Янг Л., Моу Дж. Метаболизм соединений серы

Подождите немного. Документ загружается.

Leslie Young and George A. Maw

THE METABOLISiM OF SULPHUR

COMPOUNDS

19 5 8

LONDON: METHUEN & CO LTD

NEW YORK: JOHN WILEY & SONS, INC.

JI. Янг, Дж. Moy

МЕТАБОЛИЗМ

СОЕДИНЕНИЙ

СЕРЫ

ПЕРЕВОД С АНГЛИЙСКОГО

Е. В. ГОРЯЧЕНКОВОЙ

ПОД РЕДАКЦИЕЙ И С ПРЕДИСЛОВИЕМ

проф. С. Я. КАПЛАНСКОГО

ИЗДАТЕЛЬСТВО ИНОСТРАННОЙ ЛИТЕРАТУРЫ

МОСКВА 1961

АННОТАЦИЯ

В книге приведены новейшие данные относительно

обмена метионина, цистеина, глутатиона и других

важнейших серусодержащих соединений в организме

животных и у бактерий. Рассматриваются вопросы

обмена тиоловых соединений, тиоэфиров, сульфокис-

лот, неорганических и смешанных соединений серы.

Наибольший интерес представляют главы, посвящен-

ные метионину и цистеину.

Книга предназначена для биохимиков, физиологов,

микробиологов, а также для биологов других спе-

циальностей и врачей.

Редакция биологической литературы

ПРЕДИСЛОВИЕ К РУССКОМУ ИЗДАНИЮ

Небольшая книга двух английских биохимиков —

П. Янга и Дж. Moy — посвящена проблеме, уже срав-

!ительно давно привлекающей пристальное внимание

эиохимиков и микробиологов, а именно проблеме об-

мена соединений серы в организме микробов и живог-

шх. Важность этой проблемы связана в первую очередь

: тем, что такие серусодержащие соединения, как ме-

'ионин, цистеин и цистин или некоторые витамины (тиа-

дин, биотин и липоевая кислота), играют первостепен-

[ую роль в самых различных процессах жизнедеятель-

юсти высших и низших организмов, выполняя самые

>азнообразные функции. В одних случаях они являются

[езаменимыми структурными единицами для синтеза

!елка, в других служат донаторами энергии, в третьих

;ействуют в качестве коферментов. К этому надо доба-

ить, что такой антибиотик, как пенициллин, также от-

осится к серусодержащим соединениям.

Естественно поэтому, что число исследований, ка-

ающихся особенностей различных серусодержащих

эединений и их обмена в организме отдельных видов жи-

отных и у микроорганизмов, очень велико и продол-

жает возрастать с каждым годом- В связи с этим перио-

ически возникает необходимость в обобщении всех

новь получаемых данных. Этой цели и служит пред-

агаемая вниманию читателя краткая монография, в ко-

эрой рассматриваются результаты почти 800 работ, вы-

элненных за последнее десятилетие. Хотя книга в ан-

тийском издании и вышла из печати сравнительно

гдавно, некоторые разделы ее в связи с важными дан-

ами, опубликованными в последние три года, нуждают-

I в дополнениях. Это осуществлено редактором в от-

ельных главах в форме примечаний.

Проф. С. Капланский

ИЗ ПРЕДИСЛОВИЯ АВТОРА

Участие серусодержащих соединений в самых разно

образных биохимических процессах известно уже давно,

и к настоящему времени достигнуты большие успехи

в расшифровке химических изменений, которым эти

соединения подвергаются в живых системах. В этой

книге сделана попытка подвести читателя к пониманию

главных характерных черт обмена серусодержащих

соединений у высших животных и микроорганизмов.

В последние годы исследования в этой области заметно

активизировались. На это указывает хотя бы тот факт,

что из 800 цитированных нами работ примерно поло-

вина опубликована после 1950 г. Следует, однако, отме-

тить, что хотя в печати время от времени появляются

обзоры, посвященные обмену серусодержащих соедине-

ний, они касаются главным образом серусодержащих

аминокислот и витаминов. Поэтому нам казалось, что

назрела потребность в монографии, целиком посвящен-

ной обмену самых разнообразных соединений серы. Мы

надеемся, что наша книга до некоторой степени удовле-

творит эту потребность.

Глава I

ВВЕДЕНИЕ

СОЕДИНЕНИЯ СЕРЫ, ВСТРЕЧАЮЩИЕСЯ В ПРИРОДЕ

Все организмы нуждаются в сере, причем она дол-

жна доставляться им в какой-либо подходящей для них

форме. У высших животных эта потребность удовлетво-

ряется за счет аминокислот — L-цистеина, L-цистина и

L-метионина — и гетероциклических соединений — био-

тина и тиамина. По сравнению с животными большин-

ство растений и микроорганизмов менее требовательны

в отношении различных серусодержащих соединений.

Так, потребности растений и микроорганизмов часто мо-

жно удовлетворить, обеспечив их неорганическим суль-

фатом. У большинства живых организмов количество

энергии, доставляемое серусодержащими соединениями,

невелико по сравнению с количеством энергии, источни-

ком которой служат другие вещества. Однако у некото-

рых аутотрофных бактерий реакции с участием неорга-

нических форм серы служат основным источником энер-

гии [1].

