Пожарский А.Ф., Гулевская А.В.и др. Практикум по органической химии

Подождите немного. Документ загружается.

201

Сульфаниловая кислота

HSO

–

- H

180

Реактивы: анилин – 9.3 г, серная кислота (d = 1.84) – 6 мл,

4 %-ный раствор NaOH – 100 мл, 20 %-ный раствор HCl, активиро-

ванный уголь.

Посуда и оборудование: фарфоровая чашка, термометр, фар-

форовая ступка с пестиком, химический стакан на 250 мл, воронка

Бюхнера, колба Бунзена, мерная посуда на 10 и 100 мл, металличе-

ский шпатель.

Продолжительность 6 часов.

Внимание! Вследствие ядовитости ароматических аминов полу-

чение и запекание их солей проводят в хорошо действующем вытяж-

ном шкафу.

В фарфоровую ступку попеременно и небольшими порциями

приливают 9.3 г анилина и 6 мл конц. серной кислоты, каждый раз

тщательно растирая дымящую смесь пестиком (защитные очки!). В

процессе смешивания реагентов и растирания содержимое ступки за-

твердевает. Приготовленный таким образом бисульфат анилина сни-

мают со стенок ступки с помощью железного шпателя, измельчают в

порошок и переносят в фарфоровую чашку, располагая массу ровным

слоем и уплотняя ее. Чашку устанавливают в кольце штатива, по-

гружают конец термометра в реакционную смесь, накрывают термо-

стойким стеклом и нагревают на воздушной бане при 170–180 °С до

тех пор, пока масса, расплавившаяся вначале, вновь не затвердеет.

Внимание! Повышение температуры выше указанной может привести

к обугливанию реакционной смеси.

Через 3–4 часа после начала запекания небольшую пробу затвер-

девшей реакционной смеси помещают в пробирку с 4 % раствором

NaOH. Если проба при этом не выделяет капелек анилина и раство-

ряется полностью, то реакция считается законченной.

Охлажденную твердую массу извлекают из фарфоровой чашки

с помощью металлического шпателя, перекладывают в ступку и рас-

тирают. Затем растворяют при нагревании в 100 мл 4 % раствора

NaOH, кипятят 5 мин с небольшим количеством активированного угля

и фильтруют горячим на воронке Бюхнера. Из бесцветного раствора

сульфаниловокислого натрия выделяют сульфаниловую кислоту, при-

ливая 20 %-ный раствор НСl до рН 1–2. По охлаждении выпавшие

202

кристаллы сульфаниловой кислоты отфильтровывают на воронке

Бюхнера, отжимают, промывают небольшим количеством ледяной

воды и перекристаллизовывают из воды. Получают около 10 г диги-

драта сульфаниловой кислоты.

Сульфаниловая кислота – бесцветные блестящие кристаллы с т.

разл. 280 °С. При температуре 100 °С, а также при хранении на воз-

духе теряет кристаллизационную воду. ИК спектр (KBr), ν, см

-1

: 1034

(SO

), 1247 (SO

), 1500 (C-C аром.), 2907 (C-C аром., О-Н, N-H), 3434

(O-H, N-H). Спектр ПМР (ДМСО-d

, 90 МГц), δ, м.д.: 7.0 (уш. с, OH +

+ H

O), 7.27 (д, 2Н, Н-2,6 аром.), 7.68 (д, 2Н, Н-3,5 аром.); J

2,3

= 8.6 Гц.

Опыты с сульфаниловой кислотой

Обнаружение сульфогруппы. В пробирку поместите несколько 1.

кристалликов сульфаниловой кислоты и добавьте 5 капель ще-

лочного раствора формиата натрия (5 г НСООNa и 6 г NaOH в

100 мл воды). Содержимое пробирки упарьте досуха и нагре-

вайте до тех пор, пока сухой остаток не станет серым. После

охлаждения в пробирку добавьте 2–3 капли 10 % раствора H

и немедленно опустите в пробирку стеклянную палочку, смо-

ченную раствором реагента, содержащего хлорид железа (III) и

гексацианоферрат(III) калия (смесь FeCl

и K

Fe(CN)

(1:1), 2 %

водный раствор). Висящая на палочке капля окрашивается в си-

ний цвет вследствие образования берлинской лазури. Составьте

уравнения проведенных реакций.

В коническую колбу на 50 мл поместите 0.3 г сульфаниловой кис-2.

