Филов В.А. (ред.) Вредные химические вещества. Углеводороды. Галогенпроизводные углеводородов

Подождите немного. Документ загружается.

КАНЦЕРОГЕННЫЕ СВОЙСТВА ПАУ

251

при онкогнгиенических исследованиях, при органическом синтезе

индивидуальных соединений. Некоторые ПАУ имеют и промышлен-

ное применение, например при производстве красителей. Очень

широкое распространение в народном хозяйстве и окружающей

человека среде имеют продукты, содержащие ПАУ.

Антропогенные и природные источники ПАУ. Все, что было

сказано в предыдущем разделе, посвященном бензо [aJnnpeny,

относительно происхождения и распространения этого агента в ок-

ружающей человека среде, в полной мере относится ко всей группе

соединений класса ПАУ. В серии монографий Международного

агентства по изучению рака (МАИР; IARC) тома 32—35 посвящены

характеристике отраслей производства, технологических про-

цессов и отдельных продуктов, потенциальная канцерогенная

опасность которых связывается с воздействием всего комплекса

Г1АУ. В т. 34 специально рассматриваются производства алюми-

ния, кокса, чугуна и стали, газификация угля, где определенные

категории рабочих подвергаются воздействию ПАУ, происходя-

щих из продуктов переработки угля или нефти и имеющиеся эпи-

демиологические данные указывают на существование потенци-

альной канцерогенной опасности в таких отраслях, где занято

в общей сложности более 2 млн. человек.

Сказанное относится лишь к отдельным технологическим про-

цессам, а не ко всем отраслям в целом. Так, в алюминиевой про-

мышленности—это электролитическое получение алюминия, где

для приготовления анодной массы используется каменноугольный

пек. Процесс газификации каменного угля сопровождается по-

явлением каменноугольных смол, содержащих ПАУ. В резуль-

тате этого в воздухе производственных помещений концентрации

ПАУ, в том числе бензо [а ]пирена, в десятки, а иногда и в тысячи

раз превышают их содержание в городском атмосферном воздухе.

При производстве кокса выделяющийся из коксовых батарей газ

уносит значительное количество смолистых веществ, $ состав ко-

торых входят ПАУ. В металлургии присутствие ПАУ в производ-

ственной сфере характерно для литейного производства. Источ-

ником их появления являются добавки к формовочному песку

каменноугольного пека, каменноугольных смол или каменноуголь-

ной пыли, применяемых в качестве связующих материалов.

В томах 33 и 35 рассматривается ряд продуктов, потенциальным

канцерогенным началом которых считают Г1АУ: каменноуголь-

ные смолы и их производные, битумы, минеральные и сланцевые

масла, технический углерод и сажа бытовая.

Для оценки потенциальной канцерогенной опасности пере-

численных продуктов и производственных процессов нередко поль-

зуются определением содержания бензо [а ]пирена в том или ином

объекте, хотя этот сильный канцероген присутствует всегда в со-

провождении большого числа других ПАУ. В связи с этим вы-

252

КАНЦЕРОГЕННЫЕ СВОЙСТВА ПАУ 252

Бензо[с]фенантреК

Бензо [g,h ,i ]флу орантек

Бензо[а]антрацеН

Ц5[клопента[с]пиреЙ

Хризен

Бензо[Ь)- +

бензоЩфлуорантеК

Бензо[к]флуорантен

Бензо[е]пирен

Бензо [а]пирен

Перилен

Индено[1,2,3-c,d]nHpeH

BeH3o[g,h,i]nepwieH

Антрацеи

Коронен

Относительные количества ПАУ, выделяющиеся при различных технологических про-

цессах (за единицу принято количество выделяющегося при соответствующем процессе

бензо[е]пирена):

1 — сжигание каменного угля, 2 — работа дизельных двигателей; 3 — работа бензино.

вых двигателей, 4 — работа коксовых батарей, 5 — работа горелок на масле или мазуте.

полнены специальные исследования, в которых сопоставляли

соотношения содержания различных ПАУ, выделяющихся в ок-

ружающую среду при различных технологических процессах.

На диаграмме приведены относительные количества 14 ПАУ,

выделяющихся при пяти технологических процессах. См. так-

же Santodonato, Howard.

