Перевод с англ. Г.Я.Легина. Под ред. О.В.Корсунского. - М.: Мир,
1977. - 704 с.
В книге рассматриваются основы химии, на которых базируются промышленные процессы переработки органического сырья — от переработки нефти до получения синтетической пищи. Книга дает обобщенное представление о тенденциях развития промышленности органической химии в странах Западной Европы, США и Японии.
Книга представляет интерес для химиков-органиков широкого профиля — инженерно-технических и научных работников; она может быть рекомендована также как учебное пособие для преподавателей и студентов химико-технологических вузов. Содержание Предисловие редактора перевода
Предисловие к русскому изданию
Предисловие авторов Введение и история химической промышленности История химической промышленности
Общие замечания Источники сырья для промышленности органического синтеза Сельскохозяйственное и лесохимическое сырье
Жиры и масла
Лесохимическое сырье
Сахаристые вещества
Крахмал
Углехимическое сырье
Сухая перегонка
Газификация
Гидрогенизация
Нефть
Сырая нефть и ее характеристики
Методы переработки нефти
Объем мировой добычи и потребления нефти и ее ресурсы
Природный газ Получение первичных нефтехимических продуктов Крекинг
Введение
Термохимия
Энергия диссоциации связей
Механизм процесса пиролиза
Приложение рассмотренного механизма к процессам пиролиза различных углеводородов
Вторичные реакции
Кинетика пиролиза
Исходное сырье
Параметры процесса пиролиза
Время пребывания
Температура пиролиза
Степень разбавления углеводорода паром
Устройство печи пиролиза
Печь с прямым обогревом
Другие процессы расщепления углеводородов
Получение линейных α-олефинов
Процессы с непрямым обогревом
Автотермический крекинг
Процессы электрокрекинга
Каталитический крекинг
Гидрокрекинг
Риформинг
Введение
Термодинамика процесса
Механизм каталитического риформинга
Прямое окисление бутана и нафты
Введение
Описание процесса
Механизмы реакций
Статистические данные о производстве н потреблении низших карбоновых кислот
Уксусная кислота
Муравьиная кислота
Пропионовая кислота Первичные нефтехимические продукты Алканы, алкены и алкины
Метан и окись углерода
Синтез-газ
Метанол
Реакция Фишера – Тропша
Окись углерода
Применение метана в различных синтезах
Ацетилен
Этилен
Полиэтилен
Окись этилена
Хлористый винил
Этанол
Стирол
Ацетальдегид
Винилацетат
Высшие олефины
Этиленпропиленовые каучуки
Пропилен
Полипропилен
Акрилонитрил
Оксоспирты
Изопропанол
Ацетон
Окись пропилена
Кумол
Хлористый аллил
Акролеин
Изопрен
Димеризация пропилена
Тримеры и тетрамеры пропилена
Диспропорционирование пропилена
Углеводороды С4
Бутадиен
Изобутилен
н-Бутилены и н-бутан
Ароматические углеводороды
Введение
Методы получения ароматических углеводородов
Селективная экстракция
Получение о-ксилола и п-ксилола
Изомеризация ароматических углеводородов С8
Методы селективного извлечения п-ксилола
Гидродеалкилирование толуола в бензол
Получение этилбензола и кумола алкилированием бензола
Бензол
Циклогексан
Малеиновый ангидрид
Алкилбензолсульфонаты
Анилин
Хлорбензолы
ДДТ
Ксилолы
Получение фталевого ангидрида из о-ксилола
Получение терефталевой кислоты и диметилтерефталата из о-ксилола
Получение изофталевой кислоты из п-ксилола
Кумол
Производство фенола и ацетона Некоторые методы получения нефтехимических полупродуктов Окисление
Классификация методов окисления
Хлорирование
Окислительный аммонолиз
Синтез акрилонитрила из пропилена
Синтез пиридинов
Гидроформилирование (оксосинтез)
Термодинамика и механизм гидроформилирования
Области применения
Гидратация олефинов
Области применения Выбор оптимального метода производства Хлористый винил
Фенол
Щелочное плавление бензолсульфокислого натрия (метод сульфирования)
Щелочной гидролиз хлорбензола (процесс фирмы Dow)
