М.,Л.: Главная редакция химической литературы, 1938 г. – 781 с.
Монография Хёрда "Пиролиз" представляет собой обширную сводку всех
основных работ по пиролизу органических соединений. Она
предназначается для научных работников, инженеров и техников,
работающих в области пиролиза, и будет также встречена с интересом
химиками-органиками.
Содержание
Предисловие редактора
Пиролиз
Общая часть
Правило наименьшей молекулярной деформации
Правило Бредта
Правило Бланка
Правило Габера
Теория пирогенных реакций Бертело
Теория Нефа
Правило Виланда
Нестабильные группировки
Метановая система соединений
Спирты
Эфиры
Альдегиды
Кислоты
Сложные эфиры
Электронное притяжение радикалов
Приложение теории электронного притяжения к пиролизу углеводородов
норм. Пентан
Изопентан
Этилбензол
Дибензил
Гексафенилэтан
Гексаметилэтан
Электронное притяжение водородного радикала
Метан
Этан
Пропан
Бензол
Прямые методы определения порядка электронного притяжения
Косвенные методы
а) Измерение скорости реакции
б) Методы, основанные на изучении состояния равновесия
в) Методы, основанные на определении конечных продуктов
Другие применения принципа электронного притяжения при пиролизе
Некоторые соображения с точки зрения физической химии
Реакции, протекающие между двумя реагирующими группами молекулы
Алифатические углеводороды
Историческое развитие пиролиза простых углеводородов
Простые углеводороды
Синтез метана при высоких температурах
Пиролиз метана
Пиролиз этана
Пиролиз этилена
Пиролиз ацетилена
Высшие парафины
Пропан
Изобутан
норм. Бутан
Пентаны
Гексан
Гептан и октан
Гексаметилэтан
Гексадекан
Ненасыщенные углеводороды
Электронное притяжение ненасыщенных радикалов
Пропилен
Бутилен
Изобутилен
Амилены
Гексадецен
Диены Циклические углеводороды Насыщенные углеводороды
Ароматические углеводороды
Бензол
Нафталин
Пиридин
Тиофен
Окись дифенила
Дифенилметан
Флуорен
Фенил-α-нафтилметан
Стильбен и симметричный дифенилэтан
Другие ароматические углеводороды
Влияние боковой цепи
Толуол
Этилбензол
р-Ксилол
Другие ароматические углеводороды
Дополнение Нефть, каучук и другие углеводородные смеси Нефть
Каучук
Дополнение Галоидные производные и неорганические сложные эфиры Галоидные алкилы
Соединения с двумя галоидами
Соединения, содержащие 3 атома галоида и больше
Хлорнодиды
Производные ацетилена
Ароматические галоидные соединения с галоидом в боковой цепи
Одногалоидные производные
Ди- и полигалоидные соединения
Алициклические галоидные производные
Смешанные галоидные дериваты
Соединения, содержащие галоид в, ароматическом или гетероциклическом ядре
Неорганические эфиры (кроме галоидных алкилов)
Сульфаты
Нитраты
Гипохлориты
Этилперхлорат
Диэтилсульфит Спирты и фенолы Первичные спирты
Метанол
Этанол
Действие катализаторов
Изопропиловый спирт
Бутиловый спирт
Изобутиловый спирт
Изоамиловый спирт
Бензиловый спирт
Аллиловый спирт
Другие первичные спирты
Вторичные спирты
Изопропиловый спирт
Алкил-арил-карбинолы
Вторичные ароматические спирты
Энолы
Касторовое масло
Альдоль
Третичные спирты
Третичный бутиловый спирт
Третичный амиловый спирт
Метил-2-гексанол-2
Фенил-диметил-карбинол и родственные вещества
Пятизамещенные этанолы
Многоатомные спирты
Гликоли
Производные окиси этилена
Глицерин
Глицид
Циклические спирты
Фенолы
Металлические производные спиртов
Магниевые соединения
Реакция Гриньяра
Пинаколят магния
Металлические производные фенолов Эфиры Алифатические эфиры
Ароматические эфиры
Ненасыщенные эфиры
