Замай Т.Н. и др. Биохимия
Подождите немного. Документ загружается.
ТЕМА 1. СТРОЕНИЕ, СВОЙСТВА, БИОЛОГИЧЕСКАЯ РОЛЬ УГЛЕВОДОВ И ЛИПИДОВ
1.6. Строение, свойства, биологическая роль углеводов
Биохимия. Учеб. пособие
-21-
Гликоген содержится в животных тканях. Представляет собой
полисахарид, в котором глюкозные единицы соединены (1,4)-связями.
Отличается высокой степенью ветвления. Хорошо гидролизуется амилазами,
после чего остается остаточный декстрин.
Структурные полисахариды Главными структурными
полисахаридами являются целлюлоза и полисахариды соединительной ткани.
В состав целлюлозы входит более 50% всего органического углерода
биосферы. Целлюлоза – простейший и наиболее распространенный
структурный полисахарид растительного мира. Древесина состоит из
целлюлозы приблизительно на 50%, а хлопок представляет собой почти
чистую целлюлозу. Почти вся встречающаяся в природе целлюлоза
принадлежит к разряду внеклеточных веществ. При полном гидролизе
целлюлозы образуется только β-глюкоза. У большинства млекопитающих в
желудке нет ферментов, способных расщеплять β(1,4)-связь между
глюкозными остатками, поэтому целлюлоза не может служить для них
источником питания. У жвачных животных в рубце имеются бактерии,
вырабатывающие целлюлазу, который расщепляет целлюлозу. Минимальный
м.в. от 50000 до 500000 (300 -3000 остатков глюкозы). Молекулы целлюлозы
соединены в пучки, состоящие из параллельных цепей, связанных
водородными связями и совершенно не растворимы в воде.
Другими важными структурными полисахаридами являются
гемицеллюлоза, пектин, входящие в состав древесины, хитин – главный
структурный компонент твердого наружного скелета насекомых и
ракообразных и агар морских водорослей.
В состав мукополисахаридов (гликозамингликанов) входит
уроновая кислота и N-ацетилгексозамин, иногда в составе встречаются
свободные моносахаридные звенья, некоторые мукополисахариды содержат
остатки серной кислоты. В организме человека и животных образуются
комплексы с белком. Мукополисахариды образуют основное вещество
соединительной ткани.
Гиалуроновая кислота содержится во всех видах соединительной
ткани. Наибольшее количество найдено в пупочном канате, стекловидном
теле глаза, синовиальной жидкости и коже. Она может существовать в
свободном виде и в виде комплексов с белком, образует очень вязкие
растворы, которые предохраняют ткань от проникновения инфекции, а также
является смазкой в суставах. Структурной единицей является дисахарид,
состоящий из β-Д-глюкуроновой кислоты и β-N-ацетилглюкозамина,
соединенных β(1→3) гликозидной связью, дисахаридные фрагменты
соединены β(1→4) гликозидной связью.
Хондроитинсульфаты (ХС) служат основным структурным
компонентом хрящевой ткани, сухожилий, роговицы глаза, содержатся в
костной ткани и коже. ХС состоят из дисахаридных остатков (N-
ТЕМА 1. СТРОЕНИЕ, СВОЙСТВА, БИОЛОГИЧЕСКАЯ РОЛЬ УГЛЕВОДОВ И ЛИПИДОВ
1.6. Строение, свойства, биологическая роль углеводов
Биохимия. Учеб. пособие
-22-
ацетилхондрозин), соединенных β(1→4) гликозидной связью. ХС – это
эфиры серной кислоты и N-ацетилхондрозина. В зависимости от
расположения сульфогруппы различают хондроитин-4-сульфаты и
хондроитин-6-сульфаты.
Кератансульфаты (КС) имеют чередующиеся дисахаридные звенья,
состоящие из N-ацетилглюкоамин-6-сульфата и β-Д-галактозы, соединенных
β(1→4) гликозидной связью. Дисахаридные звенья соединены между собой
β(1→3) гликозидной связью. Содержатся КС в хрящах и роговице глаза.
Мурамин – неразветвленный полисахарид, построенный из
чередующихся звеньев N-ацетилглюкоамина и N-ацетилмурамовой кислоты,
соединенных β(1→4) гликозидной связью. Мурамовая кислота – это Д-
глюкозамин, связанный простой эфирной связью в третьем положении с
остатком молочной кислоты. Мурамин (опорно-механический материал
бактриальной клеточной стенки) по функции и структурной организации
очень близок к целлюлозе и хитину.