Парофазный гидролиз хлорбензола (процесс фирм Raschig – Hooker)
Разложение гидроперекиси кумола (кумольный метод)
Окисление толуола (толуольный метод)
Дегидрирование смеси циклогексанона и циклогексанола (циклогексановый метод)
Прямое окисление бензола
Сравнительная оценка различных методов производства фенола
Акрилонитрил
Ацетиленовый метод
Окислительный аммонолиз пропилена
Реакция окиси этилена с синильной кислотой
Реакция ацетальдегида с синильной кислотой
Реакция пропилена с окисью азота
Окислительный аммонолиз пропана
Реакция этилена с синильной кислотой
Сравнительная экономическая оценка различных методов получения акрилонитрила
Ацетон
Дегидрирование изопропанола
Окислительное дегидрирование изопропанола
Области применения ацетона
Синтезы на основе ацетона
Капролактам
Методы получения капролактама
Фенольный метод
Методы с окислением циклогексана воздухом
Толуольный метод
Фотонитрозирование циклогексана
Капролактоновый метод
Нитроциклогексаноновый метод
Нитроциклогексановый метод
Метод с промежуточным образованием перекиси 1-оксициклогексила
Циклогексиламиновый метод
Другие методы
Выводы Пластические массы и эластомеры Введение
Терминология и классификация
Терминология
Классификация
Связь между химической структурой и свойствами полимера
Природа связи в полимерах
Строение полимерных цепей
Кристалличность
Температура стеклования
Механизм цепной полимеризации
Радикальная полимеризация
Цепная полимеризаций по ионному механизму
Координационные катализаторы
Методы проведения полимеризации
Полимеризация в массе
Полимеризация в растворе
Суспензионная полимеризация
Эмульсионная полимеризация
Компаундирующие добавки
Термостабилизаторы
Пластификаторы
Вторичные пластификаторы
Смазки
Важнейшие пластические массы
Полиэтилен –[–СН2СН2–]n–
Полиэтилен низкой плотности (высокого давления)
Полиэтилен высокой плотности (низкого давления)
Полипропилен –[–CH(СН3)СН2–]n–
Поливинилхлорид –[–CHClСН2–]n–
Политетрафторэтилен –[–СF2СF2–]n–
Полистирол –[–CH(С6Н5)СН2–]n–
Модифицирование полистирола каучуком
Сополимеры стирола
Полиоксиметилен (полиацеталь) –[–СН2O–]n–
Полиметилметакрилат
Полиэфиры
Сшитые полиэфиры
Линейные полиэфиры
Поликарбонаты –[–OCOORO–]n–
Фенолформальдегидные смолы
Новолачные смолы
Резольные смолы
Мочевиноформальдегидные смолы
Полиуретаны
Эластомеры
Натуральный каучук
Синтетические каучуки
Список литературы Волокна Введение
Природные волокна. I. Волокна животного происхождения
Шерсть
Шелк
Кожа
Природные волокна. II. Волокна растительного происхождения
Хлопок
Искусственные волокна
Гидратцеллюлозные волокна
Ацетатные волокна
Синтетические волокна. I. Полиамидные волокна
Найлон-6
Найлон-6,6
Другие полиамиды типа АВ
Другие алифатические полиамиды типа ААВВ
Алициклические полиамиды (киана)
Синтетические, волокна. II. Полиэфирные волокна
Терилен
Другие полиэфирные волокна
Синтетические волокна. III. Полиакрилонитрильные волокна
Синтетические волокна. IV. Полиолефиновые волокна
Полиэтиленовые волокна
Полипропиленовые волокна
Другие полиолефиновые волокна
Эластомерные волокна
Волокна из натурального каучука
Полиуретановые волокна
Эластомерные волокна типа анидекс
Полнвинилспиртовые волокна
Поливинилхлоридные (ПВХ) волокна
Поливинилиденхлоридные волокна
Термостойкие волокна
Углеродные волокна
Модифицирование волокон путем прививки других полимеров
Список литературы Химия красителей Красители
Азокрасители
Получение, строение и окраска
Применение
Простые антрахиноновые красители
Кубовые красители
Индигоидные и тиоиндигоидные красители
Триарилметановые красители
Фталоцианиновые красители
Прочие красители
Активные красители
Пигменты
Номенклатура
Список литературы Фармацевтические препараты Введение
Связь между структурой и активностью органических лекарственных веществ
Средства для лечения инфекционных заболеваний