лоты и растворите ее в минимальном количестве теплой воды.

Полученный раствор подкислите несколькими каплями конц. HCl

и добавьте к нему небольшими порциями бромную воду до появ-

ления устойчивого желтого окрашивания. Выпавший осадок 2,4,6-

триброманилина отфильтруйте на воронке с гвоздиком, промойте

на фильтре 10 % раствором NaOH и водой. Полученный продукт

перекристаллизуйте из этанола и после высушивания определи-

те его температуру плавления (лит. данные 119–120 °С).

В пробирку поместите 2–3 капли фильтрата, полученного после

выделения из реакционной смеси 2,4,6-триброманилина, прибавьте

1 каплю насыщенного раствора Ba(OH)

. Появляется белый осадок

(реакция на сульфат-ион). Составьте уравнения проведенных реак-

ций.

Контрольные вопросы

На каких химических реакциях основано проведение пробы на 1.

полноту превращения бисульфата анилина в сульфаниловую

кислоту?

С какой целью для выделения сульфаниловой кислоты из рас-2.

товра сульфаниловокислого натрия приливают не эквимолеку-

лярное количество, а избыток соляной кислоты?

203

Пикриновая кислота

Реактивы: фенол – 2.82 г, конц. серная кислота – 33 мл, нитрат

аммония – 8,4 г, этанол

Посуда и оборудование: трехгорлая круглодонная колба на

100 мл, термометр, мешалка, мотор, колбы Эрленмейера на 100 и

250 мл, воронка Бюхнера, колба Бунзена.

Продолжительность 5–6 часов.

Внимание! При синтезе выделяются окислы азота. Работу выпол-

нять в вытяжном шкафу!

В трехгорлую колбу на 100 мл, снабженную механической мешал-

кой и термометром, помещают 2.82 г фенола (взвешивать фенол не-

обходимо на весах, помещенных в вытяжной шкаф) и 33 мл конц. сер-

ной кислоты. Смесь при перемешивании нагревают на водяной бане

при температуре 80–90

С в течение 1 ч, при этом образуется дис-

ульфокислота. Колбу охлаждают смесью льда с поваренной солью до

С и небольшими порциями присыпают 8,4 г нитрата аммония (в

течение 1,5–2 ч), следя за тем, чтобы температура не поднималась

выше 5

С. Реакционную смесь переливают в колбу Эрленмейера,

емкостью 100 мл, и оставляют на ночь при комнатной температуре.

На следующий день реакционную смесь в той же колбе нагревают

до 100

С и выдерживают при этой температуре в течение 1,5 ч (при

этом возможно вспенивание из-за бурного выделения нитрозных га-

зов). По охлаждении до комнатной температуры реакционную смесь

разбавляют 60 мл воды, охлаждают до 0–5

С и отфильтровывают на

воронке Бюхнера выпавшие ярко-желтые кристаллы пикриновой кис-

лоты, которые промывают на фильтре небольшим количеством ледя-

ной воды. Кристаллизуют из спирта или водного спирта (1:2). Выход

пикриновой кислоты около 5 г.

Пикриновая кислота – желтые пластинки с т. пл. 122

С. ИК спектр

(KBr), n, см–1: 1342 (NO

), 1483 (С–С аром.), 1534 (NO

), 1561 (С–С

аром.), 1610 (С–С аром.), 3107 (C–H аром.), 3000–3300 (O–H).

Контрольные вопросы

Почему фенол перед нитрованием превращают в дисульфокис-1.

лоту?

204

Орто- и пара-Нитрофенолы

OH OH

NaNO

Реактивы: нитрат натрия или калия – 8 (9.5) г, конц. серная кисло-

та – 10 г, фенол – 5 г, 2N раствор гидроксида натрия.

Посуда и оборудование: круглодонная колба на 250 мл, термо-

метр, капельная воронка, холодильник Либиха, парообразователь, на-

садка Вюрца, аллонж, воронка Бюхнера, колба Бунзена, коническая

воронка, фарфоровая чашка.

Продолжительность 5–6 часов.

Внимание! Фенол ядовит, оставляет ожоги на коже. Работу прово-

дят в вытяжном шкафу, защитив руки перчатками.