1
1
.
.
7
7
.
.
С
С
т
т
р
р
о
о
е
е
н
н
и
и
е
е
,
,
с
с
в
в
о
о
й
й
с
с
т
т
в
в
а
а
,
,
б
б
и
и
о
о
л
л
о
о
г
г
и
и
ч
ч
е
е
с
с
к
к
а
а
я
я
р
р
о
о
л
л
ь
ь
л
л
и
и
п
п
и
и
д
д
о
о
в
в
Липидами называются нерастворимые в воде органические вещества,
которые содержатся в живых клетках и могут быть экстрагированы из них
неполярными растворителями, такими как хлороформ, эфир или бензол. Все
настоящие липиды - это сложные эфиры жирных кислот и какого-либо
спирта.
Сложным эфиром называется продукт реакции между кислотой и
спиртом:
Этерификация
Кислота + Спирт → Сложный эфир + Вода
СН
3
СООН + С
2
Н
5
ОН → СН
3
СООС
2
Н
5
+ Н
2
О
уксусная к-та тиловый спирт этилацетат
– СОО - это сложноэфирная связь.
Известно несколько главных классов и подклассов липидов, в каждом
из них имеется ряд молекулярных форм, отличающихся друг от друга
природой остатков жирных кислот, входящих в состав липидов.
Большинство липидов не является полимерами и состоит из нескольких
связанных одна с другой молекул. Некоторые из этих строительных блоков
представляют собой линейные цепи ряда карбоновых кислот, образующихся
в ходе сложных реакций полимеризации.
Все липиды подразделяются на омыляемые и неомыляемые.
Омыляемыми называются липиды, дающие при гидролизе мыла. К
ТЕМА 1. СТРОЕНИЕ, СВОЙСТВА, БИОЛОГИЧЕСКАЯ РОЛЬ УГЛЕВОДОВ И ЛИПИДОВ
1.7. Строение, свойства, биологическая роль липидов
Биохимия. Учеб. пособие
-23-
омыляемым липидам относятся простые и сложные липиды. Простые
липиды подразделяются на ацилглицерины
, нейтральные диольные липиды,
нейтральные плазмалогены
и воска. К сложным липидам относятся
фосфолипиды (глицерофосфолипиды
и сфингофосфолипиды) и
гликолипиды
. К неомыляемым – изопреноиды (стероиды и терпены).
1
1
.
.
7
7
.
.
1
1
.
.
Б
Б
и
и
о
о
л
л
о
о
г
г
и
и
ч
ч
е
е
с
с
к
к
а
а
я
я
р
р
о
о
л
л
ь
ь
л
л
и
и
п
п
и
и
д
д
о
о
в
в
1. Структурная функция (обязательные компоненты биологических
мембран).
2. Энергетическая функция (эффективный источник энергии в клетке).
3. Служат формой, в которой транспортируется это топливо,
4. Выполняют защитную функцию (в клеточных стенках бактерий, в
листьях высших растений, в коже позвоночных).
5. Некоторые вещества, относимые к липидам, обладают высокой
биологической активностью - это витамины и их предшественники,
некоторые гормоны.
1
1
.
.
7
7
.
.
2
2
.
.
Н
Н
е
е
й
й
т
т
р
р
а
а
л
л
ь
ь
н
н
ы
ы
е
е
л
л
и
и
п
п
и
и
д
д
ы
ы
(
(
а
а
ц
ц
и
и
л
л
г
г
л
л
и
и
ц
ц
е
е
р
р
о
о
л
л
ы
ы
)
)
Глицериновые эфиры жирных кислот называются ацилглицеринами,
нейтральными жирами или глицеридами У глицерола имеются 3
гидроксильные (- ОН) группы, каждая из которых способна вступать в
реакцию конденсации с жирной кислотой, т.е. образовывать сложный
эфир.Ацилглицерины составляют главный компонент жиров, запасаемых в
растительных и животных клетках. Если жирными кислотами
этерифицированы все три гидроксильные группы глицерина, то такое
соединение называется триацилглицерином. Если во всех трех положениях
стоят одинаковые жирные кислоты, такие глицериды называются простыми,
если разные - смешанными. Триацилглицериды разделяют на жиры и масла
в зависимости от того, остаются они твердыми при 20
о
С (жиры) или при этой
температуре имеют жидкую консистенцию (масла). Температура плавления
липида тем ниже, чем выше в нем доля ненасыщенных жирных кислот.