Миграция и трансформация в окружающей среде — см. Ben-

sofa ]пирен. См. также Шабад; Zander.

1,0

13,9

5,9

ЧУ-

—4<г

9,3

1,0

КАНЦЕРОГЕННЫЕ СВОЙСТВА ПАУ

253

Канцерогенное действие. Результаты испытаний на канцероген-

ную активность в опытах на животных приблизительно до 1973 г.

приводились в кратком виде в справочниках Hartwell; Hartwel),

Shubik. Ниже приводятся перечни соединений, испытанных на

канцерогенную активность в опытах на животных *. В списке

соединений, не проявивших канцерогенных свойств, звездочкой

отмечены вещества, испытывавшиеся от 6 до 10 мес. Остальные

вещества испытывались свыше 10 мес. Соединения, не проявившие

канцерогенной активности при испытании меньше 6 мес., не вклю-

чены в число неактивных, так как благодаря наличию латентного

периода меньше чем за 6 мес. могла бы проявиться активность

лишь очень сильных канцерогенов. Даже в срок 6—10 мес. можно

выявить лишь сравнительно сильные канцерогены. Не включены

в списки вещества, при испытании которых получены неубедитель-

ные результаты или имеются дефекты в методике проведения опы-

тов. Возможно, что некоторые из них при более тщательном об-

следовании окажутся канцерогенными. Равным образом в число

канцерогенов включены соединения, проявившие лишь слабое

действие на один вид животных или при одном способе испытания,

реальная канцерогенная опасность которых для людей не дока-

зана. Поэтому приводимые данные необходимо рассматривать

только как ориентировочные.

Вещества, проявившие канцерогенное действие в опытах па

животных (Hartwell; Hartwell, Shubik):

2-Аминоантрацен

Ю-Амино-1,2-бензантрацен

9-Амино-1,2,5,6-дибензантрацен

2-Аминофлуорен

4,10-Аце-1,2-бензантрацен (6,7-ацебенз[а]антрацен)

8,9,-Аце-1,2-бензантрацен (11,12-ацебенз[а]антрацен)

Аценафтантрацен

2-Ацетил амино-9,10-днгидрофенантрен

2-Ацетил аминофенантрен

3-Ацетиламинофенантрен

2-Ацетил аминофлуорен

2- Ацетил амино-9-флуоренол

2-Ацетил амино-9-флуоренон

8-Ацетнл-1,2-бензпирен

2-Ацетил-3,4-бензфенантрен

10-Ацетоксиметил-1,2-бензантрацен

Бенз[а]антрацен ** (бенз[а]антрацен)

* В опубликованных здесь перечнях приведены не только углеводороды

(они выделены жирным шрифтом), но и соединения, относящиеся к другим клас-

сам, — некоторые будут описаны в последующих книгах издания. Это продик-

товано нежеланием нарушать целостность официальных списков, основанных

на общности канцерогенного эффекта или на отсутствии такового. Соединения

названы как в официальных списках; для углеводородов там, где это было

возможно, в скобках дан синоним по номенклатуре IUPAC. — Прим ред.

** Слабое действие только при п/к введении.

254

КАНЦЕРОГЕННЫЕ СВОЙСТВА ПАУ 254

3,2-Бензантрацен-10-карбальдегид

30-Метил-1',9-метилен-1,2-бензантрацен (6-метил-1,12-метиленбенз[а]антрацен)

3,2-Бензантрацен-10-тнол

3,2-Бензантрацен-9,10-эндо-а, {5-янтарной кислоты натриевая соль

2-Бензиламинофлуорен

2-Бензоиламинофлуорен

2-Бензоиламинофлуорен-2'-карбоксилат натрия

3,2-Бензпирен (бензо[а]пирен)

3,2-Бензпиреи-З-карбальдегид

3,4-Бензфенантрен (бензо [с ]фенантрен)

3,4, Бензфлуорантен (бензо[c,d]флуорантен)

0,11-Бензфлуорантен

S1,12-Бензфлуорантен

9,10-Бисацетоксиметил-1,2-бензантрацен

Б- Бром-9,10-диметил-1,2-бензантрацен

Б-Бутил-1,2-бензантрацен (8-бутилбенз [а]антрацен)