Тип винила с α,β-ненасыщенностью
Имидо-эфиры (имино-эфиры)
Гидрохлориды N-арилбензимидоариловых эфиров
Аллил-фениловые эфиры
Фенилпропаргиловый эфир и родственные соединения
Аллиловый эфир пирокатехина и резорцина
Более сложные эфиры, дающие в продуктах разложения спирты Перекиси Перекиси кислот Альдегиды, альдегидо-аммиаки и кетоны Альдегиды
Формальдегид
Ацетальдегид
Пропионовый альдегид
Изомасляный альдегид
Трифенил-ацетальдегид и коричный альдегид
Бензальдегид
Окси-альдегиды
Карбонильные производные типа =С(OH)X
Альдегид-аммиаки
Кетоны
Ацетон
Другие алифатические кетоны
Ароматические кетоны
Гидрооксикетоны
Тиокетоны
Дикетоны
Хиноны Углеводы, дерево и уголь Углеводы
Моносахариды
Дисахариды
Крахмал
Целлюлоза
Дерево
Пентозаны
Уголь
Перегонка угля
Низкотемпературная карбонизация угля Амины Первичные амины
Вторичные и третичные амины
Гидраты окиси аммония
Четвертичные аммониевые основания
Холины
Гидраты окиси циклических производных четвертичного аммония
Замещенные аммонийные соли неорганических кислот
Соли четвертичного аммония
Галоидные соединения ариламмонийных соединений
Галоидные соли диаминов
Различные производные аминов Одноосновные кислоты Жирные кислоты
Муравьиная кислота
Уксусная кислота
Замещенные уксусные кислоты
Ароматические кислоты
Ненасыщенные кислоты
Кислоты с ненасыщенностью в α- и β-положении
β,γ-Ненасыщенные кислоты
Альдегидокислоты и кетонокислоты
Кислоты с α-карбонильной группой
β-Кетонокислоты
γ- и β-Кетонокислоты
о-Гетероциклические кислоты
Глицидкарбоновые кислоты типа (следуют 2 формулы)
Лактоновые кислоты
β-Лактоновые кислоты
γ-Лактоновые кислоты
δ-Лактоновые кислоты
N-Гетероциклические кислоты Двухосновные кислоты Щавелевая кислота
Тип малоновой кислоты
Тип янтарной кислоты
Тип глутаровой кислоты
Другие дикарбоновые кислоты Оксикислоты и аминокислоты Оксикислоты
α-Оксикислоты
β-Оксикислоты
γ-Оксикислоты
δ-Оксикислоты
Аминокислоты
α-Аминокислоты
β-Аминокислоты
γ-Аминокислоты
δ-Аминокислоты Соли органических кислот Формиаты и оксалаты
Соли уксусных и других кислот
Ацетаты кальциевого типа
Ацетаты серебра, меди и ртути
Соли высших органических кислот
Мыла
Соли оксикислот
Соли галоидозамещенных кислот
Соли аминокислот и близких к ним соединений
Соли ароматических кислот
Соли ртути
Соли серебра
Соли двухосновных кислот
Аммонийные соли
Аммонийные соли одноосновных кислот
Аммонийные соли двухосновных кислот Сложные эфиры Сложные эфиры простых жирных кислот
Формиаты
Ацетаты
Сложные эфиры прочих простых алифатических кислот
Фениловые эфиры высших алифатических кислот
Более сложные эфиры уксусной кислоты
Сложные эфиры ароматических кислот
Метил-бензоат
Бензил-бензоат
Бензгидрил-бензоат
Салицилаты и образование ксантонов
Сложные эфиры двухосновных кислот
Карбонаты
Оксалаты
Малонаты и бромоэфиры
Сукцинаты и соответствующие двухосновные эфиры
Кетоэфиры
α-Кетоэфиры
β-Кетоэфиры
γ- и δ-Кетоэфиры
Оксиэфиры
Аминоэфиры
α-Аминоэфиры
β-Аминоэфиры
N-Гетероциклические эфиры Хлорангидриды и ангидриды кислот Хлорангидриды
Формилхлорид
Ацетилхлорид
Фосген (карбонилхлорид)
Оксалилхлорид
Прочие хлорангидриды кислот
Ангидриды кислот
Уксусный ангидрид
Смешанные ангидриды
Ангидриды замещенной малоновой кислоты и кетены
Ангидриды янтарной (сукциновой) и глутаровой кислот
Ангидриды адипиновой и пимелиновой кислот Амиды, анилиды, гидразиды, цианиды Амиды, анилиды, гидразиды
Формамид, Н – СО – NH2
Соединения типа ацетамида
Прочие алифатические амиды и т.д.