Триацилглицериды неполярны и практически нерастворимы в воде,
плотность их ниже, чем у воды, поэтому они в воде всплывают.
1
1
.
.
7
7
.
.
3
3
.
.
Ж
Ж
и
и
р
р
н
н
ы
ы
е
е
к
к
и
и
с
с
л
л
о
о
т
т
ы
ы
Жирные кислоты содержат в своей молекуле кислотную группу -
СООН (карбоксильную группу). “Жирными” их называют потому, что
некоторые высокомолекулярные жирные кислоты входят в состав жиров.
Общая формула жирных кислот имеет вид R - COOH, где R - атом водорода
или алкильный радикал типа - СН
3
, - С
2
Н
5
и т.д., каждый член этого ряда
отличается от предыдущего на одну группу - СН
2.
В липидах радикал R
ТЕМА 1. СТРОЕНИЕ, СВОЙСТВА, БИОЛОГИЧЕСКАЯ РОЛЬ УГЛЕВОДОВ И ЛИПИДОВ
1.7. Строение, свойства, биологическая роль липидов
Биохимия. Учеб. пособие
-24-
представлен обычно длинной цепью углеродных атомов. Большая часть
жирных кислот содержит четное число атомов углерода от 14 до 22. Жирные
кислоты находятся в большинстве клеток в следовых количествах, но входят
в виде строительных блоков в липиды нескольких классов, таких как
нейтральные жиры, фосфоглицериды, гликолипиды, эфиры холестерина и
некоторые воска. Углеводородная цепь жирных кислот может быть
насыщенной или может содержать одну или две двойные связи. Жирные
кислоты отличаются по длине углеводородной связи и по числу и
положению ненасыщенных связей. Углеводородные хвосты молекул
определяют многие свойства липидов, в том числе нерастворимость липидов
в воде. Углеводородные хвосты гидрофобны. В нейтральных липидах
наиболее часто встречается олеиновая кислота (30%), пальмитиновая (15-
50%). Для характеристики триацилглицеринов использую 3 жирных числа –
кислотное, йодное и число омыления. Кислотное число – количество КОН
(мг), необходимое для нейтрализации свободных жирных кислот,
содержащихся в 1г жира. Йодное число – количество йода (г), связанного 100
г жира. Присоединение J происходит по месту двойных связей в
ненасыщенных жирных кислотах. Это число характеризует содержание
ненасыщенных жирных кислот в жирах. Число омыления – это количество
КОН (мг), необходимого для нейтрализации всех жирных кислот, водящих в
состав 1 г нейтральных жиров.
Н Н O
| | ||
С ООН СООН Н - С - ОН Н - С - О - С - R
| | | |
СН
2
СН
2
Н - С - ОН
Н -
С - ОН
| | | |
СН
2
СН
2
Н - С - ОН
Н - С - ОН
| | | |
СН
2
СН
2
Н Н
| |
СН
2
СН
2
Глицерол 1-моноацилглицерин
| |
СН
2
СН
2
| |
СН
2
СН
2
|
|
СН
2
СН
2
Н O
| | | ||
СН
2
СН Н – С – О – C – R
1
| || O
СН
2
СН ||
| | H – C – O – C – R
2
СН
2
СН
2
O
| | ||
СН
2
СН
2
H – C –
O – C –R
3
| | |
СН
2
СН
2
H
| |
СН
2
СН
2
Триацилглицерин
| |
СН
2
СН
2
| |
СН
3
СН
2
|
Пальмити- СН
3
новая кислота Олеиновая кислота
ТЕМА 1. СТРОЕНИЕ, СВОЙСТВА, БИОЛОГИЧЕСКАЯ РОЛЬ УГЛЕВОДОВ И ЛИПИДОВ
1.7. Строение, свойства, биологическая роль липидов
Биохимия. Учеб. пособие
-25-
О O
|| ||
СН
2
ОН HО – С – R
1
СН
2
О – С – R
1
+ O O
|| ||
CHOH HO – C – R
2 →
3Н
2
О + CHO – C – R
2
О О
|| ||
CH
2
OH HO – C – R
3
CH
2
O– C – R
2
Глицерол Жирные кислоты Триацилглицерол
1
1
.
.
7
7
.
.
4
4
.
.
Н
Н
е
е
й
й
т
т
р
р
а
а
л
л
ь
ь
н
н
ы
ы
е
е
д
д
и
и
о
о
л
л
ь
ь
н
н
ы
ы
е
е
л
л
и
и
п
п
и
и
д
д
ы
ы
Диольные липиды – это эфиры некоторых диолов двухатомных
спиртов с жирными кислотами и некоторыми алифатическими спиртами.