20-трет-Бути лхолан трен

3-Гидрокси-1,2-бензантрацен

4-Гидрокси-1,2-бензопирен

30-Гидроксиметил-1,2-бензантргпен

5-Гидрокси-20-метил хол антрен

7-Гидрокси-2-метил-1-этил-1,2,3,4,9,10,11,12-октагидроф°нантрен-2-карбоновая

кислота

10-(2-Гкдроксиэтил)-1,2-бензантрацен

2,2'-Диацетиламино-9,9'-бнфлуорилидин

2,7-Диацетиламинофлуорен

1Ч-Диацетил-2-аминофлуорен

3,2,5,6-Дибензантранил-9-изоцианат

3,2,5,6-Дибензантранил-9-карбамидоказеин

3,2,5,6-Дибензантранил-9-карбамидоуксусная кислота

3,2,5,6-Дибензантрацен (дибенз[а, Ь]антрацен)

1,2,7,8-Дибензантрацен (дибенз[а, j ]антрацен)

1,2,5,6-Дибензантрацен-9,10-эя5о-а, p-янтарной кислоты динатриевая соль

3,2,5,6-Дибензантрацен-9,10-знЭо-а, Р-янтарной кислоты этиловый эфир

3.2.3.4-Дибензфенантрен (дибензо[а,с]фенантрен)

3,2,5,6-Дибензфенантрен (дибензо [a,g ]фенантрен)

1.2.4.5-Дибензпирен (дибензо[а,е]пирен)

3,2,7,8-Дибензпирен(дибензо[а,1]пирен)

2.3.4.5-Дибензпирен (дибензо[Ь,е]пирен)

2,3,7,8-Дибензпирен (дибензо[b,i ]пирен)

•1,2,3,4-Д|!бензфлуорен (дибензо [а,с]флуорен)

3.2.5.6-Дибензфлуорен (дибензо[а,§]флуорен)

3,2,7,8-Дибензфлуорен (дибензо[a,i ]флуорен)

9,10-Дигидро-1,2,5,6-дибензантрацен (7,14-днгидродибенз[а,Ь]антрацен)

1,6-Дигидро-2,3,7,8-дибензпирен (1,6-дигидродибензо [b,i]пирен)

9,10-Дигидрокси-9,10-дипропил-9,10-дигидро-1,2,5,6-дибензантрацен

9,10-Дигидроксиметил-1,2-бензантрацен

3',2'-Дигидро-4'-метил-1,2-бензпирен (4-метил-1,2-дигидробензо[а]пирен)

лело-Дигидро-20-метилхолантрен

(Д

-Дигидро-3,4-триметиленизобензантрен-2)

л<езо-Дигидрохолантрен

2-Диметиламинофлуорен

9,10-Диметилантрацен

9,10-Диметил-3,4'-аце-1,2-5ензантрацен (7,12-диметнл-4,5-ацебенз[а]антрацен)

4.9-Диметил-1,2-бензантрацен (6,12-диметилбенз [а )антрацен)

4.10-Диметил-1,2-бензантрацен (6,7-диметилбенз[а]антрацен)

5,6-Диметил-1,2-бензантрацен (8,9-диметилбенз [а ]антрацен)

КАНЦЕРОГЕННЫЕ СВОЙСТВА ПАУ

255

5.9-Диметил-1,2-бензантрацен (8,12-диметилбенз [а ]антрацен)

5.10-Диметил-1,2-бензантрацен (7,8-диметилбенз[а]антрацен)

6.7-Диметил-1,2-бензантрацен (9,1О-диметилбенз [а

]

антр ацен)

8,10-Диметил-1,2-бензантрацен (7,11-диметилбенз [а ]антрацен)

9,10-Диметил-1,2-бензаитрацен (7,12-диметилбенз [а

]

антр ацен)

9,10-Диметил-1,2,7,8-дибензантрацеи (7,14-диметилдибенз [a,j ]антрацен)

15,20-Диметилхолантрен

16,20-Диметилхолантрен

4.5-Диметилхризен

5, G-Диметилхризен

3.6-Диметокси-1,2-бензпирен

3.8-Диметокси-1,2-бензпирен

9,10-Дихлор-1,2-бензантрацен (7,12-дихлорбенз [а ]антр ацен)

2-Диэтиламинофлуорен

М-(3-Иодофлуорен-2-ил)ацетамид

5-Изопропил-],2-бензантрацен (8-изопропилбенз[а]антрацен)

