Баглай Я.В. Синтез карбо-бензолов, карбо-циклогексадиенов и карбобутадиенов с хромофорными заместителями

Автореферат диссертации на соискание ученой степени кандидата химических наук по 02.00.03 - органическая химия. Киевский национальный университет имени Тараса Шевченко, химический факультет. — Киев, 2013 Диссертация посвящена синтезу и исследованию свойств карбо-бензолов,карбо-циклогексадиенов и карбо-бутадиенов с хромофорными заместителями. Синтезированы новые представители квадрупольных карбо-бензолов, которые замещены ядрами флуорена. Показано, что расширения сопряжения (вследствии введения в молекулу -с=с- единиц) между донорными заместителями и центральным ядром карбо-бензола не влияет на значение длины волны максимального поглощения. Получены новые серии бuс-(n-аминофенил)-замещенных карбо-бензолов и их ациклических компонентов - карбо-бутадиенов с идентичными заместителями. Результаты сравнения свойств серий полученых веществ находятся в соответствии с ароматическим характером ядра карбо-бензола, которое менее чувствительно к влиянию заместителей, чем ациклическое ядро карбо-бутадиена. Показано, что введение трифторметильних групп в две соседние вершины исходных гексаокси[б]перицыклинов дает возможность проведения эффективного синтеза карбо-циклогексадиенов. Тетраарил-замещенные карбо-циклогексадиены оказались довольно стабильными соединениями, как в расстворе, так и в твердом состоянии. Путем исследования свойств полученых карбо-бензолов, в которых производные индола соединены с ядром карбо-бензола напрямую, через тройную связь и через nара-фенилен, показано, что даже более короткое сопряжение через ациклическое соединение более эффективно, чем через ароматичный nарафенилен. Обнаружено беспрецендентное образование ранее неизвестных 1,3-бuсиндол- 3-илалленов в результате взаимодействия произвлдных 3-литийиндола с а-инонами. Исследования химических свойств ранее неизвестного 3-хлор-2-фенилизоиндол-1-карабальдегида показали, что связь C-Cl проявляет чрезвычайно высокую чувствительность к действию нуклеофилов, благодаря которой была открыта перегруппировка ядра изоиндол-l-карабальдегида в изохроманоны и синтезированы первые представители l-амино-4-изохроманоны.
Ключевые слова: карбо-бензол, карбо-бутадиен, карбо-циклогексадиен, ароматичность, флуорен, индол, изоиндол, аллен, изохроманон.