Противомикробные средства
Синтетические противомикробные средства
Антибиотики
Противотуберкулезные и противолепрозные средства
Антисептики
Противовирусные средства
Противогрибковые средства
Противораковые средства
Противопаразитарные средства
Противомалярийные средства
Противоамебные средства
Трипаноцидные средства
Противоглистные средства
Антикокцидиозные средства
Средства для лечения неинфекционных заболеваний
Противозачаточные средства
Стероидные противовоспалительные средства
Нестероидные противовоспалительные средства
Коагулянты и антикоагулянты
Гипохолестеринемические средства
Сахароснижающие средства
Антигипертензивные средства
Средства для лечения заболеваний центральной нервной системы
Транквилизаторы
Антидепрессанты
Анальгезирующие средства
Успокаивающие средства
Снотворные и седативные средства
Противосудорожные средства
Анестезирующие средства
Стимуляторы центральной нервной системы
Антипаркинсонические средства
Мочегонные средства
Список литературы Химикаты для сельского хозяйства Инсектициды
Хлоруглеводороды
Фосфорорганические инсектициды
Карбаматы
Инсектициды растительного происхождения
Перспективы
Фунгициды
Контактные фунгициды
Системные фунгициды
Антибиотики
Гербициды
Регуляторы роста растений
Список литературы Моющие вещества Процесс мытья
Роль ПАВ в удалении загрязнении
Обратное осаждение загрязнения
Активные добавки
Мыла и мыльные моющие средства
Омыление
Получение моющих средств на мыльной основе
Некоторые проблемы, связанные с производством и применением мыла
Синтетические поверхностно-активные вещества
Анионные поверхностно-активные вещества
Неионные поверхностно-активные вещества
Катионные поверхностно-активные вещества
Бытовые моющие средства на основе синтетических ПАВ
Список литературы Химия и горение нефтяных топлив Огонь и тепло
Основные нефтяные топлива
Химия горения
Практические пламена
Быстрые пламенные реакции
Реакции медленного горения
Использование полученных данных по химизму горения
Кинетика горения
Детонация топлива в двигателях
Холодные пламена
Дистиллятные топлива
Капельное горение
Проблемы загрязнения окружающей среды и коррозии
Заключение
Технологические процессы горения
Значение вида топлива
Сжигание природного газа для бытовых целей
Промышленный малогабаритный котел
Выплавка чугуна
Горелки для высокоскоростного сжигания топлива
Сжигание топлив в псевдоожиженном слое
Заключение
Список литературы Горючие и взрывчатые вещества и пороха Современные взрывчатые вещества Пищевые вещества Производство масел и жиров
Хлебопечение
Порча пищевых продуктов и борьба с ней
Новые источники пищевого сырья
Белки
Углеводы
Жиры
Перспективы производства пищевых продуктов Душистые и вкусовые вещества Душистые вещества
Эфирные масла
Связь между запахом и молекулярной структурой душистых веществ
Механизм восприятия запаха
Промышленный синтез некоторых душистых веществ
Гераниол, нерол, линалоол, цитраль
Иононы
Некоторые мускусные соединения
Вкусовые вещества
Анализ и идентификация вкусовых веществ
Связь между химической структурой и органолептическими свойствами
Производство некоторых типичных вкусовых веществ
Список литературы Фотографические процессы и материалы Галогенсеребряные процессы
Желатина
Стабилизаторы
Сенсибилизирующие красители
Проявляющие вещества
Цветные процессы
Другие органические компоненты галогенсеребряных процессов
Бессеребряные процессы
Диазопроцесс
Процесс Кальвара
Фотохромные системы Производство и применение хлорфторуглеводородов Химический состав
Номенклатура
Производство
Степень чистоты
Области применения
Холодильные агенты
Аэрозольные пропелленты
Растворители
Вспениватели
Огнегасящие агенты
Химические полупродукты
Транспортировка и хранение
Список литературы
Список дополнительной литературы . .
