М.: Химия, 1998. - 560 с.
Обобщены современные данные о методах получения (особенное внимание уделено промышленным и перспективным для практического использования методам), физических и химических свойствах, а также практическом применении важнейших классов органических соединений серы (среди последних - соединения со связями S-Si, S-N, S-P, а также сероорганические полимеры). Подробно рассмотрены токсикологические характеристики органических соединений серы.
Для научных и инженерно-технических работников, занятых в области органического синтеза и катализа, нефтехимии, коксохимии, химии полимеров и соответствующих разделов химической технологии, а также преподавателей вузов, студентов и аспирантов, специализирующихся в указанных областях химии и технологии.
Предисловие
Тиолы
Э.Н. Дерягина, А.А. Дудинов, В.Е. Мазаев
Алкантиолы
Свойства алкантиолов
Источники алкантиолов
Синтез алкантиолов на основе парафинов
Синтез алкантиолов на основе олефинов и сероводорода
Синтез алкантиолов на основе кислород- и серосодержащего сырья
Синтез алкантиолов из галогеналканов
Другие методы синтеза алкантиолов
Применение алкантиолов
Арен- и гетарентиолы
Особенности строения и физические свойства
Новейшие достижения в области синтеза
Применение в органическом синтезе
Библиографический список
Сульфиды
Ф.М. Стоянович
Получение сульфидов алкилированием и арилированием сероводорода и меркаптанов и их солей
Присоединение H2S, хлоридов серы, тиолов и сульфенхлоридов к непредельным соединениям
Металлоорганический синтез
Превращение в сульфиды дисульфидов и тиолкарбонатов
Синтез сульфидов из тиокарбонильных соединений
Восстановление сульфоксидов, сульфонов и их азотсодержащих аналогов
Синтез арилсульфидов путем электрофильного ароматического замещения
Синтез арилсульфидов путем нуклеофильного и радикального замещения в ароматическом цикле
Синтез сульфидов перегруппировкой сульфониевых солей и сульфоний-илидов
Синтез сульфидов расщеплением серосодержащих гетероциклов
Библиографический список
Тиоальдегиды и тиокетоны
В.А. Усов, М.Г. Воронков
Физические свойства
Синтез тиоальдегидов и тиокетонов
Общие методы синтеза
Методы синтеза тиоальдегидов
Методы синтеза тиокетонов
Химические свойства
Библиографический список
1,1-Этендитиолаты и их химические свойства
В.Н. Дрозд, Е.Н. Комарова
Методы синтеза солей 1,1-этендитиолатов
Взаимодействие активированных метиленовых и метальных групп с сероуглеродом
Другие подходы к синтезу 1,1-этендитиолатов
Химические свойства 1,1-этендитиолатов
Действие кислот на соли 1,1-этендитиолатов
Взаимодействие с галогенопроизводными
Реакции присоединения по активированным кратным связям
Реакции окисления и ацилирования 1,1-этендитиолатов (синтез дезауринов)
Библиографический список
Химия сульфоксидов и сульфонов
Е.Н. Прилежаева
Общая характеристика
Строение и природа связи S-O
Особенности реакционной способности
?-Сульфинилкарбанионы и ?-сульфонилкарбанионы
Свойства органилсульфинильных и органилсульфонильных групп
Распространение в природе и практическое использование
Методы синтеза сульфоксидов и сульфонов
Окисление сульфидов
Другие методы синтеза
Сульфоксиды и сульфоны в органическом синтезе
Функционально замещенные насыщенные сульфоксиды и сульфоны
Синтезы на основе непредельных сульфоксидов и сульфонов
Специфические реакции сульфоксидов
Сульфоны и сульфоксиды в синтезе природных продуктов
Библиографический список
Сульфокислоты
Б.В. Салов, Л.И. Гершенович
Физико-химические свойства сульфокислот
Ароматические сульфокислоты
Сульфирование ароматических соединений
Введение сульфогруппы реакцией с нуклеофильными реагентами
Выделение сульфокислот
Реакции нуклеофильного замещения сульфогруппы
Реакции электрофильного замещения сульфогруппы
Анализ сульфокислот
Алифатические сульфокислоты
Косвенные методы получения алкансульфокислот
Реакция сульфохлорирования
Сульфоокисление углеводородов
Олефинсульфонаты
Модификация углеводородного радикала
Библиографический список
Насыщенные циклические сульфиды
Е.Н. Караулова
Синтез моноциклических сульфидов с числом атомов в цикле 3-6
Тиираны
Тиетаны
Тиоланы
Тианы
Синтез полициклических сульфидов
Реакции насыщенных циклических сульфидов
Реакция с раскрытием гетероцикла
Перегруппировка с изменением числа атомов в цикле
