Гордієнко О.В., Корнілов М.Ю., Воловенко Ю.М. Електрофільне та нуклеофільне заміщення в ароматичному ядрі

Навчальний посібник для студентів хімічного факультету. — Київ: КНУ ім. Т. Шевченка, 2009. — 92 с. Розглянуто реакції електрофільного та нуклеофільного заміщення, що відбуваються з карбоциклічними ароматичними сполуками. Описано реакції з утворенням нових зв'язків C-гетероатом (галогенування, протонування, нітрування, сульфування та нітрозування) та C-C (реакція Фріделя - Крафтса та її варіанти - ацилювання, формілювання й алкілювання, а також гідроксиалкілювання, хлорометилювання й амінометилювання). Висвітлено теорію орієнтації за електрофільного ароматичного заміщення. Зазначено, що жоден з механізмів нуклеофільного заміщення у насиченого атома карбону неприйнятний для нуклеофільного ароматичного заміщення, яке відбувається у кілька стадій за двома основними іншими механізмами - приєднання-відщеплення та відщеплення-приєднання. Описано ці механізми, а також можливе нуклеофільне заміщення в солях діазонію та радикальне нуклеофільне ароматичне заміщення. Наведено перелік реагентів і субстратів електрофільного заміщення.