6-Изопропил-1,2-бензантрацен (9-изопропилбенз[а]антрацен)

2-Изопронил-3,4-бензфенатрен (5-изопропилбензо[с]фенантрен)

20-Изопронилхолантрен

2-Метиламинофлуорен

3-Метил-1,2-бензантрацен (5-метилбенз [а ]антрацен)

4-Метил-1,2-бензантрацен (6-метилбенз (а ]антрацен)

5-Метил-1,2-бензантрацен (8-метилбенз[а]антрацен)

6-Метил-1,2-бензантрацен (9-метилбенз[а]антрацен)

7-Метил-1,2-бензантрацен (10-метилбенз [а]антрацен)

8-метил-1,2-бензантрацен (12-метилбенз[а)антр ацен)

10-Метил-1,2-бензантрацен (7-метилбенз [а ]антрацен)

Метил-1,2-бензантрацен-10-ил ацетат

10-Метил-1,2-бензантрацен-5-карбоксамид

Метил-1,12-бензперилен

3-Метил-1,2-бензпирен (5-метилбензо[а]пирен)

4-Метил-1,2-бензпирен (6-метилбензо [а]пирен)

4'-Метил-1,2-бензпирен (4-метилбензо[а]пирен)

7-Метил-1,2-бензпирен (9-метилбензо [а ]пирен)

-Метил-3,4-бензфенантрен (6-метилбензо [с ]фенантрен)

2-Метил-3,4-бензфенантрен (5-метилбензо [с ]фенантрен)

6-Метил-3,4-бензфенантрен (11 -метилбензо [с ]фенантрен)

7-Метил-3,4-бензфенантрен (10-метилбензо[с]фенантрен)

8-Метил-3,4-бензфенатрен (9-метилбензо [с ]фенантрен)

Метил-7-гидрокеи-2-метил- 1-этил-1,2,3,4,9,10,11,12-октагидрофенантрен-2-кар-

боксил ат

З'-Метил-1,2,5,6-дибензантрацен (3-метилдибенз [a,h

]

антр ацен)

4-Метил-1,2,5,6-дибензантрацен (6-метилдибенз[а,11]антрацен)

9-Метил-1,2,5,6-дибензантрацен (7-метилдибенз[а,11]антрацен)

1', 9-Метилен-1,2,5,6-дибензантрацен (1,14-метилендибенз [a,h ]антрацен)

4,5-Л1етиленхризен (циклопент[(М]хризен)

20-Метилхолантрен

22-Метнлхолантрен

23-Метилхолантрен

20-Метилхолантренхолеиновая кислота

20-Метилхолантрен-5«Зо-а,Р-янтарной кислоты динатриевая соль

4-Метилхризен

5-Метилхризен

6-Метилхризен

10-Метнлциклопентенофенантрен

9-Метил- 10-этил-1,2-бензантрацен (12-метил-7-этилбенз [а ]антрацен)

9-Метил-10-этоксиметил-1,2-бензантрацен

256

КАНЦЕРОГЕННЫЕ СВОЙСТВА ПАУ 256

З-Метокси-1,2-бензантрацен

10-Метокси-1,2-бензантр ацен

9-Метокси-1,2,5,6-дибензантрацен

З-Метокси-10-метил-1,2-бензантрацен

5-Метокси-10-метил-1,2-бензантрацен

7-Метоксн-2-метил-1-этнл-1,2,3,4,9,10,11,12-октагидрофенантрен-2-карбоно!)ап

кислота

2-Нитрофлуорен

15-Оксо-20-метилхолантрен

-Оксо-1,2,3,4-тетрагидрофенантрен

5-Г1ентил-1,2-бензантрацен (8-пентилбенз[а]антрацен)

5-Пропил-9,10-диметил-1,2-бензантрацен (7,12-диметил-8-пропилбеиз1а !антра-

цен)

3-Стирил-1,2-бензпирен (5-стирилбензо [а ]пирен)

Г, 2', 3', 4'-Тетрагидро-4,10-аце-1,2-бензантрацен (1,2,3,4-тетрагидро-6,7-аце-

бенз[а]антрацен)

1,2,9,10-Тетрагидро-1,2-бензпирен (4а, 11,12,12Ь-тетрагидробенз [а ]антрацен)

