Диссертация на соискание учёной степени кандидата химических наук.
Уфа, Башкирский государственный медицинский университет, 2015. —
156 с.
Специальность 02.00.03 – Органическая химия
Научный руководитель: д.ф.н., профессор Мещерякова С.А.
Цель работы: разработка эффективных методов
синтеза N-ацетамидных производных
6-метилпиримидин-2,4(1Н,3Н)-диона, содержащих тиетановый, оксо- и
диоксотиетановые циклы, изучение их биологических свойств и
создание на их основе высокоэффективных биологически активных
веществ.
Научная новизна: Впервые осуществлен синтез N1-(аминооксоэтил)- и N1-ацетанилидпроизводных 3-(тиетан-3-ил)-, 3-(1-оксотиетан-3-ил)- и 3-(1,1-диоксотиетан-3-ил)-6-метилпиримидин-2,4(1Н,3Н)-дионов в реакциях алкилирования с 2-хлорацетамидами и 2-хлорацетанилидами. Максимальные выходы продуктов получены при проведении реакции в ацетонитриле в присутствии 1,5-кратного мольного избытка карбоната калия.
Практическая ценность результатов: Разработаны эффективные способы синтеза N-ацетамидных производных 6-метилпиримидин-2,4(1Н,3Н)-диона, содержащих тиетановый, оксо- и диоксотиетановые циклы, и гидразонов на основе 3-(тиетан-
3-ил)-, 3-(1-оксотиетан-3-ил)- и 3-(1,1-диоксотиетан-3-ил)-6-метилпиримидин-2,4(1Н,3Н)-дионов, содержащих N-(4-ацетилфенил)ацетамидный заместитель.
Показано, что ацилирование вторичных алициклических аминов эквимольными количествами 2-хлорацетилхлорида позволяет получить 2-хлорацетамиды в кристаллическом виде без дополнительной очистки. Содержание
Синтез и биологическая активность N- замещенных производных пиримидин-2,4(1Н,3Н)-диона (литературный обзор)
Синтез производных пиримидин-2,4-дионов, содержащих N-алкильные заместители
Синтез производных пиримидин-2,4-дионов, содержащих N- алкенильные и N-алкинильные заместители
Синтез производных пиримидин-2,4-дионов, содержащих N-бензильные заместители
Синтез производных пиримидин-2,4-дионов, содержащих N-арильные заместители
Синтез производных пиримидин-2,4-дионов, содержащих N-гидрокси-, N-алкокси- и N-феноксиалкильные заместители
Синтез производных пиримидин-2,4-дионов, содержащих N-гетероциклические заместители
Синтез производных пиримидин-2,4-дионов, содержащих N-ацетамидные заместители
Синтез N-ацетамидных производных 6- метилпиримидин-2,4(1Н,3Н)-диона, содержащих тиетановый, оксо- и диоксотиетановые циклы (обсуждение результатов)
Синтез исходных соединений
Синтез N 1-ацетамидных производных 6-метил-3-(тиетан-3-ил)пиримидин-2,4(1Н,3Н)-диона
Синтез N1-(аминооксоэтил)производных 6-метил-3-(тиетан-3-ил)пиримидин-2,4(1Н,3Н)-диона
Синтез N1-ацетанилидпроизводных 6-метил-3-(тиетан-3-ил)пиримидин-2,4(1Н,3Н)-диона
Синтез гидразонов на основе 6-метил-3-(тиетан-3-ил)пиримидин-2,4(1Н,3Н)-диона, содержащего N-(4-ацетилфенил)ацетамидный заместитель
Синтез N 1-ацетамидных производных 6-метил-3-(1-оксотиетан-3-ил)пиримидин-2,4(1Н,3Н)-диона
Синтез N1-(аминооксоэтил)производных 6-метил-3-(1-оксотиетан-3-ил)пиримидин-2,4(1Н,3Н)-диона
Синтез N1-ацетанилидпроизводных 6-метил-3-(1-оксотиетан-3-ил)пиримидин-2,4(1Н,3Н)-диона
Синтез гидразонов на основе 6-метил-3-(1-оксотиетан-3-ил)пиримидин-2,4(1Н,3Н)-диона, содержащего N-(4-ацетилфенил)ацетамидный заместитель
Синтез N1-ацетамидных производных 3-(1,1-диоксотиетан-3-ил)-6-метилпиримидин-2,4(1Н,3Н)-диона
Синтез N1-(аминооксоэтил)производных 3-(1,1-диоксотиетан-3-ил)-6-метилпиримидин-2,4(1Н,3Н)-диона
Синтез N1-ацетанилидпроизводных 3-(1,1-диоксотиетан-3-ил)-6-метилпиримидин-2,4(1Н,3Н)-диона
Синтез гидразонов на основе 3-(1,1-диоксотиетан-3-ил)-6-метил-пиримидин-2,4(1Н,3Н)-диона, содержащего N-(4-ацетилфенил)ацетамидный заместитель
Экспериментальная часть
Методики синтеза исходных соединений
Методики синтеза N1-ацетамидных производных 6-метил-3-(тиетан-3-ил)пиримидин-2,4(1Н,3Н)-диона
Методики синтеза N1-ацетамидных производных 6-метил-3-(1-оксотиетан-3-ил)пиримидин-2,4(1Н,3Н)-диона
Методики синтеза N1-ацетамидных производных 3-(1,1-диоксотиетан-3-ил)-6-метилпиримидин-2,4(1Н,3Н)-диона
Оценка биологической активности N-ацетамидных производных 3-(тиетан-3-ИЛ)-, 3-(1-оксотиетан-3-ИЛ)- И 3-(1,1-диоксотиетан-3-ИЛ)-6-метилпиримидин-2,4(1Н,3Н)-дионов
Оценка психотропной активности
Оценка противомикробной и противогрибковой активностей
Оценка антиоксидантной активности
Оценка цитотоксичности
Научная новизна: Впервые осуществлен синтез N1-(аминооксоэтил)- и N1-ацетанилидпроизводных 3-(тиетан-3-ил)-, 3-(1-оксотиетан-3-ил)- и 3-(1,1-диоксотиетан-3-ил)-6-метилпиримидин-2,4(1Н,3Н)-дионов в реакциях алкилирования с 2-хлорацетамидами и 2-хлорацетанилидами. Максимальные выходы продуктов получены при проведении реакции в ацетонитриле в присутствии 1,5-кратного мольного избытка карбоната калия.