В круглодонной колбе на 250 мл растворяют при нагревании 8 г

нитрата натрия или 9.5 г нитрата калия в 20 мл воды и добавляют при

перемешивании 10 г конц. серной кислоты. К раствору, охлажденному

до 20

С, прибавляют из капельной воронки при частом встряхивании

смесь 5 г фенола и 1 мл воды, которую предварительным нагрева-

нием переводят в жидкое состояние. Прибавляя фенол, температуру

поддерживают 20–25

С.

Реакционную смесь оставляют стоять в течение 2 ч (при частом

встряхивании), после чего прибавляют к ней двойной объем воды.

Дают отстояться выделившемуся маслу и сливают насколько возмож-

но полно верхний водный слой. Продукт промывают еще 2 раза водой

и отгоняют о-нитрофенол с водяным паром. Отогнанный о-нитрофенол

отфильтровывают и высушивают между листами фильтровальной бу-

маги. Выход около 3 г.

о-Нитрофенол – желтые кристаллы с температурой плавления

С.

ИК спектр (KBr), ν, см

-1

: 1335 (NO

), 1479 (С-С аром.), 1533 (NO

1590 (С-С аром.), 1615 (С-С аром.), 3095 (C-H аром.), 3249 (O-H).

Спектр ПМР (CDCl

, 90 МГц), δ, м.д.: 7.00 (м, 1Н, Н-4 аром.), 7.16

(дд, 1Н, Н-6 аром.), 7.58 (м, 1Н, Н-5 аром.), 7.10 (дд, 1Н, Н-3 аром.),

10.57 (уш. с, 1Н, OH); J

3,4

= 8.4, J

3,5

= 1.7, J

4,5

= 8.5, J

4,6

= 1.5, J

5,6

= 8.5 Гц.

Сразу же после отгонки о-нитрофенола, из остатка в перегонной

колбе выделяют в виде натриевой соли нелетучий п-изомер. Для это-

го сначала прибавляют 2 н. раствор гидроксида натрия до тех пор,

пока индикаторная бумажка конго не перестанет менять цвет, после

205

чего добавляют еще 10 мл раствора щелочи. Добавляют активиро-

ванный уголь, нагревают до кипения (пропуская водяной пар), филь-

труют через складчатый фильтр и выпаривают до объема примерно

10 мл. При охлаждении должна выкристаллизоваться натриевая соль

п-нитрофенола. Если не наблюдается выпадения продукта при охлаж-

дении, то к горячему раствору добавляют 3 мл 50 %-ного раствора

гидроксида натрия и оставляют медленно охлаждаться.

Выпавшую соль отфильтровывают, промывают 2 н. раствором

гидроксида натрия, переносят в стакан и нагревают с разбавленной

соляной кислотой. п-Нитрофенол выпадает обычно в виде масла, ко-

торое при охлаждении кристаллизуется. Выход около 0,5–1 г.

п-Нитрофенол – кристаллы с температурой плавления 114

С.

ИК спектр (KBr), ν, см

-1

: 1346 (NO

), 1492 (С-С аром.), 1500 (С-С

аром.), 1516 (NO

), 1592 (С-С аром.), 1614 (С-С аром.), 3086 (C-H

аром.), 3331 (O-H).

Спектр ПМР (ДМСО-d6, 400 МГц), δ, м.д.: 6.96 (д, 2Н, Н-2,6 аром.),

8.14 (д, 2Н, Н-3,5 аром.), 11.1 (уш. с, 1Н, OH); J2,3 = 9.25 Гц.

Контрольный вопрос

Почему о-изомер отгоняется с водяным паром, а п-изомер – нет?

Салициловый альдегид

ONa

CHO

ONa

CHO

+ NaOH

+ 3 NaCl + 2 H

+ H

+ NaHSO

-H

CHCl

3 NaOH

Реактивы: фенол – 12.5 г, гидроксид натрия – 40 г, хлороформ –

60 г, серная кислота, диэтиловый эфир, раствор бисульфита натрия,

этанол, б/в сульфат натрия, хлорид натрия.

Посуда и оборудование: круглодонные колбы на 100 и 500 мл, дву-

рогий форштос, холодильник Либиха, термометр, парообразователь,

насадка Вюрца, аллонж, колба Эрленмейера на 250 мл, делительная

воронка, воронка Бюхнера, колба Бунзена, воздушный холодильник.

Продолжительность 6–7 часов.

Внимание! Синтез проводят в вытяжном шкафу, так как пары фе-

нола ядовиты.

