Степанов Б.И. Введение в химию и технологию органических красителей

Подождите немного. Документ загружается.

Br Br Br Br

но.

1 ° I л но. 1 о I 0

T*Y YY • YY YY

соон J. ^соон

но—с^

^>< но—с

:0 :?.Н :0

Хг

(85) (красный) (красный)

Седьмое положение теории цветности

Комплексообразование органических соединений с ме-

таллами создает возможность дополнительных электрон-

ных переходов: переноса заряда с высшей МО органическо-

го соединения (лиганда) на свободную АО металла (пере-

ход ПЗмл)> перехода d-электрона металла на низшую

сво-

бодную хс*-МО лиганда

(^-кт;*-переход)

и перехода

d-электрона металла с одной d-орбитали на другую, если

под влиянием лиганда происходит изменение (расщепле-

ние) уровней энергии d-орбиталей металла (<f->-d-nepe-

ход).

При этом, если при образовании внутрикомплексного

соединения с металлом координационная связь возникает

за счет неподелепной пары электронов атома, который

вхо-

дит в сопряженную систему лиганда, ответственную за по-

глощение света в видимой части спектра, комплексообра-

зование приводит к углублению цвета.

1.13. ХРОМОФОРНАЯ СИСТЕМА КРАСИТЕЛЕЙ

Рассмотрение основных положений теории цветности органи-

ческих соединений приводит к выводу, что классические поня-

тия о хромофорах как специфических атомных группах, присут-

ствие которых в молекулах обусловливает возникновение окрас-

ки,

и ауксохромах как заместителях, усиливающих действие

хро-

мофоров,

утратили значение. С формальной точки зрения

боль-

шинство хромофоров Витта представляют собой ЭА-заместите-

ли,

а ауксохромы — ЭД-заместители. Однако их роль коренным

образом отличается от той, какая приписывалась им хромо-

форно-ауксохромной теорией. Как ЭД-, так и ЭА-заместители

способствуют возникновению окраски вследствие поляризующе-

го воздействия, которое они оказывают на л-электроны системы

сопряженных двойных связей.

Поэтому в настоящее время целесообразно говорить не об

отдельных группах, играющих роли цветоносителей или цвето*

усилителей, а о единой хромофорной системе, включающей все

элементы, взаимодействие которых создает условия для доста-

точно интенсивного поглощения света в видимой части спектра.

Основой хромофорной системы является в простых случаях

достаточно длинная цепочка сопряженных двойных связей, а в

более сложных — несколько (две и больше) изолированных,

конкурирующих или перекрещивающихся цепочек сопряженных

двойных связей в составе единой молекулы. В хромофорную си-

стему входят все присоединенные к сопряженным цепочкам ЭД-

и ЭА-заместители и заместители, усиливающие или ослабляю-

щие их электронодонорность и электроноакцепторность, а также

комплексообразующие заместители и атомы металлов-комплек-

сообразователей.

Первая задача, возникающая при изучении красителей,—

выявление всех элементов, относящихся к хромофорной систе-

ме.

Далее необходимо установить, входят ли все они в единую

сопряженную систему или в молекуле имеется несколько сопря-

женных систем: изолированных, конкурирующих или перекре-

щивающихся. При наличии единой сопряженной системы су-

щественно важно выявить возможность фактического разобще-

ния отдельных ее участков в результате свободного или вынуж-

денного вращения вокруг простых связей.

Большое значение имеет решение вопроса о взаимном влия-

нии ЭД-заместителей (если их несколько) и последствиях иони-

зации, если она возможна. При наличии заместителей, обуслов-

ливающих способность к комплексообразованию с металлами,

следует рассмотреть вопрос о возможных изменениях электрон-

ной структуры атомов, входящих в хромофорную систему, в ре-

зультате комплексообразования.

Подобный анализ позволяет выявить основные типы хромо-

форных систем и установить закономерности цветности, харак-

терные для каждого типа, что имеет существенное значение для

синтеза новых красителей с заданными свойствами.

1.14. ВОЗБУЖДЕННЫЕ СОСТОЯНИЯ МОЛЕКУЛ

И ИХ ДЕЗАКТИВАЦИЯ

Поглощение энергии электромагнитных излучений и переход

в возбужденное электронное состояние — первый и основной

акт работы молекулы красителя, обусловливающий возникнове-

ние цвета

(окраски).

