Монография. — Днепропетровск: Изд-во ДНУ, 2012. — 644 с. — ISBN
978-966-551-388-9.
Систематизированы методы получения 3–7-членных оксазагетероциклов
различных типов (азиридинов, азетидинов, пирролидинов, пиперидинов,
азепанов, 3-оксазолидинов, 1,3-оксазолинов, 1,3-оксазолидин-2-онов
и морфолинов). Проведен анализ реакционной способности последних по
отношению к реагентам различной природы, приведены результаты
изучения их биологической активности. Обсуждены теоретические
аспекты изучения структуры и механизмов реакций образования и
трансформации данных соединений. Приведены наиболее эффективные
методики синтеза указанных гетероциклов
Книга может представить интерес для научных сотрудников, аспирантов, магистров, а также всех, кто интересуется органическим синтезом, стереохимией, биологической активностью и реакционной способностью оксазагетероциклических соединений. Содержание Предисловие
Азиридины на основе аминоспиртов и их предшественников
Введение
Основные пути синтеза азиридинов
Формирование уходящих групп в молекулах амино- и азидоалкоголей
1,2-Аминоспирты в условиях реакции Мицунобу
Реакции N-галогенсульфамидов с непредельными соединениями
Функционализация кратных связей
Агенты азиридинирования непредельных соединений
Азиридины из иминов
Триазолины и азиридины с норборнановыми фрагментами
Синтез азиридинов из эпоксидных соединений и других гетероциклов
Химические превращения азиридинов
Общие представления о раскрытии азиридинового цикла
Реакции азиридинов с аминами и азидами
Взаимодействие с О-нуклеофилами
Взаимодействие с другими нуклеофилами
Изомеризации и перегруппировки. Превращение азиридинов в другие циклические системы
Избранные методики синтеза азиридинов
Список использованной литературы к разделу
Азетидины. Методы синтеза, реакции, биологическая активность
Характеристика и биологическая активность
Методы синтеза азетидинов
Азетидины из аминоспиртов
Получение азетидинов из эпоксидных соединений
Превращение азиридинов в азетидины
Другие методы синтеза
Некоторые превращения замещенных азетидинов
Избранные методики синтеза азетидинов
Список использованной литературы к разделу
Синтез пяти-семичленных гетероциклов с одним атомом азота из аминоспиртов и их предшественников
Нахождение в природе. Биологическая активность. Пути использования
Трансформация аминоспиртов в пяти-семичленные азотсодержащие гетероциклические системы
Действие хлористого тионила, кислот и их солей
Реакция Мицунобу. Действие карбонилдиимидазола
Оксидативная и восстановительная циклизация аминоспиртов
Другие пути превращения аминоалкоголей
Синтез пяти- и шестичленных азотистых гетероциклов на основе эпоксидных соединений
Использование аминоэпоксидов
Гетероциклизации в реакциях аминолиза эпоксидных соединений
Синтез азотистых гетероциклов с использованием тозилсодержащих реагентов
Гетероциклизации эпоксидных производных каркасных аминов
Синтезы на основе азиридинов
Интермолекулярные превращения азиридинов в пяти- и шестичленные азотсодержащие циклы
Интрамолекулярные превращения азиридинов
Расширение азиридинового цикла в присутствии кислот и оснований
Другие методы
Избранные методики синтеза азациклоалканов
Список использованной литературы к разделу
1,3-Оксазолидины. Методы синтеза, реакции, применение
Введение
Стереохимические аспекты поведения оксазолидинов
Синтез оксазолидинов из аминоспиртов. Реагенты и катализаторы. Другие методы
Взаимодействие аминоспиртов с альдегидами и кетонами
Взаимодействие аминоспиртов с гем-алкоксисоединениями и их аналогами
Гетероциклизация аминоспиртов с участием дикарбонильных соединений
Другие методы
Синтез оксазолидинов из эпоксидов и азиридинов
Новые данные о реакционной способности 1,3-оксазолидинов
Гидролитическое расщепление
Синтез N-замещенных оксазолидинов
Восстановление и окисление 1,3-оксазолидинов
Взаимодействие с элементорганическими соединениями
Превращение 1,3-оксазолидинов в другие гетероциклические системы
Пути использования 1,3-оксазолидинов
Избранные методики синтеза 1,3-оксазолидинов
Список использованной литературы к разделу
1,3-Оксазолины на основе 2-аминоалкоголей. Получение, реакции,
биологическая активность
Введение
Получение оксазолинов на основе вицинальных аминоспиртов
Взаимодействие аминоспиртов с ацилгалогенидами и их аналогами
Взаимодействие аминоспиртов с нитрилами
Взаимодействие с иминоэфирами и родственными соединениями
Синтезы с участием фосфор-, серо- и фторсодержащих реагентов
