Новосибирск: Наука. Сибирская издательская фирма РАН, 2000. — 664
с.
Монография представляет собой систематическое описание структурной
химии: низкомолекулярных вторичных метаболитов живого мира,
классифицированных по типам химического строения: алифатические
соединения, изопреноиды, ароматические соединения, меротерпеноиды,
неизопреноидные полициклические соединения, алкалоиды, другие
азотосодержашие вещества и иные природные соединения. Уделяется
внимание их химическому строению, путям биосинтеза, нахождению в
природе, физиологическим свойствам и функциям в
организмах-продуцентах. Отдельные биологически активные природные
вещества, сыгравшие выдающуюся роль в науке и практике, описываются
более подробно. Приводятся сведения об их применении в медицине и
других областях человеческой деятельности.
Книга предназначена для научных работников — химиков, биохимиков и
других специалистов, изучающих биологически активные вещества; для
студентов и аспирантов, а также для всех желающих ознакомиться с
основами структурной химии природных веществ.
ОГЛАВЛЕНИЕ
СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ И УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ
ВВЕДЕНИЕ
Список дополнительной литературы АЛИФАТИЧЕСКИЕ ПРИРОДНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ
Предельные алифатические углеводороды
Непредельные углеводороды
Этилен
Изопрен и изопреноиды
Функциональные производные алифатических углеводородов
Алифатические кислоты
Ацетиленовые и алленовые соединения
Биологически важные и биологически активные алифатические соединения
Жирные кислоты и их производные
Кислоты С
Каскад арахидоновой кислоты
Разветвленные, полиненасышенные и полифункциональные кислоты
Токсины, фитотоксины, фитоалексины
Феромоны
Половые атграктанты
Другие феромоны
О биосинтезе алифатических соединений
Алициклические неизопреноидные соединения
Соединения с малыми углеродными циклами
Производные циклопентана
Простагландины
Простаноиды
Производные циклогексана
Соединения со средними и большими углеродными циклами
Лактоны и лактамы
у-Лактоны
-Лактоны
Пяти- и шестичленные лактамы
Макроциклические лактоны и лактамы ·
Циклические ацетали, кетали, енольные эфиры
у-Пироны
Список дополнительной литературы ИЗОПРЕНОИДЫ
Монотерпеноиды
Ациклические монотерпеноиды
Моноциклические циклогексанювые монотерпеноиды
Производные ментана
Метилированные циклогексаны
Производные охтодана и других этилциклогексанов
Циклогептановые монотерпеноиды
Монотерпеноиды с малыми uиклами
Циклопентановые монотерпеноиды Иридоиды
Бициклические монотерпеноиды
Трициклические монотерпеноиды
Сесквитерпеноиды
Ациклические сесквитерпеноиды
Моноциклические сесквитерпеноиды
Тип бисаболана
Другие типы циклогексановых сесквитерпеноидов
Циклопентановые сесквитерпсноиды
Тип гермакрана
Тип гумулана
Тип элемана
Сесквитерпсноиды с двумя и большим числом циклов
Бициклические соединения с циклопропановым кольцом
Производные декалина
Производные бицикло[]декана
Биогенетические семейства сесквитерпеноидов
Другие структурные типы сесквитерпеноидов
Дитерпеноиды
Ациклические дитерпеноиды
Пренилированные циклические сесквитерпеноиды
Моноциклические дитерпеноиды
Бициклические дитерпеноиды
Тип лабдана и энт-лабдана (эперуана)
Биогенетическое семейство перегруппированного лабдава
Трициклические дитерпеноиды
l Тип абиетана
Типы пимарана и розана
Типы кассана и клейстантана
Другие трициклические скелеты, родственные пимарану
Тип спонгиана (изоагатана)
