и перемешивании приливают раствор 22 г иодида калия в 15 мл воды.
Полученный раствор оставляют стоять около 1 ч в открытой колбе.
Через час сосуд с реакционной смесью закрывают восходящим воз-
душным холодильником и нагревают на водяной бане при 60
о
С до
прекращения выделения азота. Если после внесения иодида калия
раствор оставляется до следующего дня, то нагревания не требуется.
Затем в реакционную смесь добавляют конц. раствор гидроксида на-
трия до сильнощелочной среды и перегоняют иодбензол с водяным
паром. Полученный погон переносят в делительную воронку, нижний
слой иодбензола отделяют и промывают раствором гидроксида на-
трия и водой, переливают в сухую колбу на 50 мл и сушат хлоридом
кальция несколько часов. Перегоняют иодбензол, используя воздуш-
ный нисходящий холодильник, собирая фракцию, кипящую при 186–
189
о
С. Выход около 12–14 г.
Иодбензол – бесцветная жидкость с т. кип. 188.4
о
С, d = 1.8307.
ИК спектр (KBr), ν, см
-1
: 1439 (С-С аром.), 1471 (С-С аром.), 1572
(С-С аром.), 3059 (C-H аром.).
Спектр ПМР (CDCl
3
, 250 МГц), δ, м.д.: 7.12 (м, 2H, 3,5-Н), 7.34 (м,
1Н, 4-Н), 7.72 (д.д., 2Н, 2,6-Н, J
5,6
= J
2,3
= 7.94, J
6,4
= J
2,4
= 0.78 Гц).
Опыты с иодбензолом и раствором бисульфата фенилдиазония
Получение хлористого иодбензола. Растворяют несколько капель 1.
иодбензола в хлороформе и через раствор, охлаждаемый льдом
пропускают хлор до тех пор, пока он не перестанет поглощаться.
При этом образуются светло-желтые кристаллы хлористого иод-
бензола.
1 Мл раствора соли диазония нагревают в пробирке при 50 2.
о
С
пока не прекратится выделение азота. Пробирку закрывают проб-
кой с отводной трубкой и кипятят, собирая погон в другую пробир-
ку (1–2 капли). К погону добавляют бромную воду до образования
осадка. Напишите уравнения реакций.
Раствор соли фенилдиазония приливают к равному объему во-3.
дного раствора солянокислого анилина и добавляют концентри-
рованный раствор ацетата натрия до исчезновения кислой реак-
ции по конго. Что выпадает в осадок?
К 0,5 мл раствора соли диазония добавляют 0,5 мл раствора N,N-4.
диметиланилина в соляной кислоте и затем постепенно раствор
ацетата натрия. Выпадает желто-оранжевый осадок красителя.
Немного резорцина растворяют в воде, добавляют раствор соды 5.
и несколько капель раствора соли диазония. Какая реакция про-
текает?
Контрольные вопросы
Для чего в реакции диазотирования используют избыток кисло-1.
ты?
Что может произойти если а) не разрушить избыток азотистой кис-2.
лоты; б) не добавить конц. раствор щелочи перед перегонкой с
паром?