Ароматические амиды
Ароматические гидразиды
Амиды и гидразиды двухосновных кислот
Цианиды
Неорганические цианиды
Органические цианиды Мочевина, изоцианаты и близкие им соединения Термические методы синтеза мочевины
Пиролиз мочевины
Замещенные мочевины
Гуанидин и родственные ему соединения
Получение изоцианатов методом пиролиза
Термический распад мочевины и ее замещенных, различный для отдельных соединений и зависящий от присутствия того или иного активного заместителя
Семикарбазиды и карбазиды Гидразины и родственные им вещества Гидразины
Азо-соединения
Алифатические азо-соединения
Ароматические азо-соединения
Диазоамино-соединения
Другие N,N-соединения
Фенилгидразоны и т.д.
Гидразоны, образующие при пиролизе циклические соединения
Фосфазины
Диазо- н азидо-соединения
Соли диазония Нитро-соединения; гидроксиламин и родственные ему соединения; перегруппировки Бекмана, Лоссена, Гофмана и Курциуса Нитро-соединения
Динитро-соединения
Гидроксиламин и родственные ему соединения
Некоторые реакции оксимов
Бензофенон-оксим
Оксимы дикетонов
Ацетильные производные оксимов
α-Оксиминокислоты
Алкил-гидроксиламины, оксиды аминов и нитроны
Гидроксиламины
Оксиды аминов
Нитроны
Гидроксаминовые кислоты и Лоссеновская перегруппировка
Моногидроксаминовые кислоты
Дигидроксаминовые кислоты
Тригидроксаминовые кислоты
Тиогидроксаминовые кислоты
Бромамиды и Гофмановская перегруппировка
Азиды кислот и перегруппировка Курциуса N-Гетероциклические соединения N-Гетероциклические соединения с одним атомом азота в ядре
N-Гетероциклические соединения с большим числом атомов азота в ядре Сернистые соединения Сероокись углерода
Тиоугольная кислота
Ксантаты
Ксантаты металлов
Тиобензоат натрия
Меркаптаны
Сульфиды
Изоамилсульфид
Дибензилсульфид, С6Н5СН2 – S – СН2С6Н5
Дифенилсульфид
Другие сульфиды
Дисульфиды
Сульфоны
Сульфонаты
Другие сульфопроизводные
Тиокарбаматы и родственные соединения
Тиофен Пиролиз органических соединений прочих неорганических элементов Бор
Теллур
Фосфор
Висмут
Мышьяк
Арсины
Четвертичные арсониевые соединения
Окиси арсинов
Сульфиды мышьяковых соединений
Галоидные соединения мышьяка
Мышьяковые кислоты
Сурьма
Стибины
Окиси стибинов
Хлористые стибины
Кремний
Карбиды и ацетилиды металлов
Прочие соединения металлов
Ртуть Полимеризация и деполимеризация Полимеризация
Алифатические диены
Стирол и его производные
Аллены и кетены
Деполимеризация
Четырехвалентный углерод и двухвалентный азот
Полимеры ненасыщенных соединений
Полимеры альдегидов
Полимеры альдегидов
Полимеры кетонов и их производных
Полимеры цианатов Именной указатель
Правило Бредта
Правило Бланка
Правило Габера
Теория пирогенных реакций Бертело
Теория Нефа
Правило Виланда
Нестабильные группировки
Метановая система соединений
Спирты
Эфиры
Альдегиды
Кислоты
Сложные эфиры
Электронное притяжение радикалов
Приложение теории электронного притяжения к пиролизу углеводородов
норм. Пентан
Изопентан
Этилбензол
Дибензил
Гексафенилэтан
Гексаметилэтан
Электронное притяжение водородного радикала