Большое значение имеет и дальнейшая

судьба возбужденной молекулы.

Прежде всего необходимо отметить очень большую разницу

в энергиях основного и возбужденного электронных состояний

молекул. Уже различие энергий высшей занятой (связывающей)

МО (ВЗМО) и низшей свободной (разрыхляющей) МО (НСМО)

обычно столь велико, что вызвать переход электрона с ВЗМО на

НСМО термическим («темновым») путем практически невоз-

можно.

Так, если энергия возбуждения молекулы ДЯ составляет

Р2

few

ft'..

250 кДж/моль, то при комнатной температуре число молекул

данного соединения в возбужденном состоянии ничтожно и от-

ношение его к числу молекул в ochobfiom состоянии едва дости-

гает 2,5*

Ю-44.

Даже при температуре порядка 7500 К лишь

око-

ло 2% молекул могло бы находиться в возбужденном состоянии

(если бы молекула могла существовать в этих

условиях).

Лишь

передача электронам энергии в виде фотонов электромагнитных

излучений способна перевести в возбужденное состояние значи-

тельное число (десятки процентов) молекул.

Ясно,

что молекула, обладающая таким избытком энергии,

резко отличается от молекулы того же вещества в основном со-

стоянии. По существу, возбужденная молекула — это новая мо-

лекула с новыми физическими и химическими свойствами (изу-

чение их является предметом

фотохимии).

Возбужденные состояния одной и той же молекулы отличают-

ся по уровням энергии разрыхляющих МО, на которые перешел

электрон при возбуждении, и по спину этого электрона. Если

электрон на разрыхляющей МО имеет тот же спин, что и в ос-

новном состоянии, образуется так называемое синглетное (S)

Е&;

возбужденное состояние, если же спин электрона изменился на-

Щ-.[ противоположный — так называемое триплетное (Т) возбужден-

^•' йое состояние (электронные переходы соответственно с сохране-

нием или изменением мулътиплетности).

Синглетные возбужденные состояния, при которых электрон

^•находится на второй и более высоких разрыхляющих МО, име-

*£*••''

ют малое время жизни и обычно за время порядка 10-п с элек-

$• трон со второй разрыхляющей МО (S2) переходит на первую

|';

(Si);

этот переход, подобно другим переходам, не сопровождаю-

tf ^ щимся излучением фотонов электромагнитной энергии, назы-

I?"-

/Бается безызлучательным (обозначается волнистой стрелкой,

В данном случае переход

S2~^*Si),

Время жизни молекул в со-

стоянии Si обычно составляет около 10~8 с, но в некоторых слу-

чаях может быть и больше.

Из состояния 5i молекула может путем излучения фотона пе-

рейти в основное состояние So {излучательный переход

S\-+Sq\

.флуоресценция)

или безызлучательным путем перейти в три-

плетное состояние (интеркомбинационная конверсия, например

переход

Si-**+*-T\).

Время жизни низших триплетных возбуж-

Щ-:: денных состояний Т\ молекул значительно больше, чем у син-

;£,,-,

глетных состояний — до

0,1—10

с. Излучательный переход

^i-bS0 [фосфоресценция) подобно переходу Si~^S0 возвращает

молекулу в основное состояние.

Энергия возбуждения молекул может расходоваться на

уве-

личение их колебательной энергии и, в конечном счете, рассеи-

ваться в виде тепла. С точки зрения практики применения кра-

сителей это наиболее желательный путь дезактивации возбуж-

денных молекул, так как он не сопровождается изменением

(разрушением) их, приводящим к выцветанию окраски. Но

энергия может расходоваться и на разрыв одних связей в моле-

93-

&&Шх(Лъ~...ь.

av.-'.

куле и образование других, что делает молекулу способной к

фотохимическим реакциям, приводящим к частичному или

полному ее разрушению — выцветанию окраски.

Наконец, возбужденная молекула может передавать свою

избыточную энергию акцепторам (например, молекулам других

веществ) в окружающей среде. Этот процесс способствует осу-

ществлению различных химических реакций, которые не могут

протекать без подвода дополнительной энергии. К таким реак-

циям относятся, например, восстановление галогенидов серебра

в фотографических материалах, приводящее к получению

изо-

бражений, или окисление молекул окрашенного материала, при-

водящее к уменьшению его механической прочности.