Предметный указатель
В книге рассматриваются основы химии, на которых базируются промышленные процессы переработки органического сырья — от переработки нефти до получения синтетической пищи. Книга дает обобщенное представление о тенденциях развития промышленности органической химии в странах Западной Европы, США и Японии.
Книга представляет интерес для химиков-органиков широкого профиля — инженерно-технических и научных работников; она может быть рекомендована также как учебное пособие для преподавателей и студентов химико-технологических вузов. Содержание Предисловие редактора перевода
Предисловие к русскому изданию
Предисловие авторов Введение и история химической промышленности История химической промышленности
Общие замечания Источники сырья для промышленности органического синтеза Сельскохозяйственное и лесохимическое сырье
Жиры и масла
Лесохимическое сырье
Сахаристые вещества
Крахмал
Углехимическое сырье
Сухая перегонка
Газификация
Гидрогенизация
Нефть
Сырая нефть и ее характеристики
Методы переработки нефти
Объем мировой добычи и потребления нефти и ее ресурсы
Природный газ Получение первичных нефтехимических продуктов Крекинг
Введение
Термохимия
Энергия диссоциации связей
Механизм процесса пиролиза
Приложение рассмотренного механизма к процессам пиролиза различных углеводородов
Вторичные реакции
Кинетика пиролиза
Исходное сырье
Параметры процесса пиролиза
Время пребывания
Температура пиролиза
Степень разбавления углеводорода паром
Устройство печи пиролиза
Печь с прямым обогревом
Другие процессы расщепления углеводородов
Получение линейных α-олефинов
Процессы с непрямым обогревом
Автотермический крекинг
Процессы электрокрекинга
Каталитический крекинг
Гидрокрекинг
Риформинг
Введение
Термодинамика процесса
Механизм каталитического риформинга
Прямое окисление бутана и нафты
Введение
Описание процесса
Механизмы реакций
Статистические данные о производстве н потреблении низших карбоновых кислот
Уксусная кислота
Муравьиная кислота
Пропионовая кислота Первичные нефтехимические продукты Алканы, алкены и алкины
Метан и окись углерода
Синтез-газ
Метанол
Реакция Фишера – Тропша
Окись углерода
Применение метана в различных синтезах
Ацетилен
Этилен
Полиэтилен
Окись этилена
Хлористый винил
Этанол
Стирол
Ацетальдегид
Винилацетат
Высшие олефины
Этиленпропиленовые каучуки
Пропилен
Полипропилен
Акрилонитрил
Оксоспирты
Изопропанол
Ацетон
Окись пропилена
Кумол
Хлористый аллил
Акролеин
Изопрен
Димеризация пропилена
Тримеры и тетрамеры пропилена
Диспропорционирование пропилена
Углеводороды С4
Бутадиен
Изобутилен
н-Бутилены и н-бутан
Ароматические углеводороды
Введение
Методы получения ароматических углеводородов
Селективная экстракция
Получение о-ксилола и п-ксилола
Изомеризация ароматических углеводородов С8
Методы селективного извлечения п-ксилола
Гидродеалкилирование толуола в бензол
Получение этилбензола и кумола алкилированием бензола
Бензол
Циклогексан
Малеиновый ангидрид
Алкилбензолсульфонаты
Анилин
Хлорбензолы
ДДТ
Ксилолы
Получение фталевого ангидрида из о-ксилола
Получение терефталевой кислоты и диметилтерефталата из о-ксилола
Получение изофталевой кислоты из п-ксилола
Кумол
Производство фенола и ацетона Некоторые методы получения нефтехимических полупродуктов Окисление
Классификация методов окисления
Хлорирование
Окислительный аммонолиз
Синтез акрилонитрила из пропилена
Синтез пиридинов
Гидроформилирование (оксосинтез)
Термодинамика и механизм гидроформилирования
Области применения
Гидратация олефинов
Области применения Выбор оптимального метода производства Хлористый винил
Фенол
Щелочное плавление бензолсульфокислого натрия (метод сульфирования)
Щелочной гидролиз хлорбензола (процесс фирмы Dow)
Парофазный гидролиз хлорбензола (процесс фирм Raschig – Hooker)