Тип пикразана
Тетрациклические дитерпеноиды
Типы каурана и филлокладана
Производные хибана, бейерана, трахилобана и атизирана
Группы стемодана, скопадулана хелифульвана
Биогенетическое древо цембрана
Биогенетическое семейство касбена
Другие дитерпеноиды - продукты циклизации геранилгераниола
Иррегулярные дитерпеноиды и вещества неясного биогенеза
Сестертерпеноиды
Ациклические сестертерпеноиды
Пренилированные С-С-изопреноиды
Сестертерпеноиды с уникальными углеродными скелетами
Тритерпеноиды Ациклические тритерпеноиды
Тетрациклические тритерпеноиды
Типы ланостана и uиклоартана
Тип даммарана
Тип кукурбитана
Тетранор-тритерпеноиды: лимоноиды и мелицианины
Другие тетраuиклические тритерпеноиды
Пентациклические тритерпеноиды
Типы олеанана, урсана, тараксераа
Тип баурана
Тип фриделана
Другие все-циклогексан пентациклические тритерпеноиды
Тип лупана
Тип гопана (моретана)
Другие циклические тритерпеноиды
Тритерпеновые сапонины
Каротиноиды
Высшие изопреноиды
Стерины
Витанолиды
Экцизоны и экцистсрины
Стериновые фитогормоны
Стероиди
Желчные кислоты
Стероидные гормоны
Половые гормоны
Гормоны коры надпочечников
Практическое применение стероидных гормонов
О биосинтезе стероидных гормонов
Распространение стероидных гормонов и гормононодобных веществ в природе
Стероидные гликозиды
Спиростано-фуростановые сапонины
Прегнановые гликозиды
Сердечные: гликозиды Карденолиды
Буфадионолиды
Список дополнительной литературы АРОМАТИЧЕСКИЕ ПРИРОДНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ
Простые производные бензола
Алкилированные фенолы
Ацилбензолы
Ароматические соединения, содержаIШtе два и более некошенсированных колец
Депсиды и биогенетически родственные им метаболиты
Бифенилы
Диарилметаны
Стильбены и лигидростильбены
Халконы
Диарилалканоиды
Лигнаны и неолигнаны
Лигнаны
Неолигнаны
Бензохиноны
Гетероциклические ароматические соединения
Бензофураны
Производные бензопирана
Производные хромана
Производные изохромана
у-Хромоны
Ксантоны
Кумарины
Изокумарины
Арилбензолпираны Флавоноиды
Флаваны и катехины
Лейкоантоцианидины
Антоцианидины
Флаваноны и флаванонолы
Флавоны
Флавонолы
Изофлавоноиды
Неофлавоноиды
Бензопираны сложного строения
Производные нафталина
Нафтопираны и нафтофураны
Арилированные и ароилированные производные нафталина
Димерные нафталины
Производные антрацена
Производные фенантрена и других трициклических ароматических
углеводородов
Тетраuиклические ароматические соединения и вещества с большим числом циклов
Список дополнительной литературы МЕРОТЕРПЕНОИДЫ НЕИЗОПРЕНОИДНЫЕ КОНДЕНСИРОВАННЫЕ АЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ ВЕЩЕСТВА АЛКАЛОИДЫ И ДРУГИЕ АЗОТОСОДЕРЖАЩИЕ ВЕЩЕСТВА
Основные принципы биосинтеза азотосодержащих вторичных метаболитов
Ациклические основания
Пептидные алкалоиды
Полиамины и полиаминовые алкалоиды
Азотосодержащие соединения с малыми uиклами Производные азета
Производные пиррола
Производные пиррошщина и пирролинов
Пирролизидиновые алкалоиды
Производные пиридина и пиперидина
Пиридиновые алкалоиды и антибиотики
Пирилоновые алкалоиды
Производные пиперидина и пилерндеина
Производные индолизина
Производные тропана и других гетероциклов с мостиковым азотом
Производные хинолизидина
Изохинолиновые алкалоиды
Неконденсированные тетрагидроизохинолины и изохинолины
Бензилизохинолиновые алкалоиды
бис-Бензилизохинолиновые алкаломы
Апорфиновые алкаломы
Другие способы свободнорадикалъной циклизации бензилизохинолинов
Проапорфиновые алкалоиды
Морфины