O
||
СН
2
ОН СН
2
ОН СН
2
О – C – (СН
2
)
7
СН = СН(СН
2
)
7
СН
3
| | |
СН
2
ОН CНОН СН
2
ОН
|
CН
3
Этандиол 1,2-пропандиол Моноолеатэтиленгликоля
(этиленгликоль)
1
1
.
.
7
7
.
.
6
6
.
.
Н
Н
е
е
й
й
т
т
р
р
а
а
л
л
ь
ь
н
н
ы
ы
е
е
п
п
л
л
а
а
з
з
м
м
а
а
л
л
о
о
г
г
е
е
н
н
ы
ы
Нейтральные плазмалогены – это простые эфиры диацилглицеринов с
ненасыщенным спиртом, у которого двойная связ
ь находится между 1 и 2
этомами углерода и имеет цис-конформацию. Содержатся в молочном жире,
в желтке яйца, в головном и спинном мозге, сердце млекопитающих.
Плазмалоген (R – ненасыщенный алифатический спирт, R
1,
R
2
– жирные
кислоты.
1
1
.
.
7
7
.
.
6
6
.
.
В
В
о
о
с
с
к
к
а
а
Воска – эфиры жирных кислот и монооксиспиртов с длинной цепью.
Воска образуют защитную смазку на коже, шерсти и перьях, покрывают
листья и плоды высших растений, а также кутикулу наружного наружного
скелета у многих насекомых.
ТЕМА 1. СТРОЕНИЕ, СВОЙСТВА, БИОЛОГИЧЕСКАЯ РОЛЬ УГЛЕВОДОВ И ЛИПИДОВ
1.7. Строение, свойства, биологическая роль липидов
Биохимия. Учеб. пособие
-26-
1
1
.
.
7
7
.
.
7
7
.
.
Г
Г
л
л
и
и
ц
ц
е
е
р
р
о
о
ф
ф
о
о
с
с
ф
ф
о
о
л
л
и
и
п
п
и
и
д
д
ы
ы
Липиды этого класса называют также глицерофосфатами. В
фосфоглицеридах одна из первичных гидроксильных групп этерифицирована
не жирной, а фосфорной кислотой. В молекуле фосфолипида имеется также
азотистое основание ОН-Х (холин, этаноламин и др.). Молекулы всех
фосфоглицеридов имеют полярную голову и неполярный хвост.
Фосфолипиды входят в состав мембран.
1
1
.
.
7
7
.
.
8
8
.
.
С
С
ф
ф
и
и
н
н
г
г
о
о
ф
ф
о
о
с
с
ф
ф
о
о
л
л
и
и
п
п
и
и
д
д
ы
ы
Сфинголипиды
(много в нервной ткани, особенно в мозге) не
содержат глицерина, в их молекуле имеются 2 длинные углеводородные
цепи, одна из которых - остаток жирной кислоты, другая - остаток
сфингозина, кроме того в молекуле имеется фосфорная кислота и азотистое
основание (холин, этаноламин и др.). Сфинголипид, имеющий в своем
составе холин, называется сфингомиелином.
1
1
.
.
7
7
.
.
9
9
.
.
Г
Г
л
л
и
и
к
к
о
о
л
л
и
и
п
п
и
и
д
д
ы
ы
Гликолипиды содержат спирт сфингозин, жирную кислоту и одну или
несколько молекул углеводов. Гликолипиды, имеющие в своем составе
углевод галактозу и лигноцериновую кислоту, называются цереброзидами.
Цереброзиды в большом количестве встречаются в мембранах нервных
клеток.
СН
2
ОН С H
2
| || O
H-C-NH
2
C – СН
3
||
| | O СН
2
– О – С – R
1
CHOH CH || |
| || R
2
– C – O – CH OH
CH CH
2
| |
|| CH
2
– O – P – ОX
CH ||
| O
(CH
2
)
12
|
Сфингозин Изопрен Глицерофосфолипид
CH
3
ТЕМА 1. СТРОЕНИЕ, СВОЙСТВА, БИОЛОГИЧЕСКАЯ РОЛЬ УГЛЕВОДОВ И ЛИПИДОВ
1.7. Строение, свойства, биологическая роль липидов
Биохимия. Учеб. пособие
-27-
1
1
.
.
7
7
.
.
1
1
0
0
.
.