Полимеризация циклических сульфидов
Дегидрирование и десульфуризация циклических сульфидов
Синтез и реакции циклических сульфониевых солей
Библиографический список
Супрамолекулярная химия серосодержащих макрогетероциклов
М.Г. Воронков, В.И. Кнутов
Синтез серосодержащих макрогетероциклов
Политиакраун-соединения
Оксатиакраун-соединения
Тиаазакраун-соединения
Трехмерные макрогетероциклы
Каликсарены
Поданды как аналоги S-макроциклов
Серосодержащие макрогетероциклы как модели биологических рецепторов
Катионсвязывающие рецепторы
Анионсвязывающие рецепторы
Рецепторы, связывающие нейтральные молекулы
Переключаемые макрогетероциклы и их комплексы
Транспорт ионов металлов серосодержащими рецепторами через мембраны
Катализ комплексами серосодержащих макрогетероциклов
Библиографический список
Химия тиофена
Л.И. Беленький
Способы получения и источники тиофенов
Реакционная способность тиофена и его производных
Реакции замещения
Реакции по атому серы
Реакции циклоприсоединения
Восстановление тиофенового цикла
Реакции с раскрытием цикла
Нахождение в природе и практическое применение производных тиофена
Библиографический список
Тиопираны, соли тиопирилия и их конденсированные аналоги
В.Г. Харченко, С.Н. Чалая
2Н- и 4Н-Тиопираны
Синтез тиопиранов
Превращения тиопиранов
Соли тиопирилия
Основные методы получения
Свойства солей тиопирилия
Библиографический список
Химия производных сульфинимидовых, сульфонимидовых и имидосернистой кислот
Е.С. Левченко, Л.Н. Марковский, Ю.Г. Шермолович
Производные N-замещенных сульфиинмидовых кислот
Галогенангидриды сульфинимидовых кислот
Эфиры сульфинимидовых кислот
Амиды сульфинимидовых кислот (сульфинамидины)
Производные N-замещенных сульфонимидовых кислот
Галогенангидриды сульфонимидовых кислот
Эфиры сульфонимидовых кислот
Амиды сульфонимидовых кислот
Реакции сульфонимидоилгалогенидов с ароматическими и непредельными углеводородами. Синтез сульфоксиминов
Механизм и стереохимия реакций производных сульфонимидовых кислот по атому серы
Производные N-замещенных имидосернистых кислот
Методы синтеза дифторангидридов имидосернистых кислот
Методы синтеза дихлорангидридов имидосернистых кислот
Строение и свойства галогенангидридов имидосернистых кислот
Реакции галогенангидридов имидосернистых кислот
Библиографический список
Органические реакции сульфидов фосфора
В.А. Альфонсов, И.С. Низамов
Общая характеристика сульфидов фосфора
Синтез органических соединений серы с использованием сульфидов фосфора
Синтез тиокарбонильных соединений
Реакции гетероциклизации
Восстановление сульфоксидов, сульфоновых и сульфиновых кислот и сульфилиминов
Синтез тиофосфорорганических соединений
Тиофосфорилирование органических соединений
Сульфуризация органических соединений фосфора
Библиографический список
Соединения со связью сера-кремний
М.Г. Воронков, Н.Н. Власова
Методы синтеза соединений со связью сера-кремний
Силантиолы и дисилтианы
Органилтиосиланы
Химические превращения соединений со связью сера-кремний
Реакции с сохранением связи S-Si
Реакции окисления
Реакции обмена с разрывом связи S-Si
Реакции внедрения по связи S-Si
Соединения со связью S-Si как тиилирующие агенты
Соединения со связью S-Si как силилирующие агенты
Термолиз связи кремний - сера
Физические параметры связи S-Si и ее электронное строение
Библиографический список
Сероорганические полимеры
В.И. Неделькин
Полимеризационные методы синтеза полисульфидов
Реакции полиприсоединения в синтезе полисульфидов
Поликонденсационные методы синтеза полисульфидов
Полисульфоны
Полимеры со связью сера - металл в основной цепи
Библиографический список
Гигиенические аспекты применения органических соединений серы в народном хозяйстве
Э.Р. Уждавини
Биологическое действие и параметры токсичности
Экологические аспекты
Библиографический список
Обобщены современные данные о методах получения (особенное внимание уделено промышленным и перспективным для практического использования методам), физических и химических свойствах, а также практическом применении важнейших классов органических соединений серы (среди последних - соединения со связями S-Si, S-N, S-P, а также сероорганические полимеры). Подробно рассмотрены токсикологические характеристики органических соединений серы.