Эритринановые алкалоиды
Павинаны, изопавинаны, дибеюопирроколины
Протобербериновые алкалоиды
Катаболизм протобербериновых алкалоидов
Протопиновые алкалоиды Разрыв связи а
Фталидоизохинолиновые алкалоиды Расщепление связи Ь
Бензофенантридиновые алкалоиды Расщепление связи е
Кулариновые алкалоиды Расщепление связи
Алкалоиды амариллисовых
Некоторые продукты глубокого катаболизма природных изохинолинов
Алкалоиды и антибиотики - производн ые индола
Индольные соединения - метаболиты тирозина и ДОФА
Простые производные тринтамина и триптофана
Продукты деградации боковой цепи триптофана
Производные ишола с дополнительными неконденсированными гетероциклами
Конденсированные ·гетероциклы, содержащие фрагмент мндола
Алкаломды спорьшьи и родственные соединения
Карбазольные алкалоиды
Производные гексагидропирроло индола
Бета-Карболиновые алкалоиды
Индольные иридоидные алкалоиды
Родоначальные глюкозиды
Типы коринантеана и гетсроиохимбана
Тип иохимбана
Типы сарпагина, аймалина и пикрамина
Типы аспидоспермина и квебрахамина
Тип эбурнана
Тип ибогана
Типы курана и стрихнана
Другие индольные иридоидные алкалоиды
Другие индольнотерпеноидные алкалоиды
Димерные индольные алкалоиды
Хинолиновые алкалоиды
-Хинолоновые алкалоиды
Акридоновые алкалоиды
Хинолиновые основания, био генетически с вязанные с производными индола
Алкалоилы и антибиотики с азоловыми, азиновыми и другими гетероциклами
Производные имидазола и пиразола
Производные оксазола и изоксазола
Производные тиазола
Производные ттиримидина
Производные ттиразина и пиперазина
Производные океазина
Производные бензодиазепина
Произвонные пурина
Производные птерина
Изопреноидные алкалоиды
Монотерпеноидные алкалоиды
Сесквитерпеноидные алкалоиды
Дитерпеноидные алкалоиды
Тритерпеноидные алкалоиды
Стероидные алкалоиды
Некоторые другие типы алкалоидоs
Список дополнительной литературы РАЗНЫЕ ПРИРОДНЫЕ COЕДИНЕНИЯ
Цианогенные гликозиды и гликозинолаты
Полисульфиды и другие серосодержащие вещества
Редко встречающиеся азотосолержащие функциональные группы
Кислородосодержащие функциональные группы
Элементоорганические и координационные соединения
Вещества с необычной молекулярной архитектурой
Список дополнительной литературы ЗАКЛЮЧЕНИЕ
Список дополнительной литературы
ПРЕДМЕТНЫЙ УКАЗАТFЛЬ
СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ И УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ
ВВЕДЕНИЕ
Список дополнительной литературы АЛИФАТИЧЕСКИЕ ПРИРОДНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ
Предельные алифатические углеводороды
Непредельные углеводороды
Этилен
Изопрен и изопреноиды
Функциональные производные алифатических углеводородов
Алифатические кислоты
Ацетиленовые и алленовые соединения
Биологически важные и биологически активные алифатические соединения
Жирные кислоты и их производные
Кислоты С
Каскад арахидоновой кислоты
Разветвленные, полиненасышенные и полифункциональные кислоты
Токсины, фитотоксины, фитоалексины
Феромоны
Половые атграктанты
Другие феромоны
О биосинтезе алифатических соединений
Алициклические неизопреноидные соединения
Соединения с малыми углеродными циклами
Производные циклопентана
Простагландины
Простаноиды
Производные циклогексана
Соединения со средними и большими углеродными циклами
Лактоны и лактамы
у-Лактоны
-Лактоны
Пяти- и шестичленные лактамы
Макроциклические лактоны и лактамы ·
Циклические ацетали, кетали, енольные эфиры
у-Пироны
Список дополнительной литературы ИЗОПРЕНОИДЫ
Монотерпеноиды