В биологических материалах обнаружены почти все

главные типы неорганических и органических соедине-

нии серы. Функции многих из этих соединений еще не

выяснены, но хорошо установлена важность серусодер-

жащих аминокислот для многих биохимических процес-

сов. Так, например, наличие этих аминокислот в молеку-

лах белков нередко обусловливает биологическую актив-

ность последних [2]. Цистеин является составной частью

трипептида глутатиона и предшественником кофермен-

та А и таурина. В организме животного цистеин подвер-

гается окислению и служит главным источником суль-

фата. Метионин представляет собой один из главных

Глава //

биологических источников метильных групп и в связи

с этим участвует в синтезе таких соединений, как холин,

ацетилхолин, креатин и адреналин [3].

Витамины биотин и тиамин принимают участие в

ряде ферментативных процессов. Биотин встречается в

организме в самых различных формах, в том числе

в виде биотинсульфоксида и е-Г\[-биотинил-Ь-лизина [4],

и, по-видимому, участвует в процессе фиксации дву-

окиси углерода [5]. Тиамин принимает участие в декар-

боксилировании а-кетокислот, например пировиноград-

ной кислоты.

-SH

-NH

Цистеин

-S-CH

CH-NH

Метионин

/ ^NH

СН2

•

S—S

•

СН2

I I

CH-NH

I I

H CO

Цистин

HN NH

I I

HC CH

I I

C CH-[CH

-CO

Ns/

Биотин

м +'

^ J-CH

-N

сг

Тиаминхлорид

-CH

-OH

В организме тиамин находится в свободной форме,

3 также в виде пирофосфата; полагают, что он дей-

Введение 11

ствует в комплексе с другим соединением, содержащим

серу, а именно с а-липоевой кислотой [6]

-CH

-CH [CH

-CO

I I

S S

а-Липоевая кислота

Неорганический сульфат присутствует в пище живот-

ных в небольших количествах. Он плохо всасывается из

кишечника и быстро выводится с мочой. Неорганический

сульфат используется для синтеза сульфомукополисаха-

ридов и других эфиров серной кислоты, и процесс его

образования в организме представляет собой важную

сторону окислительного обмена серусодержащих амино-

кислот. Большинство растений образует свои запасы

серы из сульфата, содержащегося в почве; растения спо-

собны восстанавливать эту форму серы и включать ее в

органические соединения, обеспечивающие потребность

высших животных в серусодержащих аминокислотах. Из

других встречающихся в природе неорганических форм

серы известен сульфит, являющийся промежуточным

продуктом в обмене сульфата и обнаруженный в семен-

ной жидкости [7]. В моче млекопитающих обычно нахо-

дят также тиосульфат и тиоцианат; известно, что по-

следний встречается в различных секретах организма,

например в слюне.

Кроме цистеина и цистина, известны и другие при-

родные тиолы и дисульфиды. К наиболее важным из них

относится кофермент А (его структурная формула при-

ведена на стр. 51), компонент которого — цистеамин —

является тиолом (производным цистеина). Некоторые

простые тиолы, например метантиол, (н-пропантиол [8] и

дитиоизомасляная кислота [9], были выделены из рас-

тений. Диаллилдисульфид встречается в луке и чесноке;

он представляет собой продукт распада более сложного

вещества — аллуина. Метантиол, как и диметилдисуль-

фид и диметилсульфид, является продуктом обмена гри-

бов Schizophyllum commune, вызывающих гниение дере-

ва [10]. Имеются указания, что метантиол может исполь-

зоваться в синтезе метионина у животных. Два других

тиола — н-бутантиол и изопентантиол — вместе с соот-

Глава //

ветствующими дисульфидами обнаружены в секретах

анальных желез вонючки. Упомянутая выше а-липоевая

кислота, по-видимому, широко распространена в приро-

де; она была выделена из дрожжей, в которых встре-

чается в различных связанных формах. В микроорга-

низмах образуется еще один тиол—эрготионеин, пред-

ставляющий собой бетаин 2-тиолгистидина [11].

Многие природные тиоэфиры являются S-замещенны-

ми производными цистеина. К ним относятся S-метил-

цистеин

-S- CH

•

CH (NH

)

•

найденный в бобовых растениях [12], дженколовая кис-

лота (составная часть произрастающих на Яве дженко-

ловых бобов [13]) и лантионин — компонент антибиоти-

ков низина и субтилина [14, 15]. Имеются данные, со-

гласно которым в моче кошки содержится другое про-

изводное цистеина — фелинин [16].

-S-CH

—-S CH

I III

CH-NH

I III

H CO

Дженколовая кислота Лантионин

В природе найдены, кроме того, различные произ-

водные метионина. С мочой при определенных условиях

выделяется цистатионин, который является также про-

дуктом обмена у одного из мутантов Neurospora crassa

[17]. S-Аденозилгомоцистеин идентифицирован как про-

дукт деметилирования метионина в ферментативных

опытах, хотя из тканей он до сих пор еще не выделен.

S CH

I I

CH-NH

I I

CH-NH

Цистатионин