Диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук.
– Пермь, ПГФА, 2016. – 145 с.
Специальность 14.04.02 – фармацевтическая химия, фармакогнозия
Цель настоящей работы – исследование химической структуры продуктов
бактериальной деструкции парацетамола и механизма их стимулирующего
действия на лекарственные растения.
Научная новизна. Впервые показана возможность окислительной поликонденсации парацетамола и интермедиатов, образующихся в процессе его биодеструкции клетками Rhodococcus ruber ИЭГМ 77. Выявлена полимерная природа продуктов конденсации – черного аморфного осадка в культуральной жидкости родококков. На основании элементного анализа, данных спектроскопии ЯМР 1H и 13C, ИК спектроскопии, спектрофотометрии в УФ и видимой области установлено, что в химической структуре осадка представлены аминофенольные, феноксазиновые, индольные и бензофурановые фрагменты. Доказано росторегулирующие действие продуктов биотрансформации парацетамола на растения, в том числе лекарственные. Экспериментально обоснован механизм росторегуляции данных продуктов посредством их влияния на функциональную активность пероксидазы. Воздействие на пероксидазную и оксидазную функции фермента объяснено наличием в структуре молекул «симметричных» и «асимметричных» участков, включающих шестичленные ароматические и хиноидные циклы с эквивалентными заместителями в пара- и мета- положениях.
Теоретическая и практическая значимость работы. Теоретическая значимость работы заключается в принципиально новом подходе к пониманию механизма бактериальной деструкции парацетамола с позиций объединения деструкционных и поликонденсационных (синтетических) процессов в рамках общей теории гумификации. Впервые показана возможная взаимосвязь между «симметричностью» или «асимметричностью» молекул образующихся в культуральной среде циклических соединений и ростом растительных организмов посредством влияния на ферментную систему пероксидазы.
Разработанные методики анализа кислотных групп гуминоподобных продуктов бактериальной деструкции парацетамола применяются при изучении дисциплины «Основы экологической химии» в Пермской государственной фармацевтической академии (Акт внедрения от 22.04.2016). Результаты исследований механизма биодеструкции парацетамола актинобактериями используются в лекционном курсе «Биоразнообразие и систематика микроорганизмов» для магистрантов Пермского государственного национального исследовательского университета (Акт внедрения от 25.05.2016). Образующиеся при биотрансформации парацетамола продукты гуминоподобной природы могут применяться в качестве регуляторов роста растений, в том числе лекарственных.
Научная новизна. Впервые показана возможность окислительной поликонденсации парацетамола и интермедиатов, образующихся в процессе его биодеструкции клетками Rhodococcus ruber ИЭГМ 77. Выявлена полимерная природа продуктов конденсации – черного аморфного осадка в культуральной жидкости родококков. На основании элементного анализа, данных спектроскопии ЯМР 1H и 13C, ИК спектроскопии, спектрофотометрии в УФ и видимой области установлено, что в химической структуре осадка представлены аминофенольные, феноксазиновые, индольные и бензофурановые фрагменты. Доказано росторегулирующие действие продуктов биотрансформации парацетамола на растения, в том числе лекарственные. Экспериментально обоснован механизм росторегуляции данных продуктов посредством их влияния на функциональную активность пероксидазы. Воздействие на пероксидазную и оксидазную функции фермента объяснено наличием в структуре молекул «симметричных» и «асимметричных» участков, включающих шестичленные ароматические и хиноидные циклы с эквивалентными заместителями в пара- и мета- положениях.
Теоретическая и практическая значимость работы. Теоретическая значимость работы заключается в принципиально новом подходе к пониманию механизма бактериальной деструкции парацетамола с позиций объединения деструкционных и поликонденсационных (синтетических) процессов в рамках общей теории гумификации. Впервые показана возможная взаимосвязь между «симметричностью» или «асимметричностью» молекул образующихся в культуральной среде циклических соединений и ростом растительных организмов посредством влияния на ферментную систему пероксидазы.
Разработанные методики анализа кислотных групп гуминоподобных продуктов бактериальной деструкции парацетамола применяются при изучении дисциплины «Основы экологической химии» в Пермской государственной фармацевтической академии (Акт внедрения от 22.04.2016). Результаты исследований механизма биодеструкции парацетамола актинобактериями используются в лекционном курсе «Биоразнообразие и систематика микроорганизмов» для магистрантов Пермского государственного национального исследовательского университета (Акт внедрения от 25.05.2016). Образующиеся при биотрансформации парацетамола продукты гуминоподобной природы могут применяться в качестве регуляторов роста растений, в том числе лекарственных.