Ациклические монотерпеноиды
Моноциклические циклогексанювые монотерпеноиды
Производные ментана
Метилированные циклогексаны
Производные охтодана и других этилциклогексанов
Циклогептановые монотерпеноиды
Монотерпеноиды с малыми uиклами
Циклопентановые монотерпеноиды Иридоиды
Бициклические монотерпеноиды
Трициклические монотерпеноиды
Сесквитерпеноиды
Ациклические сесквитерпеноиды
Моноциклические сесквитерпеноиды
Тип бисаболана
Другие типы циклогексановых сесквитерпеноидов
Циклопентановые сесквитерпсноиды
Тип гермакрана
Тип гумулана
Тип элемана
Сесквитерпсноиды с двумя и большим числом циклов
Бициклические соединения с циклопропановым кольцом
Производные декалина
Производные бицикло[]декана
Биогенетические семейства сесквитерпеноидов
Другие структурные типы сесквитерпеноидов
Дитерпеноиды
Ациклические дитерпеноиды
Пренилированные циклические сесквитерпеноиды
Моноциклические дитерпеноиды
Бициклические дитерпеноиды
Тип лабдана и энт-лабдана (эперуана)
Биогенетическое семейство перегруппированного лабдава
Трициклические дитерпеноиды
l Тип абиетана
Типы пимарана и розана
Типы кассана и клейстантана
Другие трициклические скелеты, родственные пимарану
Тип спонгиана (изоагатана)
Тип пикразана
Тетрациклические дитерпеноиды
Типы каурана и филлокладана
Производные хибана, бейерана, трахилобана и атизирана
Группы стемодана, скопадулана хелифульвана
Биогенетическое древо цембрана
Биогенетическое семейство касбена
Другие дитерпеноиды - продукты циклизации геранилгераниола
Иррегулярные дитерпеноиды и вещества неясного биогенеза
Сестертерпеноиды
Ациклические сестертерпеноиды
Пренилированные С-С-изопреноиды
Сестертерпеноиды с уникальными углеродными скелетами
Тритерпеноиды Ациклические тритерпеноиды
Тетрациклические тритерпеноиды
Типы ланостана и uиклоартана
Тип даммарана
Тип кукурбитана
Тетранор-тритерпеноиды: лимоноиды и мелицианины
Другие тетраuиклические тритерпеноиды
Пентациклические тритерпеноиды
Типы олеанана, урсана, тараксераа
Тип баурана
Тип фриделана
Другие все-циклогексан пентациклические тритерпеноиды
Тип лупана
Тип гопана (моретана)
Другие циклические тритерпеноиды
Тритерпеновые сапонины
Каротиноиды
Высшие изопреноиды
Стерины
Витанолиды
Экцизоны и экцистсрины
Стериновые фитогормоны
Стероиди
Желчные кислоты
Стероидные гормоны
Половые гормоны
Гормоны коры надпочечников
Практическое применение стероидных гормонов
О биосинтезе стероидных гормонов
Распространение стероидных гормонов и гормононодобных веществ в природе
Стероидные гликозиды
Спиростано-фуростановые сапонины
Прегнановые гликозиды
Сердечные: гликозиды Карденолиды
Буфадионолиды
Список дополнительной литературы АРОМАТИЧЕСКИЕ ПРИРОДНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ
Простые производные бензола
Алкилированные фенолы
Ацилбензолы
Ароматические соединения, содержаIШtе два и более некошенсированных колец
Депсиды и биогенетически родственные им метаболиты
Бифенилы
Диарилметаны
Стильбены и лигидростильбены
Халконы
Диарилалканоиды
Лигнаны и неолигнаны
Лигнаны
Неолигнаны
Бензохиноны
Гетероциклические ароматические соединения
Бензофураны
Производные бензопирана
Производные хромана
Производные изохромана
у-Хромоны
Ксантоны
Кумарины
Изокумарины
Арилбензолпираны Флавоноиды
Флаваны и катехины
Лейкоантоцианидины
Антоцианидины
Флаваноны и флаванонолы
Флавоны
Флавонолы
Изофлавоноиды
Неофлавоноиды
Бензопираны сложного строения
Производные нафталина
Нафтопираны и нафтофураны
Арилированные и ароилированные производные нафталина
