Вопросы к экзамену по дисциплине «Органическая химия»
для студентов 2 курса
специальности 1-31 01 01 Биология (по направлениям) Предмет и задачи органической химии. Способы изображения химического строения органических молекул.
Классификация органических веществ.
Гомология. Основные типы изомерии органических соединений.
Системы номенклатуры: тривиальная, рациональная, номенклатура IUPAC.
Типы гибридизации атома углерода: sp-, sp2-, sp3-гибридизация.
Классификация органических реакций.
Теории строения органических соединений. Основные положения теории А.М. Бутлерова.
Ковалентная связь и способы ее образования.
Физические параметры связи: энергия, длина, пространственная ориентация, полярность и поляризуемость.
Электронные сдвиги в молекулах органических соединений. Индуктивный и мезомерный эффект.
Классификация органических реакций.
Строение, изомерия, номенклатура циклоалканов.
Химические свойства циклоалканов: присоединение, дегидрогенизация, окисление. Механизмы реакций.
Особенности пространственного строения малых и нормальных циклов циклоалканов.
«Теория напряжения» А. Байера. Устойчивость циклов.
Теплоты сгорания и относительная стабильность циклоалканов.
Строение, изомерия, номенклатура алканов.
Окисление, галогенирование, нитрование изобутана. Механизмы и продукты реакций.
Химические свойства алкенов: гидрирование, галогенирование, гидратация. Механизмы реакций.
Химические свойства алкенов: радикальное присоединение по Харашу.
Полимеризация алкенов на примере этилена. Механизм реакции. Типы полимеризации.
Катализаторы Циглера-Натта (катализаторы виниловой полимеризации).
Строение, номенклатура, изомерия алкадиенов.
Электронное строение сопряженных диенов. Реакции восстановления и циклоприсоединения. Механизмы реакций.
Реакции нуклеофильного присоединения на примере 3-метилпент-1-ина. Механизмы и продукты реакций.
Окисление и каталитическое гидрирование бут-2-ина. Механизмы и продукты реакций.
Концепция ароматичности аренов. Ароматические системы n=0, 1 и 2 в формуле Хюккеля.
Строение, номенклатура, физические свойства аренов.
Нахождение и биологическая роль в природе бензола, нафталина, антрацена, фенантрена, бензпирена.
Стабилизация и устойчивость бензильного радикала. Реакции боковой цепи.
Механизмы реакций ароматического кольца с нарушением и сохранением ароматичности.
Алкилирование аренов по Фриделю-Крафтсу. Механизмы и продукты реакций на примере хлорбензола и нафталина.
Реакции сульфирования аренов на примере нитробензола и 1-нитронафталина. Механизмы и продукты реакций.
Галогенирование аренов на примере фенола и 2-метилнафталина. Механизмы, катализаторы и продукты реакций.
Ацилирование и формилирование аренов на примере этилбензола. Механизмы и продукты реакций.
Карбонилирование и карбоксилирование аренов. Механизмы реакций.
Строение, изомерия, номенклатура простых эфиров.
Расщепление простых эфиров кислотами (серной, иодоводородной) и металлическим натрием на примере диэтилового эфира. Механизмы и продукты реакций.
Способы получения простых эфиров: межмолекунрлярная дегидратация спиртов, взаимодействие алкоголятов с алкилгалогенидами.
Особенности строения, получение, практическое применение диэтилового эфира, простых виниловых эфиров, этиленоксида, диоксана.
Классификация спиртов и фенолов.
Строение, изомерия, номенклатура спиртов.
Нахождение и биологическая роль в природе, практическое использование метилового спирта, ментола, этиленгликоля, глицерина.
Получение спиртов и фенолов. Механизмы реакций.
Кислотно-основные свойства спиртов и фенолов. Реакции с участием ОН-кислотного центра.
Реакционные центры спиртов и фенолов. Реакции с участием нуклеофильного центра. Механизмы реакций.
Реакции с участием электрофильного центра спиртов и фенолов на примере втор-бутанола и n-крезола. Механизмы и продукты реакций.
Реакции С-алкилирования, гидроксиметилирования, ацилирования и карбоксилирования фенолов на примере м-крезола. Механизмы и продукты реакций.
Реакции окисления, восстановления спиртов, фенолов и нафтолов. Механизмы реакций.
Строение, изомерия, номенклатура галогенуглеводородов.
Способы получения моногалогеналканов.
Химические свойства галогенуглеводородов: нуклеофильное замещение, дегидрогалогенирование, восстановление. Механизмы реакций.
Получение и свойства карбенов.
Строение, изомерия, номенклатура альдегидов и кетонов.
Реакции присоединения по связи С=О альдегидов и кетонов. Механизмы реакций.
Реакции замещения карбонильного кислорода у альдегидов и кетонов. Механизмы реакций.
Получение и практическое использование формальдегида, уксусного альдегида, бензальдегида, фурфурола.
Химические свойства β-дикарбонильных соединений. Механизмы реакций.
Строение карбоксильной, амидной, нитрильной, сложноэфирной, галогенкарбонильной и ацилоксикарбонильной групп.
Строение, изомерия, номенклатура карбоновых кислот.
Специфические реакции карбоновых кислот с участием сложных эфиров, амидов, нитрилов. Механизмы реакций.
Жиры, как сложные эфиры. Строение, биохимическое значение, промышленное использование.
Строение, изомерия, номенклатура аминов.
Химические свойства аминов: алкилирование, ацилирование, взаимодействие с азотистой кислотой. Механизмы реакций.
Строение, изомерия, номенклатура нитросоединений.
Полное и парциальное восстановление нитроалканов и нитроаренов. Механизмы реакций.
Строение, изомерия, номенклатура аминокислот.
Химические свойства α-аминокислот как бифункциональных соединений. Механизмы реакций.