Для научных и инженерно-технических работников, занятых в области органического синтеза и катализа, нефтехимии, коксохимии, химии полимеров и соответствующих разделов химической технологии, а также преподавателей вузов, студентов и аспирантов, специализирующихся в указанных областях химии и технологии.
Предисловие
Тиолы
Э.Н. Дерягина, А.А. Дудинов, В.Е. Мазаев
Алкантиолы
Свойства алкантиолов
Источники алкантиолов
Синтез алкантиолов на основе парафинов
Синтез алкантиолов на основе олефинов и сероводорода
Синтез алкантиолов на основе кислород- и серосодержащего сырья
Синтез алкантиолов из галогеналканов
Другие методы синтеза алкантиолов
Применение алкантиолов
Арен- и гетарентиолы
Особенности строения и физические свойства
Новейшие достижения в области синтеза
Применение в органическом синтезе
Библиографический список
Сульфиды
Ф.М. Стоянович
Получение сульфидов алкилированием и арилированием сероводорода и меркаптанов и их солей
Присоединение H2S, хлоридов серы, тиолов и сульфенхлоридов к непредельным соединениям
Металлоорганический синтез
Превращение в сульфиды дисульфидов и тиолкарбонатов
Синтез сульфидов из тиокарбонильных соединений
Восстановление сульфоксидов, сульфонов и их азотсодержащих аналогов
Синтез арилсульфидов путем электрофильного ароматического замещения
Синтез арилсульфидов путем нуклеофильного и радикального замещения в ароматическом цикле
Синтез сульфидов перегруппировкой сульфониевых солей и сульфоний-илидов
Синтез сульфидов расщеплением серосодержащих гетероциклов
Библиографический список
Тиоальдегиды и тиокетоны
В.А. Усов, М.Г. Воронков
Физические свойства
Синтез тиоальдегидов и тиокетонов
Общие методы синтеза
Методы синтеза тиоальдегидов
Методы синтеза тиокетонов
Химические свойства
Библиографический список
1,1-Этендитиолаты и их химические свойства
В.Н. Дрозд, Е.Н. Комарова
Методы синтеза солей 1,1-этендитиолатов
Взаимодействие активированных метиленовых и метальных групп с сероуглеродом
Другие подходы к синтезу 1,1-этендитиолатов
Химические свойства 1,1-этендитиолатов
Действие кислот на соли 1,1-этендитиолатов
Взаимодействие с галогенопроизводными
Реакции присоединения по активированным кратным связям
Реакции окисления и ацилирования 1,1-этендитиолатов (синтез дезауринов)
Библиографический список
Химия сульфоксидов и сульфонов
Е.Н. Прилежаева
Общая характеристика
Строение и природа связи S-O
Особенности реакционной способности
?-Сульфинилкарбанионы и ?-сульфонилкарбанионы
Свойства органилсульфинильных и органилсульфонильных групп
Распространение в природе и практическое использование
Методы синтеза сульфоксидов и сульфонов
Окисление сульфидов
Другие методы синтеза
Сульфоксиды и сульфоны в органическом синтезе
Функционально замещенные насыщенные сульфоксиды и сульфоны
Синтезы на основе непредельных сульфоксидов и сульфонов
Специфические реакции сульфоксидов
Сульфоны и сульфоксиды в синтезе природных продуктов
Библиографический список
Сульфокислоты
Б.В. Салов, Л.И. Гершенович
Физико-химические свойства сульфокислот
Ароматические сульфокислоты
Сульфирование ароматических соединений
Введение сульфогруппы реакцией с нуклеофильными реагентами
Выделение сульфокислот
Реакции нуклеофильного замещения сульфогруппы
Реакции электрофильного замещения сульфогруппы
Анализ сульфокислот
Алифатические сульфокислоты
Косвенные методы получения алкансульфокислот
Реакция сульфохлорирования
Сульфоокисление углеводородов
Олефинсульфонаты
Модификация углеводородного радикала
Библиографический список
Насыщенные циклические сульфиды
Е.Н. Караулова
Синтез моноциклических сульфидов с числом атомов в цикле 3-6
Тиираны
Тиетаны
Тиоланы
Тианы
Синтез полициклических сульфидов
Реакции насыщенных циклических сульфидов
Реакция с раскрытием гетероцикла
Перегруппировка с изменением числа атомов в цикле
