Калугина И.Ю., Денисова А.Б. Органическая химия. Иллюстративный материал к лекционному курсу
Подождите немного. Документ загружается.
ВЛИЯНИЕ СТРОЕНИЯ АУКСОХРОМНОЙ ГРУППЫ НА ЦВЕТ АЗОКРАСИТЕЛЯ
N
N
+
O
O
N OH
N
N
+
O
O
N NH
2
N
N
+
O
O
N N
CH
3
CH
3
темно-желтый
желто-красный
темно-красный
11
СХЕМА ПОЛУЧЕНИЯ ФЕНОЛ-ФОРМАЛЬДЕГИДНОЙ СМОЛЫ
OH
HC
H
O
OH
CH
2
OH
OH
CH
2
OH
OH
CH
2
OH
OH
CH
2
OH
CH
2
OH
CH
2
OH
CH
2
OH
OH
CH
2
OH
CH
2
OH
CH
2
OH
CH
2
OH
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
OH
OH
OH
OH
CH
2
CH
2
CH
2
Оксибензиловые спирты
+
+
n
Избыток фенола
Полимер линейного строения
Полимер разветвленного
строения
- смола бакелит
12
НОМЕНКЛАТУРА И ИЗОМЕРИЯ ПРЕДЕЛЬНЫХ АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ
НАЗВАНИЕ
СТРУКТУРНАЯ ФОРМУЛА
тривиальное рациональное систематическое
CH
O
H
Муравьиный
(формальдегид)
Метаналь
CCH
3
O
H
Уксусный
(ацетальдегид)
Уксусный Этаналь
CCH
2
O
H
CH
3
Пропионовый Метилуксусный Пропаналь
CCH
2
O
H
CH
2
CH
3
Масляный Этилуксусный Бутаналь
CHCH
3
CH
3
C
O
H
Изомасляный Диметилуксусный 2-Метилпропаналь
CCH
2
O
H
CH
2
CH
2
CH
3
Валериановый Пропилуксусный Пентаналь
13
НАЗВАНИЕ
СТРУКТУРНАЯ ФОРМУЛА
тривиальное рациональное систематическое
CCH
O
H
CH
Коричный - 3-Фенилпропеналь
C
O
H
Бензальдегид - Фенилаль
CCH
O
H
CH
2
Акролеин Пропеналь
CCH
3
O
CH
3
Ацетон Диметилкетон Пропанон
CCH
2
O
CH
3
CH
3
- Метилэтилкетон Бутанон-2
C
O
CH
3
Ацетофенон Метилфенилкетон
14
АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ, ОБЛАДАЮЩИЕ ПРИЯТНЫМИ ЗАПАХАМИ
Ароматные альдегиды и кетоны входят в состав парфюмерных композиций и пищевых ароматизаторов.
АЛЬДЕГИДЫ
Запах ванили Запах горького миндаля Запах жасмина
C
H
O
OH
OCH
3
C
H
O
C
H
O
O
CH
3
CH
C
C
15
H
11
C
H
O
Ванилин
(4-гидрокси-3-метоксибензальдегид)
Бензальдегид
(бензойный альдегид)
Анисовый альдегид
(4-метоксибензальдегид)
Жасминальдегид
(2-пентил-3-фенил-2-пропеналь)
Запах свежести и зелени Запах гиацинта Запах корицы Запах лимона
O CH
2
C
O
H
C
O
H
CH
CH
3
CH
CH C
O
H
C
H
O
CH
C
CH
3
CH
2
CH
2
CH
C
CH
3
CH
3
Феноксиацетальдегид Гидратроповый
альдегид
(2-фенилпропаналь)
Коричный
альдегид
(3-фенилпропеналь)
Цитраль
(цис-3,7-диметил-2,6-октадиеналь)
КЕТОНЫ
Запах мускуса Запах топленого масла Запах и вкус малины
CO
(CH
2
)
12
CH
CH
3
CH
2
CO
(CH
2
)
14
CH C
3
C
O
CH
3
O
CH
2
CH
2
C
O
CH
3
OH
Мускон
(3-метил-циклопентадеканон)
Циклопентадеканон Диацетил
(бутандион-2,3)
Кетон малины
(4-(4-гидроксифенил)бутанон-2)
15
ТИПИЧНЫЕ РЕАКЦИИ АЛЬДЕГИДОВ (КЕТОНОВ)
Альдегиды и кетоны - карбонильные соединения. Для них характерны реакции нуклеофильного присоединения по
месту разрыва π-связи в карбонильной группе. Кетоны менее активны в реакциях присоединения и окисления, чем
соответствующие альдегиды (иное окружение карбонильной группы).