Некоторые из этих процессов дезактивации возбужденных

молекул будут рассмотрены в последующих главах.

Глава 2

КЛАССИФИКАЦИЯ И НОМЕНКЛАТУРА КРАСИТЕЛЕЙ

2.1.

ХИМИЧЕСКАЯ КЛАССИФИКАЦИЯ КРАСИТЕЛЕЙ

Всякая классификация является кратким выражением сум-

мы накопленных знаний в той или иной области.

В период, когда число известных красящих веществ было

невелико, а о химической природе их достоверных сведений не

было,

классификация основывалась на происхождении красите-

лей.

Их делили на красители минерального, растительного и жи-

вотного происхождения.

Выделение органической химии в самостоятельную научную

дисциплину, создание теории строения органических соединений

и последовавшая за этим разработка хромофорно-ауксохромной

теории цветности привели к первой химической системе класси-

фикации органических красителей, основанной на наличии ти-

пичных хромофоров. По этому признаку были выделены в само-

стоятельные классы нитрозокрасители, нитрокрасители, азокра-

сители, азометиновые красители, полициклокетоновые красите-

ли и др. Однако невозможность охватить все явления цветности

с помощью представления о хромофорах отразилась и на клас-

сификации красителей. Наряду с классами, объединяющими

красители по наличию одинаковых хромофоров, пришлось часть

красителей разбить на классы по сходству химического строе-

ния.

Так появились классы триарилметановых, индигоидных,

аминоантрахиноновых и других красителей. Но и этого дополни-

тельного принципа оказалось недостаточно, и часть красителей

была объединена по сходству методов получения и применения»

По этому признаку был выделен, например, класс сернистых

красителей. Несмотря на то что в основу первой химической

классификации красителей было положено несколько принци-

пов,

она получила широкое распространение и в главных чер-

тах сохранилась до последнего времени.

Более последовательной была классификация, созданная

А. Е. Порай-Кошицсм на основе хиноидной теории цветности.

Рассматривая красители как производные хиионов, А. Е. По-

рай-Кошиц разделил их на хинонные (к числу которых относят-

ся антрахиноновые, индигоидные и оксикетонпые красители по

предыдущей классификации), хиноноксимные (нитрозо- и пит-

рокрасители),

хинонгидразонные (азокрасители), хинонимин-

ные (хиноииминовые и сернистые) и метиленхиионные (арилме-

тановые и фталоцианиновые).

Разработка основных положений теории цветности органи-

ческих соединений, опирающейся на современные представле-

ния о природе химической связи и строении молекул, позволяет

создать новую систему классификации органических красителей.

Согласно этой классификации красители разделены на классы

по признаку общности хромофорных систем, порядок же чере-

дования классов определяется последовательным усложнением

хромофорных систем. Простейшей хромофорной системой явля-

ется открытая или замкнутая цепь сопряженных двойных угле-

род-углеродных связей. Поэтому первым по сложности хромо-

форной системы классом красителей целесообразно признать

класс полиметиновых красителей, в основе которых лежат от-

крытые углерод-углеродные сопряженные системы. Следующи-

ми по сложности хромофорными системами представляются по-

лициклические хиноны — замкнутые углерод-углеродные сопря-

женные системы, содержащие, как правило, только электроно-

акцепторные заместители в виде карбонильных групп. Далее

идут нитро- и нитрозокрасители, замкнутая сопряженная систе-

ма которых имеет по концам как электронодонорньге, так и

электроноакцепторные заместители. Еще более сложная хромо-

форная система у арилметановых красителей, сопряженная си-

стема которых включает замкнутые сопряженные участки, со-

единенные центральным атомом углерода.

Дальнейшее усложнение хромофорной системы заключается

в участии гетероатомов в построении сопряженной цепи. Первы-

ми по сложности здесь являются ариламиновые красители,

у которых в сопряженную цепочку между замкнутыми участка-

ми включается один центральный атом азота. Далее идут азо-

метиновые и азокрасители, в молекулах которых цепь сопряже-

ния включает двойные азот-углеродные или азот-азотные связи,

и, наконец, ряд классов красителей, хромофорные системы ко-

торых характеризуются наличием различных гетероциклов.