5,6,9,10-Тетраметил-1,2-бензантрацен (7,8,9,12-тетраметилбенз[а]антрацен)

1,2,3,4-Тетраметилфенантрен

4,9,10-Триметил-1,2-бензантрацен (6,7,12-триметилбенз

f а ]

антр ацен)

5,9,10-Триметил-1,2-бензантрацен (7,8,12-триметилбенз [а ]антрацен)

6,9,10-Триметил-1,2-бензантрацен (7,9,12-триметилбенз [а ]антрацен)

1,2,4-Триметн лфенантрен

1,12-Триметиленхризен

10-Трихлорацетил-1,2-бензантрацен

Ы-(1-Флуоренил)ацетамид

Ы-(3-Флуоренил)ацетамид

(2-Флуоренил)фталевая кислота

Фенантрааценафтен

Фенантренхинон

7- Фтор-2- ацетил ами нофл у ор ен

5-Хлор- 10-метил-1,2-бензантрацен

7-Хлор-1 Омети л-1,2-бензантрацен

Холантрен

Хризен*

10-Циано-1,2-бензантрацен

5-Циано-9,10-диметил-1,2-бензантр ацен

5-Циано-10-метил-1,2-бензантр ацен

7-Циано-10-метил-1,2-бензантрацен

10-Циано-9-метил-1,2-бензантрацен

10-Цианометил-1,2-бензантрацен

1,2-Циклопентено-5,10-ацеантрен (циклопент[] ]ацеантреп)

5.6-Циклопентено-1,2-бензантрацен (бензо[а ]циклопент

f j

]антрацен)

6.7- Циклопентено-1,2-бензантрацен (бензо [а ]циклопент

[ i ]

антр ацен)

3,4- Циклопентено-1,9-бензантрен

5-Этил-1,2-бензантрацен (8-этилбенз[а]антрацен)

10-Этил-1,2-бензантрацен (7-этилбенз [а!антрацен)

2-Этил-3,4-бензфенантрен (5-этилбензо[с]фенантрен)

20-Этилхолантрен

Вещества, не проявившие канцерогенного действия в опытах

на животных

1О-Алли л-1,2-бензаитрацен (7-аллилбенз [а

]

антр ацен)

1-Аминоантр ацен

* Очень слабое действие только при п/к введении.

КАНЦЕРОГЕННЫЕ СВОЙСТВА

ПАУ

257

9-Аминоантрацен

З-Амино-1,2-бензантрацен

8-Амино-1,2-бензантрацен

3-Амино-10-метил-1,2-бензантрацен

4-Аминопирен

3-Ами нофенантрен

9-Аминофенантрен

6-Аминохризен

Антантрен

1',2'-Антра-1,2-антрацен (антра[1,2-а]антрацен)

2.1-Антра-1,2-антрацен (антра[2,1-а]антрацен)

Антрацен

Ацеантрацен (ацеантрен)

Аценафтен

Аценафтилен

9-Ацетиламиноантрацен

2'-Ацетнламино-2,3,6,7-дибензотропилиден

2-Ацетиламино-9,9-диметилфлуорен

9-Ацетил аминофенантрен

9-Ацетил аминофлуорен

5-Ацетил

ами

нохризен

Ацетил аминохризен

10-Ацетил-1,2-бензантрацен

9-Ацетокси-1,2,5,6-дибензантрацен

10-Ацетокси-1' ,9-метилен-1,2-бензантрацен

1-Ацегоксихризен

1.2-Бензантрацен-З-гликолевая кислота

1,2-Бензантрацен-5-илацетат натрия

1,2-Бензантрацен-10-илуксусная кислота

1,2-Бензантрацен-5-карбоксилат натрия

1,2-Бенза1працен-4'-сульфонат калия

1,2-Бензантрацен-4'-сульфохлорид

1,2-Бензантрацен-9,10-хинон

Бензантрон

1,2-Бензантрнл-З-изоцианат

1,2-Бензантрил-З-карбамидокапроновая кислота

1,2-Бензантрил-Ю-карбамидокапроиовая кислота

1,2-Бензантрил-З-карбамидоуксусная кислота

1,2-Бензантрил-10-карбамидоуксусная кислота

1,2-Бензантрил-10-карбамидоуксусной кислоты этиловый эфир

1,2-Бензантрнл-10-карбамидоэтанол

1,2-Бензантрил-10-метил-3-Ь-цистеин

3-(1,2-Бен-10-антрил)-1,2-пропиленгликольдибензоат

10-(1,2-Бензантрил)трифенилсвинец

1,2-Бензантрил-10-5-с11-цистеин

10-Бензилаценафтантрацен

10-Бензил-1,2-бензантрацен (7-бензилбенз[а]антрацен)