206

В круглодонной колбе на 500 мл растворяют при нагревании 40 г

гидроксида натрия в 40 мл воды (очки!), к теплому раствору добавля-

ют 12.5 г фенола и охлаждают раствор до 60–65

С, погружая колбу в

холодную воду, но не встряхивая ее. Таким путем избегают выделения

кристаллов фенолята натрия. Колбу закрывают двурогим форштосом,

снабженным обратным холодильником и термометром, погруженным

в жидкость. В колбу приливают 30 г хлороформа следующим обра-

зом. Сначала приливают через форштосс холодильника 1/3 часть

хлороформа, причем жидкость в колбе после встряхивания приобре-

тает фуксиново-красный цвет, который вскоре исчезает. Поддерживая

температуру 65–70

С (погружением колбы в горячую или холодную

воду) через 10 мин прибавляют вторую треть хлороформа, а спустя

15 мин – остаток.

Реакционную смесь при частом встряхивании нагревают в тече-

ние 1 ч на водяной бане, а затем пропускают через нее водяной пар

до тех пор, пока весь хлороформ не будет отогнан. Остатку в колбе

дают охладиться, после чего подкисляют разбавленной серной кисло-

той и перегоняют с водяным паром до тех пор, пока не перестанут от-

гоняться маслянистые капли. (Остаток в перегонной колбе содержит

некоторое количество 4-оксибензальдегида).

Отгон экстрагируют эфиром (2 х 15 мл) и отгоняют на водяной

бане основную массу эфира. К остатку, содержащему наряду с сали-

циловым альдегидом непрореагировавший фенол, добавляют двой-

ной объем раствора бисульфита натрия и энергично перемешивают,

при этом выпадает в осадок бисульфитное соединение альдегида.

Спустя 0,5–1 ч кристаллы отфильтровывают и промывают спиртом и

эфиром. Бисульфитное соединение переносят в круглодонную кол-

бу на 100 мл, добавляют 15 мл разбавленной серной кислоты и на-

гревают на водяной бане с обратным воздушным холодильником.

По охлаждении альдегид экстрагируют эфиром (2 х 15 мл), эфирный

слой сушат б/в сульфатом натрия, эфир отгоняют и перегоняют са-

лициловый альдегид, собирая фракцию с т. кип. 194–196

С. Выход

около 5–6 г.

Салициловый альдегид – бесцветная жидкость с т. кип. 196

С.

ИК спектр (пленка), ν, см

-1

: 1387 (СОО), 1460 (С-С аром.), 1487

(С-С аром.), 1581 (СОО), 1665 (С=О), 3064 (С-Н аром., СНО), 3189

(О-Н).

Для выделения 4-оксибензальдегида остаток в перегонной кол-

бе фильтруют горячим и насыщают поваренной солью. При стоянии

(иногда длительном) выкристаллизовывается 4-оксибензальдегид.

Его отфильтровывают, фильтрат экстрагируют эфиром и получают

еще некоторое количество продукта. Обе порции объединяют и пере-

кристаллизовывают из воды. Выход 1–1,5 г. Т. пл. 116

С.

4-Оксибензальдегид – бесцветные кристаллы с т. пл. 116

С.

207

Спектр ПМР (ДМСО-d6, 400 МГц), δ, м.д.: 6.97 (д, 2Н, Н-3,5 аром.),

7.79 (д, 2Н, Н-2,6 аром.), 9.82 (с, 1Н, CHO), 10.6 (уш. с, 1Н, OH); J2,3 =

= 8.70 Гц.

Опыты с салициловым альдегидом

Несколько капель салицилового альдегида растворяют в рас-1.

творе гидроксида натрия. Образуется окрашенная в интенсивно-

желтый цвет натриевая соль.

К спиртовому раствору салицилового альдегида добавляют ка-2.

плю раствора хлорного железа. Что наблюдается?

Салициловый альдегид окисляется на воздухе значительно мед-3.

леннее, чем бензальдегид. Несколько капель бензальдегида и

салицилового альдегида помещают отдельно на часовые стекла

и оставляют стоять на воздухе. Что наблюдается?

Контрольные вопросы

Почему 1. о-изомер отгоняется с водяным паром, а п-изомер – нет?

Напишите уравнение реакции взаимодействия салицилового аль-2.

дегида с раствором бисульфита натрия.

п-Броманизол

OMe

+ + HBr

Реактивы: анизол – 10.8 г, диоксан – 10 мл, бром – 19 г, 2н. рас-

твор NaOH, СaCl

, диэтиловый эфир.