Практическая ценность результатов: Разработаны эффективные способы синтеза N-ацетамидных производных 6-метилпиримидин-2,4(1Н,3Н)-диона, содержащих тиетановый, оксо- и диоксотиетановые циклы, и гидразонов на основе 3-(тиетан-
3-ил)-, 3-(1-оксотиетан-3-ил)- и 3-(1,1-диоксотиетан-3-ил)-6-метилпиримидин-2,4(1Н,3Н)-дионов, содержащих N-(4-ацетилфенил)ацетамидный заместитель.
Показано, что ацилирование вторичных алициклических аминов эквимольными количествами 2-хлорацетилхлорида позволяет получить 2-хлорацетамиды в кристаллическом виде без дополнительной очистки. Содержание
Синтез и биологическая активность N- замещенных производных пиримидин-2,4(1Н,3Н)-диона (литературный обзор)
Синтез производных пиримидин-2,4-дионов, содержащих N-алкильные заместители
Синтез производных пиримидин-2,4-дионов, содержащих N- алкенильные и N-алкинильные заместители
Синтез производных пиримидин-2,4-дионов, содержащих N-бензильные заместители
Синтез производных пиримидин-2,4-дионов, содержащих N-арильные заместители
Синтез производных пиримидин-2,4-дионов, содержащих N-гидрокси-, N-алкокси- и N-феноксиалкильные заместители
Синтез производных пиримидин-2,4-дионов, содержащих N-гетероциклические заместители
Синтез производных пиримидин-2,4-дионов, содержащих N-ацетамидные заместители
Синтез N-ацетамидных производных 6- метилпиримидин-2,4(1Н,3Н)-диона, содержащих тиетановый, оксо- и диоксотиетановые циклы (обсуждение результатов)
Синтез исходных соединений
Синтез N 1-ацетамидных производных 6-метил-3-(тиетан-3-ил)пиримидин-2,4(1Н,3Н)-диона
Синтез N1-(аминооксоэтил)производных 6-метил-3-(тиетан-3-ил)пиримидин-2,4(1Н,3Н)-диона
Синтез N1-ацетанилидпроизводных 6-метил-3-(тиетан-3-ил)пиримидин-2,4(1Н,3Н)-диона
Синтез гидразонов на основе 6-метил-3-(тиетан-3-ил)пиримидин-2,4(1Н,3Н)-диона, содержащего N-(4-ацетилфенил)ацетамидный заместитель
Синтез N 1-ацетамидных производных 6-метил-3-(1-оксотиетан-3-ил)пиримидин-2,4(1Н,3Н)-диона
Синтез N1-(аминооксоэтил)производных 6-метил-3-(1-оксотиетан-3-ил)пиримидин-2,4(1Н,3Н)-диона
Синтез N1-ацетанилидпроизводных 6-метил-3-(1-оксотиетан-3-ил)пиримидин-2,4(1Н,3Н)-диона
Синтез гидразонов на основе 6-метил-3-(1-оксотиетан-3-ил)пиримидин-2,4(1Н,3Н)-диона, содержащего N-(4-ацетилфенил)ацетамидный заместитель
Синтез N1-ацетамидных производных 3-(1,1-диоксотиетан-3-ил)-6-метилпиримидин-2,4(1Н,3Н)-диона
Синтез N1-(аминооксоэтил)производных 3-(1,1-диоксотиетан-3-ил)-6-метилпиримидин-2,4(1Н,3Н)-диона
Синтез N1-ацетанилидпроизводных 3-(1,1-диоксотиетан-3-ил)-6-метилпиримидин-2,4(1Н,3Н)-диона
Синтез гидразонов на основе 3-(1,1-диоксотиетан-3-ил)-6-метил-пиримидин-2,4(1Н,3Н)-диона, содержащего N-(4-ацетилфенил)ацетамидный заместитель
Экспериментальная часть
Методики синтеза исходных соединений
Методики синтеза N1-ацетамидных производных 6-метил-3-(тиетан-3-ил)пиримидин-2,4(1Н,3Н)-диона
Методики синтеза N1-ацетамидных производных 6-метил-3-(1-оксотиетан-3-ил)пиримидин-2,4(1Н,3Н)-диона
Методики синтеза N1-ацетамидных производных 3-(1,1-диоксотиетан-3-ил)-6-метилпиримидин-2,4(1Н,3Н)-диона
Оценка биологической активности N-ацетамидных производных 3-(тиетан-3-ИЛ)-, 3-(1-оксотиетан-3-ИЛ)- И 3-(1,1-диоксотиетан-3-ИЛ)-6-метилпиримидин-2,4(1Н,3Н)-дионов
Оценка психотропной активности
Оценка противомикробной и противогрибковой активностей
Оценка антиоксидантной активности
Оценка цитотоксичности