CR
H
O
CR
OH
H
CN
CR
OH
H
SO
3
Na
CR
OH
H
H
CHR NOH
CR
Cl
H
Cl
CR
OH
H
OC
2
H
5
H
2
/ Ni
HCN
Na
+
HSO
3
-
NH
2
OH
PCl
5
оксинитрил альдегида
бисульфитное производное
альдегида
спирт
оксим альдегида
1,1-дихлоралкан
C
2
H
5
OH
полуацеталь
HCl сухой
альдегид
16
ПРОИЗВОДНЫЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
Общая формула
соединения
Пример
алифатического соединения
Пример
ароматического соединения
CR
O
OH
карбоновая
кислота
CCH
3
O
OH
этановая кислота
C
O
OH
бензойная кислота
CR
O
Cl
хлорангидрид
кислоты
CCH
3
O
Cl
этаноилхлорид
(ацетилхлорид)
C
O
Cl
бензоилхлорид
CR
O
O
CR
O
ангидрид
кислоты
CCH
3
O
O
CCH
3
O
этановый ангидрид
C
O
O
C
O
Ph
Ph
бензойный ангидрид
CR
O
O CH
3
сложный эфир
карбоновой кислоты
CCH
3
O
O CH
3
этилэтаноат
(этиловый эфир
уксусной кислоты)
C
O
O CH
3
метилбензоат
(метиловый эфир
бензойной кислоты)
CR
O
NH
2
амид
карбоновой кислоты
CCH
3
O
NH
2
этанамид
(ацетамид)
C
O
NH
2
бензамид
CR N
нитрил
карбоновой кислоты
CCH
3
N
ацетонитрил
C N
Ph
бензонитрил
17
ОСНОВНЫЕ РЕАКЦИИ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
CR
OH
O
CR
OH
H
H
CR
Cl
O
CR
O
O
R
1
H
2
/ Ni
CR
O
O
NH
4
+
CR
O
O
аммониевая соль
кислоты
натриевая соль
кислоты
хлорангидрид
кислоты
NH
3
NaOH
PCl
5
спирт
R
1
-OH
сложный эфир
H
+
Na
+
SOCl
2
или
18
СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ –
продукты катализируемого кислотой взаимодействия карбоновых кислот и спиртов. Большинство сложных
эфиров обладает приятными фруктовыми и цветочными запахами, поэтому данные соединения и их композиции
используют в качестве парфюмерных отдушек и пищевых ароматизаторов.
CR O
O
R
1
C
O
H
O
(CH
2
)
2
CH
CH
3
CH
3
C
O
CH
3
O
(CH
2
)
2
CH
CH
3
CH
3
C
O
CH
2
O
CH
3
(CH
2
)
2
CH
CH
3
CH
3
Изоамилформиат
(аромат сливы)
Изоамилацетат
(сильный аромат груши –
«дюшес»)
Изоамилпропионат
(аромат груши и ананаса)
C
O
(CH
2
)
2
O
CH
3
(CH
2
)
2
CH
CH
3
CH
3
C
O
(CH
2
)
3
O
CH
3
(CH
2
)
2
CH
CH
3
CH
3
(CH
2
)
3
C
O
(CH
2
)
2
O
CH
3
CH
3
Изоамилбутират
(аромат фруктов)
Изоамилвалерат
(аромат спелого яблока)
Бутилбутират
(аромат ананаса и банана)
C
O
O
OH
(CH
2
)
2
CH
CH
3
CH
3
C
O
CH
3
O
CH
2
CH
2
C
O
O
CH
2
Изоамилсалицилат
(аромат орхидеи и клевера)
2-Фенилэтилацетат
(аромат розы, жасмина с
фруктовыми оттенками)
Бензилбензоат
(бальзамический запах)
19
ПОЛИЭФИРЫ
(получают реакцией поликонденсации)
ГЛИФТАЛЕВЫЕ СМОЛЫ
C
C
O
O
O
CH
2
CH
2
OH
OH
C
C
O
O
O C
H
2
C
H
2
OH
OH
C
C
O
O
O
O
CH
2
CH
2
O
*
C
O
C O
O
CH
2
CH
2
O
n
+
поликондесация
фталевый ангидрид
этиленгликоль
ЛАВСАН (ТЕРИЛЕН) – волокно полиэфирной природы
C
O
OH
C
O
OH
CH
2
CH
2
OHOH
CH
2
CH
2
OH
C
O
O
C
O
OH
CH
2
CH
2
O
CH
2
CH
2
O
C
O
O
C
O
O
n
+
поликондесация
терефталевая кислота этиленгликоль
кондесация
1,4-бензолдикарбоновая
кислота
20