С
С
т
т
е
е
р
р
о
о
и
и
д
д
ы
ы
Стероиды являются производными циклопентапергидрофенантрена.
Многие стероиды (гормоны коры надпочечников и половые гормоны)
являются биологически активными. Важным компонентом плазматических
мембран является холестерин. Липиды переносятся с током крови в виде
липопротеидов. Существует 3 класса липопротеидов, различающихся по
содержанию липидов.
Циклопентапергидрофенантрен
Холестерин
1
1
.
.
7
7
.
.
1
1
1
1
.
.
Т
Т
е
е
р
р
п
п
е
е
н
н
ы
ы
Молекулы терпенов построены путем объединения нескольких
молекул пятиуглеродного углеводорода изопрена. Молекулы терпенов могут
иметь линейное или циклическое стороение. Многие из терпенов служат
главными компонентами «душистых масел», придающих растениям
свойственный им аромат. К ним относятся гераниол, лимонен, ментол,
камфора и др. К терпенам относятся также каротиноиды и природный
каучук.
CH
3
|
Н
2
С = С – СН = СН
2
Изопрен
1
2
3
4
5
10
9
6
7
8
11
12
13
14
17
16
15
CH
3
HO
3
CH
HC-CH
3
CH
2
2
CH
2
CH
3
HC-CH
3
CH
1
2
3
4
5
10
9
6
7
8
11
12
13
14
17
16
15
Биохимия. Учеб. пособие
-28-
Т
Т
Е
Е
М
М
А
А
2
2
.
.
С
С
Т
Т
Р
Р
О
О
Е
Е
Н
Н
И
И
Е
Е
,
,
С
С
В
В
О
О
Й
Й
С
С
Т
Т
В
В
А
А
,
,
Б
Б
И
И
О
О
Л
Л
О
О
Г
Г
И
И
Ч
Ч
Е
Е
С
С
К
К
А
А
Я
Я
Р
Р
О
О
Л
Л
Ь
Ь
Б
Б
Е
Е
Л
Л
К
К
О
О
В
В
Среди органических соединений клетки наиболее важными являются
белки - на их долю приходится не менее 50% сухого вещества клетки. Белки
играют первостепенную роль в обеспечении структуры и функциях в клетке,
так как именно они являются теми молекулярными инструментами, с
помощью которых реализуется генетическая информация.
2
2
.
.
1
1
.
.
С
С
о
о
с
с
т
т
а
а
в
в
б
б
е
е
л
л
к
к
о
о
в
в
В состав всех белков входят углерод, водород, азот и кислород, почти
все содержат серу. В некоторых белках присутствуют и другие элементы -
фосфор, железо, цинк и медь. Белки обладают очень большим молекулярным
весом, но при кислотном гидролизе из них образуется ряд простых
низкомолекулярных соединений. Эти соединения относятся к классу
аминокислот. В составе белков встречается только 20 аминокислот.
В белковых молекулах последовательно расположенные
аминокислотные остатки ковалентно связаны между собой, образуя длинные
неразветвленные полимерные цепи. Аминокислоты связаны между собой
пептидной связью. Пептидная связь образуется в результате выделения
молекулы воды из СООН-группы одной молекулы и NH
3
–
группы другой.
Такие полимерные молекулы называются полипептидными цепями и могут
содержать сотни аминокислотных звеньев, причем белковая молекула может
состоять как из одной, так и из нескольких полипептидных цепей. Однако
белковые молекулы – не беспорядочно построенные полимеры различной
длины, каждый тип белка обладает особым, свойственным только ему
химическим составом, определенным молекулярным весом и специфической
последовательностью аминокислотных остатков.
По своему составу белки разделяются на 2 основных класса. Простые
белки при гидролизе дают только аминокислоты. Сложные белки состоят из
аминокислот и других органических или неорганических соединений.
Небелковую часть молекулы называют простетической группой. Сложные
белки можно классифицировать, исходя из химической природы
простетической группы – это нуклеопротеиды
, липопротеиды,
фосфопротеиды
, металлопротеиды и гликопротеиды. М.в. белков
колеблется от 6000 до 1 000 000 и выше.
ТЕМА 2. СТРОЕНИЕ, СВОЙСТВА, БИОЛОГИЧЕСКАЯ РОЛЬ БЕЛКОВ
Биохимия. Учеб. пособие
-29-
2
2
.
.
2
2
.
.