Оксидативные синтезы оксазолинов
Другие методы синтеза оксазолинов
Основные реакции оксазолинов
Реакции раскрытия оксазолинового цикла
Введение алкильных, алкенильных и алкинильных остатков
Восстановление и окисление
Превращение оксазолинов в другие гетероциклические системы
Оксиранилоксазолины. Синтез и свойства
Биологическая активность оксазолинов и их производных
Оксазолины – лиганды для асимметрического катализа
Избранные методики синтеза 1,3-оксазолинов
Список использованной литературы к разделу
1,3-Оксазолидин-2-оны. Методы синтеза, реакции, применение
Введение
Получение оксазолидин-2-онов из аминоспиртов
Синтезы с участием фосгена и его аналогов
Синтезы на основе N-ацилзамещенных аминоалкоголей
Взаимодействие с окислами углерода
Получение оксазолидин-2-онов с участием эпоксидных соединений
Взаимодействие аминоэпоксидов с карбонатами щелочных металлов
Гетероциклизация эпоксикарбаматов
Синтезы с участием изоцианатов
Другие методы синтеза с участием кислородсодержащих соединений
Расширение азиридиновых систем
Химические превращения оксазолидин-2-онов
Реакции гидролиза
Методы восстановления и окисления
N-Алкил- и N-арилсодержащие производные оксазолидин-2-онов
N-ацилсодержащие гетероциклы
Трансформация оксазолидин-2-онов в другие циклические системы
Пути использования оксазолидин-2-онов
Оксазолидиноны в химии природных соединений
Вспомогательные агенты для проведения химических реакций
Биологическая активность замещенных оксазолидин-2-онов
Избранные методики синтеза оксазолидинонов
Список использованной литературы к разделу
Шестичленные 1,4-оксазагетероциклические системы. Синтез, структура, реакционная способность и биологическая активность
Характеристика и биологическая активность морфолинов
Методы синтеза морфолинов
Синтез морфолинов на основе вицинальных аминоспиртов
и их N- и О-замещенных аналогов
One-pot синтез морфолинов и феноксазинов из эпоксидов и азиридинов
Методы синтеза феноксазинов на основе о-аминофенолов и их N- и О-производных
Получение феноксазинов из производных о-галогенфенолов, о-нитрозофенолов, о-нитрофенолов и о-галогенанилинов
Другие методы синтеза морфолинов и феноксазинов
Реакционная способность морфолинов
Морфолин-2-оны. Методы синтеза и реакционная способность
Морфолин-3-оны. Методы синтеза и реакционная способность
Морфолиндионы (дикетоморфолины). Методы синтеза, нахождение в природе, применение и биологическая активность
Избранные методики синтеза морфолинов, морфолонов и морфолиндионов
Список использованной литературы к разделу
Книга может представить интерес для научных сотрудников, аспирантов, магистров, а также всех, кто интересуется органическим синтезом, стереохимией, биологической активностью и реакционной способностью оксазагетероциклических соединений. Содержание Предисловие
Азиридины на основе аминоспиртов и их предшественников
Введение
Основные пути синтеза азиридинов
Формирование уходящих групп в молекулах амино- и азидоалкоголей
1,2-Аминоспирты в условиях реакции Мицунобу
Реакции N-галогенсульфамидов с непредельными соединениями
Функционализация кратных связей
Агенты азиридинирования непредельных соединений
Азиридины из иминов
Триазолины и азиридины с норборнановыми фрагментами
Синтез азиридинов из эпоксидных соединений и других гетероциклов
Химические превращения азиридинов
Общие представления о раскрытии азиридинового цикла
Реакции азиридинов с аминами и азидами
Взаимодействие с О-нуклеофилами
Взаимодействие с другими нуклеофилами
Изомеризации и перегруппировки. Превращение азиридинов в другие циклические системы
Избранные методики синтеза азиридинов
Список использованной литературы к разделу
Азетидины. Методы синтеза, реакции, биологическая активность
Характеристика и биологическая активность
Методы синтеза азетидинов
Азетидины из аминоспиртов
Получение азетидинов из эпоксидных соединений
Превращение азиридинов в азетидины
Другие методы синтеза
Некоторые превращения замещенных азетидинов
Избранные методики синтеза азетидинов
Список использованной литературы к разделу
Синтез пяти-семичленных гетероциклов с одним атомом азота из аминоспиртов и их предшественников
Нахождение в природе. Биологическая активность. Пути использования
Трансформация аминоспиртов в пяти-семичленные азотсодержащие гетероциклические системы
Действие хлористого тионила, кислот и их солей
Реакция Мицунобу. Действие карбонилдиимидазола
Оксидативная и восстановительная циклизация аминоспиртов