Метан
Этан
Пропан
Бензол
Прямые методы определения порядка электронного притяжения
Косвенные методы
а) Измерение скорости реакции
б) Методы, основанные на изучении состояния равновесия
в) Методы, основанные на определении конечных продуктов
Другие применения принципа электронного притяжения при пиролизе
Некоторые соображения с точки зрения физической химии
Реакции, протекающие между двумя реагирующими группами молекулы
Алифатические углеводороды
Историческое развитие пиролиза простых углеводородов
Простые углеводороды
Синтез метана при высоких температурах
Пиролиз метана
Пиролиз этана
Пиролиз этилена
Пиролиз ацетилена
Высшие парафины
Пропан
Изобутан
норм. Бутан
Пентаны
Гексан
Гептан и октан
Гексаметилэтан
Гексадекан
Ненасыщенные углеводороды
Электронное притяжение ненасыщенных радикалов
Пропилен
Бутилен
Изобутилен
Амилены
Гексадецен
Диены Циклические углеводороды Насыщенные углеводороды
Ароматические углеводороды
Бензол
Нафталин
Пиридин
Тиофен
Окись дифенила
Дифенилметан
Флуорен
Фенил-α-нафтилметан
Стильбен и симметричный дифенилэтан
Другие ароматические углеводороды
Влияние боковой цепи
Толуол
Этилбензол
р-Ксилол
Другие ароматические углеводороды
Дополнение Нефть, каучук и другие углеводородные смеси Нефть
Каучук
Дополнение Галоидные производные и неорганические сложные эфиры Галоидные алкилы
Соединения с двумя галоидами
Соединения, содержащие 3 атома галоида и больше
Хлорнодиды
Производные ацетилена
Ароматические галоидные соединения с галоидом в боковой цепи
Одногалоидные производные
Ди- и полигалоидные соединения
Алициклические галоидные производные
Смешанные галоидные дериваты
Соединения, содержащие галоид в, ароматическом или гетероциклическом ядре
Неорганические эфиры (кроме галоидных алкилов)
Сульфаты
Нитраты
Гипохлориты
Этилперхлорат
Диэтилсульфит Спирты и фенолы Первичные спирты
Метанол
Этанол
Действие катализаторов
Изопропиловый спирт
Бутиловый спирт
Изобутиловый спирт
Изоамиловый спирт
Бензиловый спирт
Аллиловый спирт
Другие первичные спирты
Вторичные спирты
Изопропиловый спирт
Алкил-арил-карбинолы
Вторичные ароматические спирты
Энолы
Касторовое масло
Альдоль
Третичные спирты
Третичный бутиловый спирт
Третичный амиловый спирт
Метил-2-гексанол-2
Фенил-диметил-карбинол и родственные вещества
Пятизамещенные этанолы
Многоатомные спирты
Гликоли
Производные окиси этилена
Глицерин
Глицид
Циклические спирты
Фенолы
Металлические производные спиртов
Магниевые соединения
Реакция Гриньяра
Пинаколят магния
Металлические производные фенолов Эфиры Алифатические эфиры
Ароматические эфиры
Ненасыщенные эфиры
Тип винила с α,β-ненасыщенностью
Имидо-эфиры (имино-эфиры)
Гидрохлориды N-арилбензимидоариловых эфиров
Аллил-фениловые эфиры
Фенилпропаргиловый эфир и родственные соединения
Аллиловый эфир пирокатехина и резорцина
Более сложные эфиры, дающие в продуктах разложения спирты Перекиси Перекиси кислот Альдегиды, альдегидо-аммиаки и кетоны Альдегиды
Формальдегид
Ацетальдегид
Пропионовый альдегид
Изомасляный альдегид