4,5-Бензпирен (бензо[е]пирен)

1,2-Бензпирен-3',4'-дикарбоксилат калия

1,2-Бензиирен-З' ,4'-дикарбоксилат натрия

1,2-Бензпирен-3',4'-дикарбоновой кислоты ангидрид

1,2-Бензпирен-3,6-хинон

1,10-Бензфлуорантен (бензо[тпо]флуорантен)

3,4-Бензфлуорен бензо[с]флуорен

4,-Бром-7-метил-8,9-аце-1,2-бензантрацен

10-Бутил-1,2-бензантрацен (7-бутилбенз[а]антрацен)

9-Бутириламино-1,2,5,6-дибензантрацен

Заказ

735

258

КАНЦЕРОГЕННЫЕ свойства пау 258

1',2',3',4',9', 10-Гексагидро-10-метил-1,2-бензантрацен (7-метил-1,2,3,4,7,12-гек-

сагндробенз[а]антрацен)

1,2,3,4,11,14-Гексагидро-20-метилхолантрен

сн.«л/-Гексагидропирен

«есмлл-Гексагидропирен

7-Гидрокси-2-ацетиламинофл уорен

4' -Гндроксн-1,2-бензантрацен

8Тидрокси-1,2-бензантрацен

10-Гидрокси-1,2-бензантрацен

З-Гидрокси-1,2-бензантраценбензоат

3-Гидрокси-1,2-бензантраценетеарат

2-Гндроксн-1,2-бензпирен

4'-Гндрокси-1,2-бензпирен

Ю-Гндроксн-1,2-бензпирен

4-Гидрокси-1,2-бензпиренаминобензоат

4'-Гидрокси-1,2-бензпиренацетат

9-Гидрокси-1,2,5,6-дибензантрацен

3-Гидрокси-10-метил-1,2-бензантрацен

2-Гидрокси-20-метилхолантрен

3-Гидрокеи-20-метилхолантрен

1-Гидроксипирен-3,6,8-триеульфонат натрия

1-Гидрокеихризен

4-Гидроксихризен

6-Гидрокеихризен

2-Гидрокси-10-этил-1,2-бензантр ацен

9,9'-Диантрил

2,2'-Диацетиламино-9,9'-бифлуоренил

9-Диацетиламино-1,2,5,6-дибензантрацен

9,10-Диацетокси-1,2-бензантрацен

5.6-Диацетоксихризен

1,2,5,6-Дибензантрахинон

1,2,3,4-Дибензантрацен (дибенз[а,с]антранен)

1,2,5,6-Дибензантрацендисульфонат натрия

1.2.5.6-Дибензантраценеульфокиелоты натриевая соль

Ди-10-(1,2-бензантрил)дифенилсвинец

Дибензантрон

1,2,1',2'-Дибенз-6,6'(или 7,7')-диантрил (6,6'-(или 7,7'-) бибенз[а]антрил)

9,10-Дибензилантрацен

2.3.6.7-Дибензпирен-4,8-хинон

3,4,5,6-Дибензфенантрен (дибензо [с, g^eHaHTpeH)

1,2,5,6-Дибензфлуоренон

3,4,5,6-Дибензфлуорен (дибензо [c,g]флуорен)

Г,2'-Дигидро-1,2-бензпирен-3',4'-дикарбоновой кислоты ангидрид

9,10-Дигидро-9,10-диметил-1,2-бензантрацен (7,12-диметил-7,12-дигидробенз[а]-

антрацен)

3',7'-Дигидрокси-1,2,5,6-дибензантрацен

4', 8'-Дигидрокси-1,2,5,6-дибензантрацен

9,10-Дигидрокси-9,10-дибутил-9,10-дигидро-1,2,5,6-дибензантрацен

7,8-Дигидро-5-метил-1,2-бензантрацен (8-метил-10,11-дигидробенз [а]антрацен)