А
А
м
м
и
и
н
н
о
о
к
к
и
и
с
с
л
л
о
о
т
т
ы
ы
Общим признаком, характерным для всех аминокислот, входящих в
состав белков (исключение – пролин) является наличие свободной
карбоксильной группы и свободной незамещенной аминогруппы у
углеродного атома.
Общая формула аминокислот
R — CH — COO
-
NH
3
+
Каждая аминокислота содержит характерную R-группу. Она
определяет уникальные свойства каждой аминокислоты. У большей части
аминокислот имеются одна карбоксильная и одна аминогруппа, эти
аминокислоты называются нейтральными. У основных аминокислот более
чем одна аминогруппа, у кислых аминокислот - более чем одна
карбоксильная группа.
Аминокислоты подразделяются на 4 основные класса: 1) неполярные,
или гидрофобные (аланин, валин, лейцин,изолейцин, пролин, фенилаланин,
триптофан, метионин), 2) полярные, но не заряженные (глицин, серин,
треонин, цистеин, тирозин, аспарагин, глутамин), 3) положительно
заряженные (лизин, гистидин, аргинин), 4) отрицательно заряженные
(аспарагиновая кислота, глутаминовая кислота).
Аминокислоты – это бесцветные кристаллические твердые вещества,
плавятся или разлагаются при сравнительно высоких температурах - выше
200°С. Они лучше растворяются в воде, чем в менее полярных
растворителях. В нейтральных водных растворах аминокислоты существуют
в виде биполярных ионов – цвиттерионов и ведут себя как амфотерные
соединения, т.е. проявляют свойства кислот и оснований. Амфотерная
природа аминокислот существенна в биологическом значении, т.к. означает,
что аминокислоты могут выполнять роль буферов. В зависимости от условий
они могут выступать в роли доноров протонов водорода и в роли их
акцепторов.
2
2
.
.
3
3
.
.
С
С
т
т
е
е
р
р
е
е
о
о
х
х
и
и
м
м
и
и
я
я
а
а
м
м
и
и
н
н
о
о
к
к
и
и
с
с
л
л
о
о
т
т
Все аминокислоты обладают оптической активностью, т.е.
способностью вращать плоскость поляризованного луча. Оптической
активностью обладают все соединения, способные существовать в двух
формах, представляющих по своей структуре несовместимые зеркальные
отражения друг друга. Все стереоизомеры аминокислот структурно
ТЕМА 2. СТРОЕНИЕ, СВОЙСТВА, БИОЛОГИЧЕСКАЯ РОЛЬ БЕЛКОВ
2.3. Стереохимия аминокислот
Биохимия. Учеб. пособие
-30-
соответствуют 2 изомерам глицеральдегида. Стереоизомеры,
соответствующие L-глицеральдегиду, обозначаются буквой L, а
стереоизомеры D-глицеральдегида – буквой D. Таким образом, символы D и
L соответствуют абсолютной конфигурации, а не направлению вращения.
Все встречающиеся в белках аминокислоты принадлежат к L-ряду. D-
аминокислоты могут встречаться в клетках.
2
2
.
.
4
4
.
.
С
С
в
в
я
я
з
з
и
и
,
,
с
с
т
т
а
а
б
б
и
и
л
л
и
и
з
з
и
и
р
р
у
у
ю
ю
щ
щ
и
и
е
е
б
б
е
е
л
л
к
к
о
о
в
в
у
у
ю
ю
м
м
о
о
л
л
е
е
к
к
у
у
л
л
у
у
Аминокислоты способны образовывать связи с различными
реакционно-способными группами. Это свойство важно для структуры
белков.
Пептидные связи
Пептидная связь образуется в результате выделения молекулы воды
при взаимодействии аминогруппы одной аминокислоты с карбоксильной
группой другой. Реакция с выделением воды называется реакцией
конденсации, а возникающая ковалентная азот-углеродная связь –
пептидной. Соединение, образующееся в результате конденсации двух
аминокислот, называется дипептидом. На одном конце его молекулы
находится свободная аминогруппа, на другом конце – свободная
карбоксильная группа. Если таким образом соединяется много аминокислот,
то такое соединение называется полипептид.
R
1
H
H | O H | O
N –––– C ––––– C N ––– C –––– C
H | OH H | OH
H R
2
Конденсация
H
2
O
R
1
O H
H | || | O
N –––– C –––––– C –––––– N –––– C –––– C
Дипептид
H | | | OH
H H R
2
R
1
O R
3
| H || |
CH N C CH
N C CH N C
H || | H ||
O R
2
O
Часть молекулы полипептида