Москва: РАН ИОХ, 2006. — 121 с. Диссертация на соискание ученой
степени кандидата химических наук. Специальность: 02.00.03 -
органическая химия. (На правах рукописи). Научный руководитель:
доктор химических наук, профессор Л. И. Беленький.
Содержание.
Синтезы диарил- и дигетарилацетиленов и их превращение в 1,2-диарил(гетарил)этены (литературный обзор).
Синтез диарил(гетарил)ацетиленов.
Из 1,2-диарилэтанов или 1,2-диарилэтиленов.
Создание C=C связи реакциями сочетания.
Из терминальных ацетиленов и их производных.
Получение арил- и гетарилацетиленов.
Получение диарил(гетарил)ацетиленов из терминальных ацетиленов.
Превращение диарил- и дигетарилацетиленов в 1,2-диарил(гетарил)этены
1,3-Диполярное циклоприсоединение.
Реакция Дильса - Альдера.
Присоединение комплексов переходных металлов к диарилацетиленам.
Получение производных хинолина и пиррола.
Инденолы.
Инденоны.
Циклопентеноны.
Лактоны.
Хиноны.
Реакции [п+2]-циклоприсоединения.
Прочие реакции.
Получение 1,2-дигетарилэтандионов (обсуждение результатов).
Синтез 1,2-дикетонов тиофенового ряда.
Синтез симметричных и несимметричных дигетарилэтандионов индольного ряда.
Синтез дитиенилацетиленов и их [4+2]-полярное циклоприсоединение с образованием производных 1,3-тиазина (обсуждение результатов).
Реакции 1,2-дикетонов с гидразином и превращение озазонов в ацетилены.
Реакции циклоприсоединения с участием дитиенилацетиленов.
Синтез дитиенилэтенов с помощью внутри- и межмолекулярных конденсаций карбонильных соединений ряда тиофена по мак-мурри (обсуждение результатов).
Внутримолекулярная конденсация 2,2,4,4-тетраметил-2,4-бис(2,5-диметил-3-тиенил)-3-тиапентан-1,5-диона по Мак-Мурри.
Синтез и фотохромные свойства тетракис(3,5-диметил-2-тиенил- и тетракис(2,5-
диметил-3-тиенил)этиленов межмолекулярной конденсацией замещенных 3- и 2-
тиофенкарбальдегидов по Мак-Мурри.
Экспериментальная часть.
Ацилирование гомологов тиофена (к разд. 2.1).
Получение симметричных и несимметричных 1,2-дикетонов ряда индола (к разд. 2.2).
Синтез дигетарилацетиленов (к разд. 3.1) .
Реакции циклоприсоединения с участием 1,2-бис(2,5-диметил-3-тиенил)ацетилена (к разд. 3.2) внутри- и межмолекулярные конденсации карбонильных соединений ряда
тиофена по МАК-МУРРИ (к разд. 4).
Попытки проведения внутримолекулярной конденсации 2,2,4,4-тетраметил-2,4-бис(2,5-диметил-3-тиенил)-3-тиапентан-1,5-диона.
Синтез и фотохромные свойства тетракис (3,5-диметил-2-тиенил)- и тетракис(2,5-диметил-3-тиенил) этиленов.
Синтезы диарил- и дигетарилацетиленов и их превращение в 1,2-диарил(гетарил)этены (литературный обзор).
Синтез диарил(гетарил)ацетиленов.
Из 1,2-диарилэтанов или 1,2-диарилэтиленов.
Создание C=C связи реакциями сочетания.
Из терминальных ацетиленов и их производных.
Получение арил- и гетарилацетиленов.
Получение диарил(гетарил)ацетиленов из терминальных ацетиленов.
Превращение диарил- и дигетарилацетиленов в 1,2-диарил(гетарил)этены
1,3-Диполярное циклоприсоединение.
Реакция Дильса - Альдера.
Присоединение комплексов переходных металлов к диарилацетиленам.
Получение производных хинолина и пиррола.
Инденолы.
Инденоны.
Циклопентеноны.
Лактоны.
Хиноны.
Реакции [п+2]-циклоприсоединения.
Прочие реакции.
Получение 1,2-дигетарилэтандионов (обсуждение результатов).
Синтез 1,2-дикетонов тиофенового ряда.
Синтез симметричных и несимметричных дигетарилэтандионов индольного ряда.
Синтез дитиенилацетиленов и их [4+2]-полярное циклоприсоединение с образованием производных 1,3-тиазина (обсуждение результатов).
Реакции 1,2-дикетонов с гидразином и превращение озазонов в ацетилены.
Реакции циклоприсоединения с участием дитиенилацетиленов.
Синтез дитиенилэтенов с помощью внутри- и межмолекулярных конденсаций карбонильных соединений ряда тиофена по мак-мурри (обсуждение результатов).
Внутримолекулярная конденсация 2,2,4,4-тетраметил-2,4-бис(2,5-диметил-3-тиенил)-3-тиапентан-1,5-диона по Мак-Мурри.
Синтез и фотохромные свойства тетракис(3,5-диметил-2-тиенил- и тетракис(2,5-
диметил-3-тиенил)этиленов межмолекулярной конденсацией замещенных 3- и 2-
тиофенкарбальдегидов по Мак-Мурри.
Экспериментальная часть.
Ацилирование гомологов тиофена (к разд. 2.1).
Получение симметричных и несимметричных 1,2-дикетонов ряда индола (к разд. 2.2).
Синтез дигетарилацетиленов (к разд. 3.1) .
Реакции циклоприсоединения с участием 1,2-бис(2,5-диметил-3-тиенил)ацетилена (к разд. 3.2) внутри- и межмолекулярные конденсации карбонильных соединений ряда
тиофена по МАК-МУРРИ (к разд. 4).
Попытки проведения внутримолекулярной конденсации 2,2,4,4-тетраметил-2,4-бис(2,5-диметил-3-тиенил)-3-тиапентан-1,5-диона.
Синтез и фотохромные свойства тетракис (3,5-диметил-2-тиенил)- и тетракис(2,5-диметил-3-тиенил) этиленов.