У  XIV  ст.   почалося   зближення   Литви   і   Польщі.   В   1385   р.   вони
підписали Кревську унію. Це була шлюбна унія – литовський князь Ягайло
одружився з  польською   королевою  Ядвігою  і був  проголошений польським
королем;   внаслідок   цього   припинялися   сутички   між   Польщею   і   Великим
князівством Литовським, а їх збройні сили об’єднувалися. Унією передбачалося
приєднання Великого князівства Литовського до Польщі. Проте, у результаті
прагнення литовської верхівки до політичної самостійності, Литва фактично
залишалася окремою державою, влада в якій безпосередньо належала кузену
Ягайла - князю Вітовту (1392-1430 рр.).
У  роки   „Великої  війни”   (1409-1411   рр.)   Польща   і   Литва   виступили
союзниками у боротьбі проти Тевтонського ордену. Кульмінаційним моментом
цієї   війни стала Грюнвальдська битва (15 липня 1410 р.). Союзне військо, у
складі якого були і полки з українських земель, розгромило хрестоносців. Після
Грюнвальдської битви посилилося прагнення Литви до державної незалежності
від  Польщі.  У   1413 р.  Було  підписано Городельську  унію,  за  якою  Велике
князівство   Литовське   визнавалося   незалежною   державою,   хоча   зверхність
Польщі   над   ним   зберігалося:   обрання   великого   князя   контролювалося   і
затверджувалося польським королем. Литовська католицька знать урівнювалася
у правах з польською шляхтою. 
Зміцнивши   свої   позиції,   Вітовт   відновив   успішну   боротьбу   з
ординцями.   За  його  підтримки   до   влади  в  Золотій  Орді  прийшли  династій
Тохтамиша, що дало можливість Литві розширити свої володіння на півдня
України.   Вздовж   узбережжя   Чорного   моря   між   Дністром   і   Дніпром   були
зведені укріплені містечка, серед яких – Хаджибей (нині Одеса, 1415 р.) та
Дашів (нині Очаків, 1430-ті рр..). 
На   вересень   1430   р.   планувалася   коронація   Вітовта,   яка,   внаслідок
протидії з боку Ягайла, так і не відбулася. 
Втрата українськими землями в другій половині XV ст. автономії
Після смерті Вітовта у жовтні 1430 р. наступником став молодший брат
Ягайла – Свидригайло Ольгердович, сіверський князь. Він знову повів боротьбу
проти населення Польщі, за незалежність Великого князівства Литовського. У
своїй політиці князь Свидригайло спирався на українську знать, що зумовило
невдоволення литовських феодалів-католиків. Феодали-католики проголосили
Великим князем литовським Стародубського князя Сигізмунда Кейстутовича
(брата Вітовта). І наступні 4 роки  в межах Великого князівства Литовського
існувало   дві  держави   –   власне   Литва  і   „Велике  князівство   Руське”.   Перше
очолював Сигізмунд, друге – Свидригайло. Вирішальна битва між руськими та
польсько-литовськими   військами   відбулася  у   1435  р.   під   Вількомиром.   Цю
битву   за   масштабністю   історики   порівнюють   з   Грюнвальдською.   Війська
Свидригайла були вщент розбиті, самому князеві довелося рятуватися втечею.
Свидригайло   зрікся   титулу   князя   Великого   князівства   Руського,   однак
перманентна війна тривала до 1440 р., коли від рук змовників, очолюваних