Посуда и оборудование: круглодонные колбы на 50 и 100 мл, ста-

кан на 50 мл, капельная воронка, колба Эрленмейера на 100 мл, де-

лительная воронка, воронка Бюхнера, колба Бунзена, насадка Вюрца,

аллонж, холодильник Либиха, воздушный холодильник.

Продолжительность 2.5–3 часа.

Внимание! Бром – едкое вещество. Работать в перчатках и очках

в вытяжном шкафу. Не выносить посуду из-под брома из вытяжно-

го шкафа! Диэтиловый эфир – ЛВЖ. Работать вдали от источников

пламени. Нагревать колбу с диэтиловым эфиром на горячей водяной

бане.

Диоксандибромид

В стакан емкостью 50 мл помещают 10 мл перегнанного диоксана

и быстро при перемешивании и охлаждении ледяной водой добавляют

208

(тяга!) из капельной воронки 19 г (6.1 мл) брома. Полученный темно-

бурый раствор выливают при перемешивании в 100 мл ледяной воды.

Выпавший оранжевый кристаллический осадок отфильтровывают на

воронке Бюхнера, тщательно отжимают на фильтре и высушивают.

Выход около 25 г (88% от теоретического). Т. пл. 60

С.

Диоксандибромид легко летуч, его следует хранить в банке с при-

тертой пробкой или в запаянной ампуле.

п-Броманизол

В длинногорлую круглодонную колбу емкостью 50 мл вносят 10.8 г

анизола и при охлаждении водой (15–20 °С) и встряхивании присыпа-

ют 25 г диоксандибромида (выделяется бромистый водород, реакцию

следует вести в вытяжном шкафу). Реакционную смесь периодически

встряхивают при комнатной температуре в течение 30 мин и вылива-

ют в 100 мл воды. Затем экстрагируют п-броманизол эфиром (2 раза

по 50 мл). Эфирные вытяжки промывают 2 н. раствором NaOH, во-

дой и высушивают над прокаленным CaCl

. Отгоняют эфир и остаток

перегоняют в вакууме. Выход около 10.5 г (55% от теоретического); т.

кип. 99-100°С при 18 мм рт. ст., n

1,5630.

ИК спектр (KBr), ν, см

-1

: 1247 (=С-О-С), 1489 (С-С аром.), 1589

(С-С аром.).

Опыт с п-броманизолом

Проба на присутствие галогена. Прокалить медную проволочку

в пламени спиртовки. Опустить ее в п-броманизол и вновь внести в

пламя спиртовки. Что наблюдается?

Контрольный вопрос

Почему при бромировании анизола диоксандибромидом практи-1.

чески не образуется орто-изомер?

2-Гидрокси-1-нафтальдегид

ONa

CHO

ONa

CHO

ONa

CHO

+ 3 NaCl + 2 H

+ HCl

+ NaCl

NaOH

-H

CHCl

3 NaOH

Реактивы: β-нафтол – 10 г, гидроксид натрия – 20 г, хлороформ –

13.2 г, соляная кислота, этанол – 37 мл, диэтиловый эфир, б/в сульфат

натрия.

209

Посуда и оборудование: круглодонная трехгорлая колба 250, кру-

глодонная колба на 100 мл, механическая мешалка, капельная ворон-

ка, холодильник Либиха, термометр, насадка Вюрца, аллонж, колба

Эрленмейера на 250 мл, делительная воронка, насадка Кляйзена,

вакуумный аллонж.

Продолжительность 6–7 часов.

Внимание! Работу проводить в вытяжном шкафу. Гидроксид на-

трия – едкое вещество, работать в очках.