9,10-Дигидро-10-метил-1,2-бензантрацен (7-метил-7,12-дигидробенз [а !антрацен)

6.7-Дигидро-20-метилхолантрен

Днгндро-20-метилхолантрендикарбоксилат калия

9,10-Дигидронафтацен (1,2-дигидронафтацен)

3,4-Дигндрофенантрен-1,2-дикарбоновой кислоты ангидрид

7.8-Дигидро-5-этил-1,2-бензантрацен (8-этил-10,11-дигидробенз [а ]антрацен)

3,4-Дикарбометоксифенантрен

10-Диметил аминометнл-1,2-бензантрацен

КАНЦЕРОГЕННЫЕ СВОЙСТВА ПАУ

259

1,2-Диметилантрацен

1, З-Диметилантрацен

1,4-Диметилантрацен

2, З-Диметилантрацен

1.2-Диметил-5,10-ацеантрен (7,8-диметилацеантрен)

2.3-Диметил-6,7-ацехризен

Г, 10-Диметил-1

2-бензантрацен (1,7-диметилбенз[а]антрацен)

2',6-Диметил-1,2-бензантрацен (2,9-Диметилбенз [а ]антрацен)

2', 7-Диметил-1,2-бензантрацен (2,1 О-диметилбенз [а

]

антр ацен)

3', 6-Диметил-1,2-бензантрацен (3,9-диметилбенз [а !антрацен)

3', 7-Диметил-1,2-бензантрацен (3,10-диметилбенз[а]антрацен)

3.9-Диметил-1,2-бензантрацен (5,12-диметилбенз

[ а ]

антр ацен)

5.8-Диметил-1,2-бензантрацен (8,11-диметилбенз[а]антрацен>

9.10-Диметил-1,2-бензантр ацен-9,10-пероксид

2.9-Диметил-3,4-бензфенантрен (5,8-диметилбензо[с]фенантрен)

6.7-Диметил-3,4-бензфенантрен (10,11 -диметилбензо [с ]фенантрен)

9.10-Диметил-1,2,3,4-дибензантрацен (9,14-диметилдибенз[а,с]антрацен)

цис-9,10-Диметил-9,10-дигидро-1,2,5,6-дибензантрацен

Диметилдннафтилпирен

7,7'-Диметил-2', З'-нафт-1,2-антрацен (2,11 -диметилпентафен)

2,6-Диметил-1,4-нафтохинон-2,3-диметилбутадиен

2,6-Диметил-3,4-нафтохинон-2,3-диметилбутадиен

1.8-Диметилпнцен

1.4-Диметилтрифенилен

1.9-Диметилфенантрен

2,4-Диметнлфлуорантен

2,3-Диметилхризен

3,6-Диметилциклопентенофенантрен

3.8-Диметилциклопентенофенантрен

3',8-Диметилцнклопентенофенантрен

3.9-Диметилциклопентенофенантрен

3',9-Диметилциклопентенофенантрен

9.10-Диметилциклопентенофенантрен

3,10-Диметокси-1,2-бензантрацен

9,10-Диметокси-1,2-бензантрацен

9,10-Диметокси-1,2,5,6-дибензантрацен

9,10-Диметокси-9,10-диметил-9,10-дигидро-1,2-бензантрацен

5,6-Диметоксихризен

9,10-Ди-а-нафтилантрацен (9,10-ди(1-нафтил)антрацен)

Ди нафтоперилен

2,3,8,9-Ди-(1',2'-нафто)хризен (динафто

[

1,2-b; 1,2-к]хризен)

9,10-Дипропил-1,2-бензантрацен (7,12-дипропилбенз[а]антрацен)

9,10-Дифенилантрацен

9,10-Дифенил-1,2-бензантрацен (7,12-дифенилбенз[а]антрацен)

10,10'-Дифенил-9,9'-диантрил

9,12,10,11-Дифенилен-9,10-дифенил-9,10-дигидронафтацен

9,12,10,11-Дифениленнафтацен

10-Диэтиламинометил-1,2-бензантрацен

2,9-Диэтил-3,4-бензфенантрен (5,8-диэтилбензо [с ]фенантрен)