Разложение гидроперекиси кумола (кумольный метод)
Окисление толуола (толуольный метод)
Дегидрирование смеси циклогексанона и циклогексанола (циклогексановый метод)
Прямое окисление бензола
Сравнительная оценка различных методов производства фенола
Акрилонитрил
Ацетиленовый метод
Окислительный аммонолиз пропилена
Реакция окиси этилена с синильной кислотой
Реакция ацетальдегида с синильной кислотой
Реакция пропилена с окисью азота
Окислительный аммонолиз пропана
Реакция этилена с синильной кислотой
Сравнительная экономическая оценка различных методов получения акрилонитрила
Ацетон
Дегидрирование изопропанола
Окислительное дегидрирование изопропанола
Области применения ацетона
Синтезы на основе ацетона
Капролактам
Методы получения капролактама
Фенольный метод
Методы с окислением циклогексана воздухом
Толуольный метод
Фотонитрозирование циклогексана
Капролактоновый метод
Нитроциклогексаноновый метод
Нитроциклогексановый метод
Метод с промежуточным образованием перекиси 1-оксициклогексила
Циклогексиламиновый метод
Другие методы
Выводы Пластические массы и эластомеры Введение
Терминология и классификация
Терминология
Классификация
Связь между химической структурой и свойствами полимера
Природа связи в полимерах
Строение полимерных цепей
Кристалличность
Температура стеклования
Механизм цепной полимеризации
Радикальная полимеризация
Цепная полимеризаций по ионному механизму
Координационные катализаторы
Методы проведения полимеризации
Полимеризация в массе
Полимеризация в растворе
Суспензионная полимеризация
Эмульсионная полимеризация
Компаундирующие добавки
Термостабилизаторы
Пластификаторы
Вторичные пластификаторы
Смазки
Важнейшие пластические массы
Полиэтилен –[–СН2СН2–]n–
Полиэтилен низкой плотности (высокого давления)
Полиэтилен высокой плотности (низкого давления)
Полипропилен –[–CH(СН3)СН2–]n–
Поливинилхлорид –[–CHClСН2–]n–
Политетрафторэтилен –[–СF2СF2–]n–
Полистирол –[–CH(С6Н5)СН2–]n–
Модифицирование полистирола каучуком
Сополимеры стирола
Полиоксиметилен (полиацеталь) –[–СН2O–]n–
Полиметилметакрилат
Полиэфиры
Сшитые полиэфиры
Линейные полиэфиры
Поликарбонаты –[–OCOORO–]n–
Фенолформальдегидные смолы
Новолачные смолы
Резольные смолы
Мочевиноформальдегидные смолы
Полиуретаны
Эластомеры
Натуральный каучук
Синтетические каучуки
Список литературы Волокна Введение
Природные волокна. I. Волокна животного происхождения
Шерсть
Шелк
Кожа
Природные волокна. II. Волокна растительного происхождения
Хлопок
Искусственные волокна
Гидратцеллюлозные волокна
Ацетатные волокна
Синтетические волокна. I. Полиамидные волокна
Найлон-6
Найлон-6,6
Другие полиамиды типа АВ
Другие алифатические полиамиды типа ААВВ
Алициклические полиамиды (киана)
Синтетические, волокна. II. Полиэфирные волокна
Терилен
Другие полиэфирные волокна
Синтетические волокна. III. Полиакрилонитрильные волокна
Синтетические волокна. IV. Полиолефиновые волокна
Полиэтиленовые волокна
Полипропиленовые волокна
Другие полиолефиновые волокна
Эластомерные волокна
Волокна из натурального каучука
Полиуретановые волокна
Эластомерные волокна типа анидекс
Полнвинилспиртовые волокна
Поливинилхлоридные (ПВХ) волокна
Поливинилиденхлоридные волокна
Термостойкие волокна
Углеродные волокна
Модифицирование волокон путем прививки других полимеров
Список литературы Химия красителей Красители
Азокрасители
Получение, строение и окраска
Применение
Простые антрахиноновые красители
Кубовые красители
Индигоидные и тиоиндигоидные красители
Триарилметановые красители
Фталоцианиновые красители
Прочие красители
Активные красители
Пигменты
Номенклатура
Список литературы Фармацевтические препараты Введение
Связь между структурой и активностью органических лекарственных веществ
Средства для лечения инфекционных заболеваний