Димерные нафталины
Производные антрацена
Производные фенантрена и других трициклических ароматических
углеводородов
Тетраuиклические ароматические соединения и вещества с большим числом циклов
Список дополнительной литературы МЕРОТЕРПЕНОИДЫ НЕИЗОПРЕНОИДНЫЕ КОНДЕНСИРОВАННЫЕ АЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ ВЕЩЕСТВА АЛКАЛОИДЫ И ДРУГИЕ АЗОТОСОДЕРЖАЩИЕ ВЕЩЕСТВА
Основные принципы биосинтеза азотосодержащих вторичных метаболитов
Ациклические основания
Пептидные алкалоиды
Полиамины и полиаминовые алкалоиды
Азотосодержащие соединения с малыми uиклами Производные азета
Производные пиррола
Производные пиррошщина и пирролинов
Пирролизидиновые алкалоиды
Производные пиридина и пиперидина
Пиридиновые алкалоиды и антибиотики
Пирилоновые алкалоиды
Производные пиперидина и пилерндеина
Производные индолизина
Производные тропана и других гетероциклов с мостиковым азотом
Производные хинолизидина
Изохинолиновые алкалоиды
Неконденсированные тетрагидроизохинолины и изохинолины
Бензилизохинолиновые алкалоиды
бис-Бензилизохинолиновые алкаломы
Апорфиновые алкаломы
Другие способы свободнорадикалъной циклизации бензилизохинолинов
Проапорфиновые алкалоиды
Морфины
Эритринановые алкалоиды
Павинаны, изопавинаны, дибеюопирроколины
Протобербериновые алкалоиды
Катаболизм протобербериновых алкалоидов
Протопиновые алкалоиды Разрыв связи а
Фталидоизохинолиновые алкалоиды Расщепление связи Ь
Бензофенантридиновые алкалоиды Расщепление связи е
Кулариновые алкалоиды Расщепление связи
Алкалоиды амариллисовых
Некоторые продукты глубокого катаболизма природных изохинолинов
Алкалоиды и антибиотики - производн ые индола
Индольные соединения - метаболиты тирозина и ДОФА
Простые производные тринтамина и триптофана
Продукты деградации боковой цепи триптофана
Производные ишола с дополнительными неконденсированными гетероциклами
Конденсированные ·гетероциклы, содержащие фрагмент мндола
Алкаломды спорьшьи и родственные соединения
Карбазольные алкалоиды
Производные гексагидропирроло индола
Бета-Карболиновые алкалоиды
Индольные иридоидные алкалоиды
Родоначальные глюкозиды
Типы коринантеана и гетсроиохимбана
Тип иохимбана
Типы сарпагина, аймалина и пикрамина
Типы аспидоспермина и квебрахамина
Тип эбурнана
Тип ибогана
Типы курана и стрихнана
Другие индольные иридоидные алкалоиды
Другие индольнотерпеноидные алкалоиды
Димерные индольные алкалоиды
Хинолиновые алкалоиды
-Хинолоновые алкалоиды
Акридоновые алкалоиды
Хинолиновые основания, био генетически с вязанные с производными индола
Алкалоилы и антибиотики с азоловыми, азиновыми и другими гетероциклами
Производные имидазола и пиразола
Производные оксазола и изоксазола
Производные тиазола
Производные ттиримидина
Производные ттиразина и пиперазина
Производные океазина
Производные бензодиазепина
Произвонные пурина
Производные птерина
Изопреноидные алкалоиды
Монотерпеноидные алкалоиды
Сесквитерпеноидные алкалоиды
Дитерпеноидные алкалоиды
Тритерпеноидные алкалоиды
Стероидные алкалоиды
Некоторые другие типы алкалоидоs
Список дополнительной литературы РАЗНЫЕ ПРИРОДНЫЕ COЕДИНЕНИЯ
Цианогенные гликозиды и гликозинолаты
Полисульфиды и другие серосодержащие вещества
Редко встречающиеся азотосолержащие функциональные группы
Кислородосодержащие функциональные группы
Элементоорганические и координационные соединения
Вещества с необычной молекулярной архитектурой
Список дополнительной литературы ЗАКЛЮЧЕНИЕ
Список дополнительной литературы
ПРЕДМЕТНЫЙ УКАЗАТFЛЬ