Трифенил-ацетальдегид и коричный альдегид
Бензальдегид
Окси-альдегиды
Карбонильные производные типа =С(OH)X
Альдегид-аммиаки
Кетоны
Ацетон
Другие алифатические кетоны
Ароматические кетоны
Гидрооксикетоны
Тиокетоны
Дикетоны
Хиноны Углеводы, дерево и уголь Углеводы
Моносахариды
Дисахариды
Крахмал
Целлюлоза
Дерево
Пентозаны
Уголь
Перегонка угля
Низкотемпературная карбонизация угля Амины Первичные амины
Вторичные и третичные амины
Гидраты окиси аммония
Четвертичные аммониевые основания
Холины
Гидраты окиси циклических производных четвертичного аммония
Замещенные аммонийные соли неорганических кислот
Соли четвертичного аммония
Галоидные соединения ариламмонийных соединений
Галоидные соли диаминов
Различные производные аминов Одноосновные кислоты Жирные кислоты
Муравьиная кислота
Уксусная кислота
Замещенные уксусные кислоты
Ароматические кислоты
Ненасыщенные кислоты
Кислоты с ненасыщенностью в α- и β-положении
β,γ-Ненасыщенные кислоты
Альдегидокислоты и кетонокислоты
Кислоты с α-карбонильной группой
β-Кетонокислоты
γ- и β-Кетонокислоты
о-Гетероциклические кислоты
Глицидкарбоновые кислоты типа (следуют 2 формулы)
Лактоновые кислоты
β-Лактоновые кислоты
γ-Лактоновые кислоты
δ-Лактоновые кислоты
N-Гетероциклические кислоты Двухосновные кислоты Щавелевая кислота
Тип малоновой кислоты
Тип янтарной кислоты
Тип глутаровой кислоты
Другие дикарбоновые кислоты Оксикислоты и аминокислоты Оксикислоты
α-Оксикислоты
β-Оксикислоты
γ-Оксикислоты
δ-Оксикислоты
Аминокислоты
α-Аминокислоты
β-Аминокислоты
γ-Аминокислоты
δ-Аминокислоты Соли органических кислот Формиаты и оксалаты
Соли уксусных и других кислот
Ацетаты кальциевого типа
Ацетаты серебра, меди и ртути
Соли высших органических кислот
Мыла
Соли оксикислот
Соли галоидозамещенных кислот
Соли аминокислот и близких к ним соединений
Соли ароматических кислот
Соли ртути
Соли серебра
Соли двухосновных кислот
Аммонийные соли
Аммонийные соли одноосновных кислот
Аммонийные соли двухосновных кислот Сложные эфиры Сложные эфиры простых жирных кислот
Формиаты
Ацетаты
Сложные эфиры прочих простых алифатических кислот
Фениловые эфиры высших алифатических кислот
Более сложные эфиры уксусной кислоты
Сложные эфиры ароматических кислот
Метил-бензоат
Бензил-бензоат
Бензгидрил-бензоат
Салицилаты и образование ксантонов
Сложные эфиры двухосновных кислот
Карбонаты
Оксалаты
Малонаты и бромоэфиры
Сукцинаты и соответствующие двухосновные эфиры
Кетоэфиры
α-Кетоэфиры
β-Кетоэфиры
γ- и δ-Кетоэфиры
Оксиэфиры
Аминоэфиры
α-Аминоэфиры
β-Аминоэфиры
N-Гетероциклические эфиры Хлорангидриды и ангидриды кислот Хлорангидриды
Формилхлорид
Ацетилхлорид
Фосген (карбонилхлорид)
Оксалилхлорид
Прочие хлорангидриды кислот
Ангидриды кислот
Уксусный ангидрид
Смешанные ангидриды
Ангидриды замещенной малоновой кислоты и кетены
Ангидриды янтарной (сукциновой) и глутаровой кислот
Ангидриды адипиновой и пимелиновой кислот Амиды, анилиды, гидразиды, цианиды Амиды, анилиды, гидразиды
Формамид, Н – СО – NH2
Соединения типа ацетамида
Прочие алифатические амиды и т.д.