Противомикробные средства
Синтетические противомикробные средства
Антибиотики
Противотуберкулезные и противолепрозные средства
Антисептики
Противовирусные средства
Противогрибковые средства
Противораковые средства
Противопаразитарные средства
Противомалярийные средства
Противоамебные средства
Трипаноцидные средства
Противоглистные средства
Антикокцидиозные средства
Средства для лечения неинфекционных заболеваний
Противозачаточные средства
Стероидные противовоспалительные средства
Нестероидные противовоспалительные средства
Коагулянты и антикоагулянты
Гипохолестеринемические средства
Сахароснижающие средства
Антигипертензивные средства
Средства для лечения заболеваний центральной нервной системы
Транквилизаторы
Антидепрессанты
Анальгезирующие средства
Успокаивающие средства
Снотворные и седативные средства
Противосудорожные средства
Анестезирующие средства
Стимуляторы центральной нервной системы
Антипаркинсонические средства
Мочегонные средства
Список литературы Химикаты для сельского хозяйства Инсектициды
Хлоруглеводороды
Фосфорорганические инсектициды
Карбаматы
Инсектициды растительного происхождения
Перспективы
Фунгициды
Контактные фунгициды
Системные фунгициды
Антибиотики
Гербициды
Регуляторы роста растений
Список литературы Моющие вещества Процесс мытья
Роль ПАВ в удалении загрязнении
Обратное осаждение загрязнения
Активные добавки
Мыла и мыльные моющие средства
Омыление
Получение моющих средств на мыльной основе
Некоторые проблемы, связанные с производством и применением мыла
Синтетические поверхностно-активные вещества
Анионные поверхностно-активные вещества
Неионные поверхностно-активные вещества
Катионные поверхностно-активные вещества
Бытовые моющие средства на основе синтетических ПАВ
Список литературы Химия и горение нефтяных топлив Огонь и тепло
Основные нефтяные топлива
Химия горения
Практические пламена
Быстрые пламенные реакции
Реакции медленного горения
Использование полученных данных по химизму горения
Кинетика горения
Детонация топлива в двигателях
Холодные пламена
Дистиллятные топлива
Капельное горение
Проблемы загрязнения окружающей среды и коррозии
Заключение
Технологические процессы горения
Значение вида топлива
Сжигание природного газа для бытовых целей
Промышленный малогабаритный котел
Выплавка чугуна
Горелки для высокоскоростного сжигания топлива
Сжигание топлив в псевдоожиженном слое
Заключение
Список литературы Горючие и взрывчатые вещества и пороха Современные взрывчатые вещества Пищевые вещества Производство масел и жиров
Хлебопечение
Порча пищевых продуктов и борьба с ней
Новые источники пищевого сырья
Белки
Углеводы
Жиры
Перспективы производства пищевых продуктов Душистые и вкусовые вещества Душистые вещества
Эфирные масла
Связь между запахом и молекулярной структурой душистых веществ
Механизм восприятия запаха
Промышленный синтез некоторых душистых веществ
Гераниол, нерол, линалоол, цитраль
Иононы
Некоторые мускусные соединения
Вкусовые вещества
Анализ и идентификация вкусовых веществ
Связь между химической структурой и органолептическими свойствами
Производство некоторых типичных вкусовых веществ
Список литературы Фотографические процессы и материалы Галогенсеребряные процессы
Желатина
Стабилизаторы
Сенсибилизирующие красители
Проявляющие вещества
Цветные процессы
Другие органические компоненты галогенсеребряных процессов
Бессеребряные процессы
Диазопроцесс
Процесс Кальвара
Фотохромные системы Производство и применение хлорфторуглеводородов Химический состав
Номенклатура
Производство
Степень чистоты
Области применения
Холодильные агенты
Аэрозольные пропелленты
Растворители
Вспениватели
Огнегасящие агенты
Химические полупродукты
Транспортировка и хранение
Список литературы
Список дополнительной литературы . .
Предметный указатель