Другие пути превращения аминоалкоголей
Синтез пяти- и шестичленных азотистых гетероциклов на основе эпоксидных соединений
Использование аминоэпоксидов
Гетероциклизации в реакциях аминолиза эпоксидных соединений
Синтез азотистых гетероциклов с использованием тозилсодержащих реагентов
Гетероциклизации эпоксидных производных каркасных аминов
Синтезы на основе азиридинов
Интермолекулярные превращения азиридинов в пяти- и шестичленные азотсодержащие циклы
Интрамолекулярные превращения азиридинов
Расширение азиридинового цикла в присутствии кислот и оснований
Другие методы
Избранные методики синтеза азациклоалканов
Список использованной литературы к разделу
1,3-Оксазолидины. Методы синтеза, реакции, применение
Введение
Стереохимические аспекты поведения оксазолидинов
Синтез оксазолидинов из аминоспиртов. Реагенты и катализаторы. Другие методы
Взаимодействие аминоспиртов с альдегидами и кетонами
Взаимодействие аминоспиртов с гем-алкоксисоединениями и их аналогами
Гетероциклизация аминоспиртов с участием дикарбонильных соединений
Другие методы
Синтез оксазолидинов из эпоксидов и азиридинов
Новые данные о реакционной способности 1,3-оксазолидинов
Гидролитическое расщепление
Синтез N-замещенных оксазолидинов
Восстановление и окисление 1,3-оксазолидинов
Взаимодействие с элементорганическими соединениями
Превращение 1,3-оксазолидинов в другие гетероциклические системы
Пути использования 1,3-оксазолидинов
Избранные методики синтеза 1,3-оксазолидинов
Список использованной литературы к разделу
1,3-Оксазолины на основе 2-аминоалкоголей. Получение, реакции,
биологическая активность
Введение
Получение оксазолинов на основе вицинальных аминоспиртов
Взаимодействие аминоспиртов с ацилгалогенидами и их аналогами
Взаимодействие аминоспиртов с нитрилами
Взаимодействие с иминоэфирами и родственными соединениями
Синтезы с участием фосфор-, серо- и фторсодержащих реагентов
Оксидативные синтезы оксазолинов
Другие методы синтеза оксазолинов
Основные реакции оксазолинов
Реакции раскрытия оксазолинового цикла
Введение алкильных, алкенильных и алкинильных остатков
Восстановление и окисление
Превращение оксазолинов в другие гетероциклические системы
Оксиранилоксазолины. Синтез и свойства
Биологическая активность оксазолинов и их производных
Оксазолины – лиганды для асимметрического катализа
Избранные методики синтеза 1,3-оксазолинов
Список использованной литературы к разделу
1,3-Оксазолидин-2-оны. Методы синтеза, реакции, применение
Введение
Получение оксазолидин-2-онов из аминоспиртов
Синтезы с участием фосгена и его аналогов
Синтезы на основе N-ацилзамещенных аминоалкоголей
Взаимодействие с окислами углерода
Получение оксазолидин-2-онов с участием эпоксидных соединений
Взаимодействие аминоэпоксидов с карбонатами щелочных металлов
Гетероциклизация эпоксикарбаматов
Синтезы с участием изоцианатов
Другие методы синтеза с участием кислородсодержащих соединений
Расширение азиридиновых систем
Химические превращения оксазолидин-2-онов
Реакции гидролиза
Методы восстановления и окисления
N-Алкил- и N-арилсодержащие производные оксазолидин-2-онов
N-ацилсодержащие гетероциклы
Трансформация оксазолидин-2-онов в другие циклические системы
Пути использования оксазолидин-2-онов
Оксазолидиноны в химии природных соединений
Вспомогательные агенты для проведения химических реакций
Биологическая активность замещенных оксазолидин-2-онов
Избранные методики синтеза оксазолидинонов
Список использованной литературы к разделу
Шестичленные 1,4-оксазагетероциклические системы. Синтез, структура, реакционная способность и биологическая активность
Характеристика и биологическая активность морфолинов
Методы синтеза морфолинов
Синтез морфолинов на основе вицинальных аминоспиртов
и их N- и О-замещенных аналогов
One-pot синтез морфолинов и феноксазинов из эпоксидов и азиридинов
Методы синтеза феноксазинов на основе о-аминофенолов и их N- и О-производных
Получение феноксазинов из производных о-галогенфенолов, о-нитрозофенолов, о-нитрофенолов и о-галогенанилинов
Другие методы синтеза морфолинов и феноксазинов
Реакционная способность морфолинов
Морфолин-2-оны. Методы синтеза и реакционная способность
Морфолин-3-оны. Методы синтеза и реакционная способность
Морфолиндионы (дикетоморфолины). Методы синтеза, нахождение в природе, применение и биологическая активность
Избранные методики синтеза морфолинов, морфолонов и морфолиндионов
Список использованной литературы к разделу