В круглодонную колбу на 250 мл, снабженную механической ме-

шалкой, капельной воронкой и обратным водяным холодильником по-

мещают 30 мл этанола и 10 г нафтола и при перемешивании прилива-

ют раствор 20 г гидроксида натрия в 40 мл воды. Полученный раствор

нагревают на водяной бане до 80

С (температура бани) и приливают

по каплям 13.2 г хлороформа. Начало реакции можно определить по

появлению темно-гранатового окрашивания, которое быстро исчеза-

ет, переходя в темно-коричневое. Скорость прибавления хлорофор-

ма регулируют таким образом, чтобы реакционная смесь постоянно

кипела. По окончании приливания хлороформа смесь перемешивают

еще 1 ч. Затем заменяют обратный холодильник на нисходящий и не

прекращая перемешивания отгоняют из реакционной смеси избыток

хлороформа и спирт. Реакционную смесь в колбе охлаждают, и при

энергичном перемешивании добавляют по каплям конц. соляную кис-

лоту до кислой реакции по конго (около 17 мл). К остатку добавляют

столько воды, чтобы растворился образовавшийся хлорид натрия,

переносят реакционную смесь в делительную воронку и экстрагируют

диэтиловым эфиром (2 х 10 мл), эфирную вытяжку промывают 3 раза

равным объемом воды и сушат б/в сульфатом натрия. Раствор на-

фтальдегида в диэтиловом эфире переносят в круглодонную колбу,

фильтруя его через воронку с ваткой и отгоняют диэтиловый эфир.

Остаток перегоняют в вакууме, собирая фракцию, кипящую при 175–

180

С (20 мм рт. ст.). Перегнанный продукт окрашен в желтый (иногда

в зеленоватый или розоватый) цвет. Выход около 8–9 г. Полученный

2-гидрокси-1-нафтальдегид перекристаллизовывают из небольшого

количества (около 10 мл) этанола.

2-Гидрокси-1-нафтальдегид – желтые иглы с т. пл. 80-81

С.

ИК спектр (KBr), ν, см

-1

: 1316 (О-Н), 1468 (С-С аром.), 1645 (С=О),

3424 (О-Н). Спектр ПМР (CDCl

, 90 МГц), δ, м.д.: 7.09 (д, 1Н, Н-3 аром.),

7.41 (м, 1Н, Н-6 аром.), 7.54 (м, 1Н, Н-7 аром.), 7.74 (м, 1Н, Н-5 аром.),

7.90 (д, 1Н, Н-4 аром.), 8.25 (м, 1Н, Н-8 аром.), 10.73 (с, 1Н, CHO),

13.12 (с, 1Н, OH); J3,4 = 9.0 Гц.

Опыты с 2-гидрокси-1-нафтальдегидом

Несколько капель 2-гидрокси-1-нафтальдегида растворяют в рас-1.

творе гидроксида натрия. Образуется окрашенная в интенсивно-

желтый цвет натриевая соль.

210

К спиртовому раствору салицилового альдегида добавляют ка-2.

плю раствора хлорного железа. Что наблюдается?

Контрольные вопросы

Что является электорофильным агентом в реакции Реймера-1.

Тимана? Напишите механизм этой реакции.

2-Гидрокси-1-нафтальдегид почти не растворим в воде. Зачем 2.

проводят экстракцию его диэтиловым эфиром с последующей

сушкой раствора сульфатом натрия?

1,5- и 1,8-Динитронафталины

HNO

+ +

+ ++

Реактивы: нафталин – 25 г, конц. серная кислота – 255 г, конц.

азотная кислота – 33 г, этанол.

Посуда и оборудование: круглодонные трехгорлые колбы на 100

и 250 мл, механическая мешалка, капельная воронка, термометр, хи-

мический стакан на 500 мл, воронка Бюхнера, колба Бунзена, фильтр

Шотта.

Продолжительность 6–7 часов.

Внимание! Работу проводить в вытяжном шкафу. С конц. кислота-

ми работать в очках.

1-Нитронафталин

В круглодонную колбу на 100 мл, снабженную механической ме-

шалкой и термометром помещают 20 г конц. азотной кислоты и при

перемешивании и охлаждении ледяной водой прибавляют 40 г конц.

серной кислоты. Затем к смеси кислот небольшими порциями до-

бавляют 25 г мелкорастертого нафталина с такой скоростью, чтобы

температура не превышала 40–50

С (в случае необходимости реак-

ционную колбу охлаждают холодной водой). По окончании прибав-

ления реакционную смесь перемешивают 1 ч при 60

С, выливают в

стакан с 250 мл ледяной воды и отфильтровывают выпавший осадок

1-нитронафталина. Полученный продукт трижды кипятят по 15 мин в

стакане с 100 мл воды, каждый раз декантируя горячий водный слой

с расплавленного слоя 1-нитронафталина. Последний раз расплав

1-нитронафталина выливают тонкой струей в стакан с 250 мл ледяной

воды, отфильтровывают, сушат на воздухе и кристаллизуют из водно-

го спирта (1 : 1). Выход около 30 г.