Автореф. дисс… к.х.н. (02,00,03 - органическая химия). Пермь, 2006.
– 21 с.
Цель работы. Синтез ранее неизвестных карбонильных производных изохинолина, изучение связи между реакционной способностью и структурой енаминокарбонильных производных изохинолина, изучение их полезных свойств.
Научная новизна работы. Впервые осуществлен синтез широкого ряда новых 1-алкил-производных 3,4-дигидроизохинолина и их бензо[f]аннелированных аналогов, 1-пиридил-производных, кетонов, сложных эфиров и амидов, производных 3,4-дигидроизохинолина, а также 1-алкил-, сложных эфиров и амидов, производных 2,3-диоксопирроло[2,1-а]изохинолина.
Показана возможность алкилирования енаминоамидов ряда 1,2,3,4-тетрагидроизохинолина по атому углерода енаминового фрагмента, в реакции азосочетания выявлена связь между структурой исходного реагента и строением продукта реакции.
Впервые осуществлен синтез конденсированных систем - производных изохинолина в реакциях сложных эфиров и амидов, производных 3,4-дигидроизохинолина с акрилоилхлоридом, хинонами, фенацилбромидом.
Обнаружено, что реакции производных 2,3-диоксопирроло[2,1-а]изохинолина с большинством азотсодержащих нуклеофилов (аммиаком, алифатическими, ароматическими, гетероциклическими аминами, эфирами аминокислот, диаминами, гидразином) идет с раскрытием диоксопирролинового цикла, с тиосемикарбазидом, гидразидами кислот и с углеродсодержащими нуклеофилами реакция идет без раскрытия цикла по кетонному карбонилу пиррольного цикла. Предложен синтез новых конденсированных систем бензо[g]хиноксалино[2,3-b]индолизина.
Цель работы. Синтез ранее неизвестных карбонильных производных изохинолина, изучение связи между реакционной способностью и структурой енаминокарбонильных производных изохинолина, изучение их полезных свойств.
Научная новизна работы. Впервые осуществлен синтез широкого ряда новых 1-алкил-производных 3,4-дигидроизохинолина и их бензо[f]аннелированных аналогов, 1-пиридил-производных, кетонов, сложных эфиров и амидов, производных 3,4-дигидроизохинолина, а также 1-алкил-, сложных эфиров и амидов, производных 2,3-диоксопирроло[2,1-а]изохинолина.
Показана возможность алкилирования енаминоамидов ряда 1,2,3,4-тетрагидроизохинолина по атому углерода енаминового фрагмента, в реакции азосочетания выявлена связь между структурой исходного реагента и строением продукта реакции.
Впервые осуществлен синтез конденсированных систем - производных изохинолина в реакциях сложных эфиров и амидов, производных 3,4-дигидроизохинолина с акрилоилхлоридом, хинонами, фенацилбромидом.
Обнаружено, что реакции производных 2,3-диоксопирроло[2,1-а]изохинолина с большинством азотсодержащих нуклеофилов (аммиаком, алифатическими, ароматическими, гетероциклическими аминами, эфирами аминокислот, диаминами, гидразином) идет с раскрытием диоксопирролинового цикла, с тиосемикарбазидом, гидразидами кислот и с углеродсодержащими нуклеофилами реакция идет без раскрытия цикла по кетонному карбонилу пиррольного цикла. Предложен синтез новых конденсированных систем бензо[g]хиноксалино[2,3-b]индолизина.