Отдельные представители
Оксокислоты
Общая характеристика
Некоторые биогенные оксокарбоновые кислоты
и их биологическая роль
Способы получения
Гидролиз дигалогенозамещённых кислот
Гидролиз α-оксонитрилов
Сложноэфирная конденсация
Дегидратация и декарбонилирование лимонной кислоты
Синтез γ-оксокислот из янтарного ангидрида
Химические свойства
Образование гидратных форм
Декарбоксилирование и декарбонилирование α-оксо-кислот
Кето-енольная таутомерия, β-оксокислот и их сложных эфиров
Химические свойства таутомерных форм
Кетонное и кислотное расщепление
Декарбоксилирование
γ- и δ-Оксокислоты
Биологическое окисление гидрокси- и оксокарбоновых кислот
Реакции цикла Кребса
Эталонное решение задач
Задачи для самостоятельного решения
Литература
Карбоновые кислоты и их производные
Изомерия и номенклатура
Физические свойства
Способы получения
Окисление первичных спиртов
Окисление альдегидов
Окисление алкилбензолов
Галоформная реакция метилкетонов
Гидролиз нитрилов
Гидролиз функциональных производных карбоновых кислот (ацилгалогенидов, ангидридов, сложных эфиров, амидов и т.д.)
Гидролиз тригалогенопроизводных
Химические свойства
Кислотные свойства
Реакции карбоновых кислот
Восстановление карбоновых кислот
Реакции декарбоксилирования
Галагенирование алифатических карбоновых кислот
Реакции нуклеофильного замещения
Образование сложных эфиров
Образование галогенангидридов
Образование ангидридов
Образование амидов
Отдельные представители карбоновых кислот
Функциональные производные карбоновых кислот
Номенклатура
Химические свойства производных карбоновых кислот
Галогенангидриды
Реакции ацилирования
Восстановление
Ангидриды
Реакции ацилирования
Сложные эфиры
Гидролиз
Сложноэфирная конденсация
Восстановление
Амиды
Кислотно-основные свойства
Реакции ацилирования
Расщепление азотистой кислотой
Дегидратация
Восстановление
Ацилирование амидов
Алкилирование
Галогенирование
Нитрилы
Гидролиз
Восстановление
Взаимные превращения производных карбоновых кислот
Медико-биологическое значение карбоновых кислот и их производных
Эталонное решение тестовых задач
Задачи для самостоятельного решения
Гидроксикислоты
Общая характеристика
Некоторые биогенные гидроксикарбоновые кислоты
Способы получения
Гидролиз галогенозамещённых карбоновых кислот
Омыление гидроксинитрилов
Реакция Реформаторского
Гидратация непредельных карбоновых кислот
Окисление гидроксиальдегидов и гликалей
Физические и химические свойства
Восстановление α-гидроксикислот
Нагревание α-гидроксикислот
Реакция дегидротации α-, β- и γ-гидроксикислот
Образование лактидов
Образование непредельных кислот
Образование лактонов
Отдельные представители
Оксокислоты
Общая характеристика
Некоторые биогенные оксокарбоновые кислоты
и их биологическая роль
Способы получения
Гидролиз дигалогенозамещённых кислот
Гидролиз α-оксонитрилов
Сложноэфирная конденсация
Дегидратация и декарбонилирование лимонной кислоты
Синтез γ-оксокислот из янтарного ангидрида
Химические свойства
Образование гидратных форм
Декарбоксилирование и декарбонилирование α-оксо-кислот
Кето-енольная таутомерия, β-оксокислот и их сложных эфиров
Химические свойства таутомерных форм
Кетонное и кислотное расщепление
Декарбоксилирование
γ- и δ-Оксокислоты
Биологическое окисление гидрокси- и оксокарбоновых кислот
Реакции цикла Кребса
Эталонное решение задач
Задачи для самостоятельного решения
Литература