для студентов 2 курса
специальности 1-31 01 01 Биология (по направлениям) Предмет и задачи органической химии. Способы изображения химического строения органических молекул.
Классификация органических веществ.
Гомология. Основные типы изомерии органических соединений.
Системы номенклатуры: тривиальная, рациональная, номенклатура IUPAC.
Типы гибридизации атома углерода: sp-, sp2-, sp3-гибридизация.
Классификация органических реакций.
Теории строения органических соединений. Основные положения теории А.М. Бутлерова.
Ковалентная связь и способы ее образования.
Физические параметры связи: энергия, длина, пространственная ориентация, полярность и поляризуемость.
Электронные сдвиги в молекулах органических соединений. Индуктивный и мезомерный эффект.
Классификация органических реакций.
Строение, изомерия, номенклатура циклоалканов.
Химические свойства циклоалканов: присоединение, дегидрогенизация, окисление. Механизмы реакций.
Особенности пространственного строения малых и нормальных циклов циклоалканов.
«Теория напряжения» А. Байера. Устойчивость циклов.
Теплоты сгорания и относительная стабильность циклоалканов.
Строение, изомерия, номенклатура алканов.
Окисление, галогенирование, нитрование изобутана. Механизмы и продукты реакций.
Химические свойства алкенов: гидрирование, галогенирование, гидратация. Механизмы реакций.
Химические свойства алкенов: радикальное присоединение по Харашу.
Полимеризация алкенов на примере этилена. Механизм реакции. Типы полимеризации.
Катализаторы Циглера-Натта (катализаторы виниловой полимеризации).
Строение, номенклатура, изомерия алкадиенов.
Электронное строение сопряженных диенов. Реакции восстановления и циклоприсоединения. Механизмы реакций.
Реакции нуклеофильного присоединения на примере 3-метилпент-1-ина. Механизмы и продукты реакций.
Окисление и каталитическое гидрирование бут-2-ина. Механизмы и продукты реакций.
Концепция ароматичности аренов. Ароматические системы n=0, 1 и 2 в формуле Хюккеля.
Строение, номенклатура, физические свойства аренов.
Нахождение и биологическая роль в природе бензола, нафталина, антрацена, фенантрена, бензпирена.
Стабилизация и устойчивость бензильного радикала. Реакции боковой цепи.
Механизмы реакций ароматического кольца с нарушением и сохранением ароматичности.
Алкилирование аренов по Фриделю-Крафтсу. Механизмы и продукты реакций на примере хлорбензола и нафталина.
Реакции сульфирования аренов на примере нитробензола и 1-нитронафталина. Механизмы и продукты реакций.
Галогенирование аренов на примере фенола и 2-метилнафталина. Механизмы, катализаторы и продукты реакций.
Ацилирование и формилирование аренов на примере этилбензола. Механизмы и продукты реакций.
Карбонилирование и карбоксилирование аренов. Механизмы реакций.
Строение, изомерия, номенклатура простых эфиров.
Расщепление простых эфиров кислотами (серной, иодоводородной) и металлическим натрием на примере диэтилового эфира. Механизмы и продукты реакций.
Способы получения простых эфиров: межмолекунрлярная дегидратация спиртов, взаимодействие алкоголятов с алкилгалогенидами.
Особенности строения, получение, практическое применение диэтилового эфира, простых виниловых эфиров, этиленоксида, диоксана.
Классификация спиртов и фенолов.
Строение, изомерия, номенклатура спиртов.
Нахождение и биологическая роль в природе, практическое использование метилового спирта, ментола, этиленгликоля, глицерина.
Получение спиртов и фенолов. Механизмы реакций.
Кислотно-основные свойства спиртов и фенолов. Реакции с участием ОН-кислотного центра.
Реакционные центры спиртов и фенолов. Реакции с участием нуклеофильного центра. Механизмы реакций.
Реакции с участием электрофильного центра спиртов и фенолов на примере втор-бутанола и n-крезола. Механизмы и продукты реакций.
Реакции С-алкилирования, гидроксиметилирования, ацилирования и карбоксилирования фенолов на примере м-крезола. Механизмы и продукты реакций.
Реакции окисления, восстановления спиртов, фенолов и нафтолов. Механизмы реакций.
Строение, изомерия, номенклатура галогенуглеводородов.
Способы получения моногалогеналканов.
Химические свойства галогенуглеводородов: нуклеофильное замещение, дегидрогалогенирование, восстановление. Механизмы реакций.
Получение и свойства карбенов.
Строение, изомерия, номенклатура альдегидов и кетонов.
Реакции присоединения по связи С=О альдегидов и кетонов. Механизмы реакций.
Реакции замещения карбонильного кислорода у альдегидов и кетонов. Механизмы реакций.
Получение и практическое использование формальдегида, уксусного альдегида, бензальдегида, фурфурола.
Химические свойства β-дикарбонильных соединений. Механизмы реакций.
Строение карбоксильной, амидной, нитрильной, сложноэфирной, галогенкарбонильной и ацилоксикарбонильной групп.
Строение, изомерия, номенклатура карбоновых кислот.
Специфические реакции карбоновых кислот с участием сложных эфиров, амидов, нитрилов. Механизмы реакций.
Жиры, как сложные эфиры. Строение, биохимическое значение, промышленное использование.
Строение, изомерия, номенклатура аминов.
Химические свойства аминов: алкилирование, ацилирование, взаимодействие с азотистой кислотой. Механизмы реакций.
Строение, изомерия, номенклатура нитросоединений.
Полное и парциальное восстановление нитроалканов и нитроаренов. Механизмы реакций.
Строение, изомерия, номенклатура аминокислот.
Химические свойства α-аминокислот как бифункциональных соединений. Механизмы реакций.