Полимеризация циклических сульфидов
Дегидрирование и десульфуризация циклических сульфидов
Синтез и реакции циклических сульфониевых солей
Библиографический список
Супрамолекулярная химия серосодержащих макрогетероциклов
М.Г. Воронков, В.И. Кнутов
Синтез серосодержащих макрогетероциклов
Политиакраун-соединения
Оксатиакраун-соединения
Тиаазакраун-соединения
Трехмерные макрогетероциклы
Каликсарены
Поданды как аналоги S-макроциклов
Серосодержащие макрогетероциклы как модели биологических рецепторов
Катионсвязывающие рецепторы
Анионсвязывающие рецепторы
Рецепторы, связывающие нейтральные молекулы
Переключаемые макрогетероциклы и их комплексы
Транспорт ионов металлов серосодержащими рецепторами через мембраны
Катализ комплексами серосодержащих макрогетероциклов
Библиографический список
Химия тиофена
Л.И. Беленький
Способы получения и источники тиофенов
Реакционная способность тиофена и его производных
Реакции замещения
Реакции по атому серы
Реакции циклоприсоединения
Восстановление тиофенового цикла
Реакции с раскрытием цикла
Нахождение в природе и практическое применение производных тиофена
Библиографический список
Тиопираны, соли тиопирилия и их конденсированные аналоги
В.Г. Харченко, С.Н. Чалая
2Н- и 4Н-Тиопираны
Синтез тиопиранов
Превращения тиопиранов
Соли тиопирилия
Основные методы получения
Свойства солей тиопирилия
Библиографический список
Химия производных сульфинимидовых, сульфонимидовых и имидосернистой кислот
Е.С. Левченко, Л.Н. Марковский, Ю.Г. Шермолович
Производные N-замещенных сульфиинмидовых кислот
Галогенангидриды сульфинимидовых кислот
Эфиры сульфинимидовых кислот
Амиды сульфинимидовых кислот (сульфинамидины)
Производные N-замещенных сульфонимидовых кислот
Галогенангидриды сульфонимидовых кислот
Эфиры сульфонимидовых кислот
Амиды сульфонимидовых кислот
Реакции сульфонимидоилгалогенидов с ароматическими и непредельными углеводородами. Синтез сульфоксиминов
Механизм и стереохимия реакций производных сульфонимидовых кислот по атому серы
Производные N-замещенных имидосернистых кислот
Методы синтеза дифторангидридов имидосернистых кислот
Методы синтеза дихлорангидридов имидосернистых кислот
Строение и свойства галогенангидридов имидосернистых кислот
Реакции галогенангидридов имидосернистых кислот
Библиографический список
Органические реакции сульфидов фосфора
В.А. Альфонсов, И.С. Низамов
Общая характеристика сульфидов фосфора
Синтез органических соединений серы с использованием сульфидов фосфора
Синтез тиокарбонильных соединений
Реакции гетероциклизации
Восстановление сульфоксидов, сульфоновых и сульфиновых кислот и сульфилиминов
Синтез тиофосфорорганических соединений
Тиофосфорилирование органических соединений
Сульфуризация органических соединений фосфора
Библиографический список
Соединения со связью сера-кремний
М.Г. Воронков, Н.Н. Власова
Методы синтеза соединений со связью сера-кремний
Силантиолы и дисилтианы
Органилтиосиланы
Химические превращения соединений со связью сера-кремний
Реакции с сохранением связи S-Si
Реакции окисления
Реакции обмена с разрывом связи S-Si
Реакции внедрения по связи S-Si
Соединения со связью S-Si как тиилирующие агенты
Соединения со связью S-Si как силилирующие агенты
Термолиз связи кремний - сера
Физические параметры связи S-Si и ее электронное строение
Библиографический список
Сероорганические полимеры
В.И. Неделькин
Полимеризационные методы синтеза полисульфидов
Реакции полиприсоединения в синтезе полисульфидов
Поликонденсационные методы синтеза полисульфидов
Полисульфоны
Полимеры со связью сера - металл в основной цепи
Библиографический список
Гигиенические аспекты применения органических соединений серы в народном хозяйстве
Э.Р. Уждавини
Биологическое действие и параметры токсичности
Экологические аспекты
Библиографический список