Додекагидротрифенилен

1,2,3,4,5,6,7,10,17,20,22,23-Додекагидрохолантрен

З-Изопропил-1,2-бензантрацен (5-изопропилбенз[а]антрацен)

7-Изопропил-1,2-бензантрацен (10-изопропилбенз[а]антрацен)

8-Изопронил-1,2-бензантрацен (11-изопропилбенз[а]антрацен)

10-Изопропил-1,2-бензантрацен (7-изопропилбенз [а!антрацен)

1-Изопропил-3,4-бензфенантрен (6-изопропилбензо[с]фенантрен)

2-Изопропилнафтацен

260

канцерогенные свойства пау 260

2-Изопропилхризен

10-I !зотиоци анометил-1,2-бензантр ацен

3-Метил амино-1,2-бензантр ацен

2-Метилантрацен

9-Метилантрацен

7-Метил-8,9-аце-1,2-бензантрацен (10-метил-11,12-дигидробензо[а ]циклопеитец.

[ k,

1 ]

антрацен)

1'-Метил-1,2-бензантрацен (1-метилбенз[а]антрацен)

2'-Метил-1,2-бензантрацен (2-метилбенз[а]антрацен)

3'-Метил-1,2-бензантрацен (3-метилбенз [а ]антрацен)

4'-Метил-1,2-бензантрацен (4-метилбенз [а]антрацен)

10-Метил-1,2-бензантрацен-6-карбоновая кислота

10-Метил-1,2-бензантрацен-7-карбоновая кислота

10-Метнл-1,2-бензантрил-З-изоцианат

9-Метил-1,2-бензантрил-10-уксусная кислота

З'-Метил-1,2-бензпирен (3-метилбензо [а ]пирен)

6-Метил-3,4-бензфенантрен-10-карбоксилат натрня

9-Метил-1,2,3,4-дибензфенантрен (2-метилбензо [с ]трифенилен)

10-Метил-1,2,3,4-дибензфенантрен (1 -метилбензо [с ]трифенилен)

9-Метил-1,2,5,6-дибензфлуорен (13-метилдибензо[а^]флуорен)

9-Метил-1,2,7,8-дибензфлуорен (13-метилдибензо [a,i ]флуорен)

1',9-Метилен-1,2-бенз-10-антранол

1',9-Метилен-1,2-бензантрацен (1,12-метиленбенз[а]антрацен)

1С-Метил-3'-нзопропил-1,2-бензантрацен (З-изопропил-7-метилбенз [а]-антрацен)

5-Метил-8-изопропил-2', 1-нафто-1,2-флуорен (Ю-изопроиил-7-метилнафто-

[2,-1-а]флуорен)

8-Метил-2 ,1 '-нафто-1,2-флуорен (10-метилнафто [2,1 -а]флуорен)

2-Метилпирен

9-Метил-10-тиоциан-1,2-бензантрацен

1-Метилтрифенилен

20-Метилхолантренсульфокислота

1-Метилхризен

З'-Метнлциклопентенофенантрен

3-Метилциклопентенофенантрен

5-Метилциклопентенофенантрен

6-Метилциклопентенофенантрен

8-Метилциклопентенофенантрен

9-Метилциклопентенофенантрен

4'-Метокси-1,2-бензпирен

4'-Метокси-9,10-диметил-1,2-бензантрацен

6-Метокси карбонил-10-метил-1,2-бензантрацеп

7-Метоксикарбонил-10-метил-1,2-бензантр ацен

10-Метоксиметил-1,2-бензантрацен

2-Метокси-20-метилхолантрен

3-Метокси-20-метилхолантрен

3-Метокси-10-пропил-1,2-бензантрацен

1-Метоксихризен

2-Метоксихризен ,

3-Метоксихризен

4-Метоксихризен

6-Метоксихризен

Нафтацен

1,2-(1',2'-Нафто)антрацен (нафт[ 1,2-а]антрацен)

2',З'-Нафто-1,2-антрацен (нафт [2,3-а ]антрацен)

2',З'-Нафто-1,2-пирен (нафто [2,3-а ]пирен)

2',З'-Нафто-1,2-фенантрен (нафто [2,3-а ]фенантрен)

2',3'-Нафто-2,3-фенантрен (нафто[2,3-Ь]фенантрен)