Калугина И.Ю., Денисова А.Б. Органическая химия. Иллюстративный материал к лекционному курсу
Подождите немного. Документ загружается.
МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
Уральский государственный экономический университет
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
ИЛЛЮСТРАТИВНЫЙ МАТЕРИАЛ К ЛЕКЦИОННОМУ КУРСУ
И ЛАБОРАТОРНЫМ ЗАНЯТИЯМ
для студентов
товароведных и технологических специальностей
Екатеринбург
2004
Автор: к.п.н., доц. Калугина И.Ю.
к.х.н., доц. Денисова А.Б.
2
НАИМЕНОВАНИЕ ОСНОВНЫХ РАДИКАЛОВ
Метил-
CH
3
-
н-Гексил- CH
3
-(CH
2
)
5
--
Этил-
CH
3
-CH
2
-
н-Гептил- CH
3
-(CH
2
)
6
--
Пропил- CH
3
-CH
2
-CH
2
-
н-Октил-
CH
3
-(CH
2
)
7
--
Изопропил-
CH
CH
3
CH
3
Аллил-
CH
CH
2
CH
2
Изобутил-
CH
CH
3
CH
3
CH
2
Винил-
CH
CH
2
втор-Бутил
CH
CH
3
CH
2
CH
3
Фенил-
трет-Бутил-
CH
3
CCH
3
CH
3
Бензил-
CH
2
н-Амил- CH
3
-(CH
2
)
4
--
Бензилиден-
CH
3
ВАЖНЕЙШИЕ ПОЛИМЕРЫ
(получают реакцией полимеризации)
Название полимера Элементарное звено Название полимера Элементарное звено
Полиэтилен
-CH
2
-CH
2
-
Полибутадиен
CHCH
2
CH CH
2
Тефлон
-CF
2
-CF
2
-
Поли-2-метилбутадиен
(натуральный каучук)
CCH
2
CH CH
2
CH
3
Полипропилен
CHCH
2
CH
3
Хлоропрен
(маслоустойчивый
каучук)
CCH
2
CH CH
2
Cl
Полиакрилонитрил
С N
CHCH
2
Полиметилметакрилат
(органическое стекло)
CCH
2
CH
3
COOCH
3
Поливинилхлорид
CH
CH
2
Cl
Поливинилацетат
CHCH
2
OCOCH
3
Полистирол
CHCH
2
4
СИНТЕЗЫ НА ОСНОВЕ АЦЕТИЛЕНА
CHCH
CCH
3
O
H
CHC
C
H
CH
2
CH
2
C
C
H
CH
2
Cl
CHC
CH
CH
3
OH
CH
3
C
CH
CH
3
O
OH
CH
3
C
CH
CH
2
O
NC
C
H
CH
2
CH
2
C
CH
CH
2
Cl
гидратация
димеризация
тримеризация
этаналь
винилацетилен
бензол
+ HCl
хлоропрен
+ C
2
H
2
+ H
2
O
хлоропреновый
каучук
- H
2
O
акрилонитрил
+ HCN
+ H
2
O
Hg
2+
n
5
АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ, ПОЛУЧАЕМЫЕ ИЗ КАМЕННОУГОЛЬНОЙ СМОЛЫ
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
бензол толуол о-ксилол п-ксилол м-ксилол
нафталин антрацен
фенантрен флуорен
дифенил
пирен хризен
6
ОРИЕНТИРУЮЩЕЕ ВЛИЯНИЕ ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ В БЕНЗОЛЬНОМ ЯДРЕ
I
II
Заместители I рода, направляющие новый заместитель преимущественно в орто- и пара-положения:
-NH
2
-CH
3
-CH
2
Cl
-OH -C
6
H
5
-CH
2
NH
2
-N(CH
3
)
2
-F -CH
2
CN
NH-CO-CH
3
-Cl -CH
2
COOH
OCH
3
-Br -CH=CH-COOH
O-CO-CH
3
-I -C≡C-COOH
-N=N-
Заместители II рода, направляющие новый заместитель преимущественно в мета-положение:
-NO
2
-C≡N -CONH
2
-SO
2
OH --N
+
(CH
3
)
3
-COOCH
3
-COOH - N
+
H
3
-COCOOH
COH (альдегидная группа) -COCH
3
-CCl
3
Ориентирующая сила заместителей (для о- и п-ориентирующих):NH
2
> OH > I > Br > Cl > F > CH
3
Ориентирующая сила заместителей (для м-ориентирующих): COOH
> SO
3
H > NO
2
> N
+
(CH
3
)
3
> N
+
H
3
7
ПРИРОДНЫЕ ДУШИСТЫЕ ВЕЩЕСТВА – ТЕРПЕНЫ – ЦИКЛОАЛКАНЫ И ЦИКЛОАЛКЕНЫ
В эфирных маслах встречаются терпены, в структуре которых всегда присутствует один или несколько
фрагментов изопрена (2-метилбутадиена), а также в ряде веществ – функциональные группы ОН, С=О, СОН. Есть
терпены как с открытой цепью, так и моно-, би- и трициклические терпены. Большая часть душистых веществ,
присутствующих в эфирных маслах, содержит 10 атомов углерода. Терпены обладают умеренной летучестью и
большим разнообразием оттенков запаха.
CH
3
CH
3
CH
3
OH
O
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
камфора
(бициклический терпен)
α-терпениол
(основной компонент хвойного
масла)
(моноциклический терпен)
α- и β-пинены
(основные компоненты скипидара, получаемого из смолы
хвойных деревьев)
(бициклические терпены)
CH
3
O
H
CH
3
CH
2
CH
3
O
H
CH
3
CH
2
*
*
D-карвон
(запах мяты)
L-карвон
(запах тмина)
8
НЕКОТОРЫЕ ПРИРОДНЫЕ КРАСИТЕЛИ – СОПРЯЖЕННЫЕ ПОЛИЕНЫ
Каротиноиды - представители сопряженных полиенов, являются растительными пигментами и
обусловливают желтую и оранжевую окраску природных объектов.
К каротиноидамотносятся каротин (цвет моркови, манго, хурмы, абрикоса), ликопин (цвет томатов и плодов
шиповника), кроцетин (цвет шафрана), зеаксантин (окраска кукурузы, яичного желтка, апельсина), астаксантин
(окраска лососевых рыб и панцирей ракообразных), кантаксантин (розовый цвет американских фламинго).
Хлорофилл определяет зеленый цвет листьев растений.
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
β-каротин (оранжевый)
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
ликопин (красный)
O
CH
3
OH
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
O
OH
CH
3
CH
3
CH
3
астаксантин (розовый)
9
ГРУППЫ, ОБУСЛАВЛИВАЮЩИЕ ОКРАСКУ ВЕЩЕСТВ
ХРОМОФОРНЫЕ ГРУППЫ АУКСОХРОМНЫЕ ГРУППЫ
Азо-
-N=N-
Фенольный гидроксил -OH
Нитрозо-
-N=O
Тиофенольная группа
-SH
Нитро-
N
+
O
O
Аромтическая
аминогруппа
Ar-NH
2
Азометиновая
-CH=N-
Замещенная
ароматическая
аминогруппа
N
CH
3
CH
3
Ar
Карбонильная
C
O
OH
Этиленовая
CC
п-Хиноидная структура
10