Ароматические амиды
Ароматические гидразиды
Амиды и гидразиды двухосновных кислот
Цианиды
Неорганические цианиды
Органические цианиды Мочевина, изоцианаты и близкие им соединения Термические методы синтеза мочевины
Пиролиз мочевины
Замещенные мочевины
Гуанидин и родственные ему соединения
Получение изоцианатов методом пиролиза
Термический распад мочевины и ее замещенных, различный для отдельных соединений и зависящий от присутствия того или иного активного заместителя
Семикарбазиды и карбазиды Гидразины и родственные им вещества Гидразины
Азо-соединения
Алифатические азо-соединения
Ароматические азо-соединения
Диазоамино-соединения
Другие N,N-соединения
Фенилгидразоны и т.д.
Гидразоны, образующие при пиролизе циклические соединения
Фосфазины
Диазо- н азидо-соединения
Соли диазония Нитро-соединения; гидроксиламин и родственные ему соединения; перегруппировки Бекмана, Лоссена, Гофмана и Курциуса Нитро-соединения
Динитро-соединения
Гидроксиламин и родственные ему соединения
Некоторые реакции оксимов
Бензофенон-оксим
Оксимы дикетонов
Ацетильные производные оксимов
α-Оксиминокислоты
Алкил-гидроксиламины, оксиды аминов и нитроны
Гидроксиламины
Оксиды аминов
Нитроны
Гидроксаминовые кислоты и Лоссеновская перегруппировка
Моногидроксаминовые кислоты
Дигидроксаминовые кислоты
Тригидроксаминовые кислоты
Тиогидроксаминовые кислоты
Бромамиды и Гофмановская перегруппировка
Азиды кислот и перегруппировка Курциуса N-Гетероциклические соединения N-Гетероциклические соединения с одним атомом азота в ядре
N-Гетероциклические соединения с большим числом атомов азота в ядре Сернистые соединения Сероокись углерода
Тиоугольная кислота
Ксантаты
Ксантаты металлов
Тиобензоат натрия
Меркаптаны
Сульфиды
Изоамилсульфид
Дибензилсульфид, С6Н5СН2 – S – СН2С6Н5
Дифенилсульфид
Другие сульфиды
Дисульфиды
Сульфоны
Сульфонаты
Другие сульфопроизводные
Тиокарбаматы и родственные соединения
Тиофен Пиролиз органических соединений прочих неорганических элементов Бор
Теллур
Фосфор
Висмут
Мышьяк
Арсины
Четвертичные арсониевые соединения
Окиси арсинов
Сульфиды мышьяковых соединений
Галоидные соединения мышьяка
Мышьяковые кислоты
Сурьма
Стибины
Окиси стибинов
Хлористые стибины
Кремний
Карбиды и ацетилиды металлов
Прочие соединения металлов
Ртуть Полимеризация и деполимеризация Полимеризация
Алифатические диены
Стирол и его производные
Аллены и кетены
Деполимеризация
Четырехвалентный углерод и двухвалентный азот
Полимеры ненасыщенных соединений
Полимеры альдегидов
Полимеры альдегидов
Полимеры кетонов и их производных
Полимеры цианатов Именной указатель