Сложную хромофорную систему антрахиноновых красителей

целесообразно рассматривать перед классами красителей с ге-

тероатомом в сопряженной цепи (между арилметановыми и

ариламиновыми

красителями).

Отступление от принятого принципа классификации допуще-

но только в отношении флуоресцентных (оптических) отбелива-

телей, поскольку на первый план здесь выдвигается способность

к флуоресценции, не связанная с какой-либо одной хромофор-

ной системой.

В соответствии со сказанным в данной книге принята

сле-

дующая классификация красителей.

1. Полиметиновые красители.

Полициклохиноновые (антроновые) красители.

3. Нитро- и нитрозокрасители.

Арилметановые красители.

5. Антрахиноновые красители.

6. Ариламиновые красители.

Азометиновые красители.

8. Азокрасители.

9. Формазановые красители.

10.

Индигоидные красители.

11.

Тиазоловые красители.

12.

Антрахиноногетероциклические красители.

13.

Антроногетероциклические красители.

14.

Периноновые красители.

15.

Макрогетероциклические красители,

16.

Флуоресцентные (оптические) отбеливатели.

2.2. ТЕХНИЧЕСКАЯ КЛАССИФИКАЦИЯ КРАСИТЕЛЕЙ

Химическая классификация красителей удобна при изучении

способов синтеза, химического строения и зависимости между

•строением и различными свойствами красителей. Однако удов-

летворяя тех, кто производит и изучает красители, она мало-

приемлема для тех, кто применяет их для окрашивания различ-

ных материалов. В данном случае на первый план выступают

растворимость и химические свойства красителей, так'как этим

определяется применимость красителей для тех или иных целей

и способ крашения, химическое же строение имеет второстепен-

ное значение. Поэтому наряду с химической классификацией су-

ществует техническая, основы которой были сформулированы в

1896 г. В. Г. Шапошниковым. Техническая классификация учи-

тывает факторы, определяющие способ и области применения

красителей: их химический характер, растворимость и отноше-

ние к окрашиваемым телам различной природы.

Окрашивание различных тел может основываться на налн^

чии сродства красителей к этим телам, способности растворять-

ся или диспергироваться в них, на механическом распределение

в окрашиваемых телах, на приклеивании к их поверхности

а также на образовании красителей из промежуточных продук

тов непосредственно на окрашиваемом теле.

Сродство красителей к окрашиваемым телам практически

выражается в способности красителей переходить па них из

раствора. В этом случае краситель закрепляется на окрашивае-

мых телах в результате химического взаимодействия с образо-

ванием ковалентных или ионных связей, образования водород-

ных связей, межмолекулярного взаимодействия (сил Ван-дер-

Ваальса) или вследствие перехода в нерастворимое состояние.

На наличии сродства к окрашиваемым телам основано краше-

ние большей части волокнистых материалов—шерсти, шелка,

хлопка,

искусственных волокон из регенерированной целлюло-

зы (вискозного, медноаммиачного), некоторых синтетических

волокон, кожи, меха. Для этих целей применяются красители,

растворимые в воде (непосредственно или в результате времен-

ного перевода в растворимое

состояние).

На способности некоторых красителей растворяться в окра-

шиваемом материале основано крашение углеводородов (бензи-

на,

парафина и др.), жиров, масел, спиртов, пищевых продук-

тов (сиропов,,кондитерских

изделий),

изготовление чернил,

вве-

дение компонентов в фотоэмульсию при изготовлении фотопле-

нок для цветной фотографии и т. п. На способности красителей

растворяться или диспергироваться в окрашиваемом материале

основано крашение некоторых искусственных и синтетических

волокон (ацетатное волокно, синтетические полиэфирные во-

локна и т. п.) и пластических масс. ;На механическом распреде-

лении красителей в окрашиваемых телах основано крашение ре-

зины, пластических масс, искусственных и синтетических воло-

кон в массе (т. е. в момент формования нитей из полимерных

материалов),

масс для изготовления стержней цветных каран-

дашей и т. п.

Следует отметить, что растворение, диспергирование, меха-

ническое распределение красителя в окрашиваемых полимерных

материалах — лишь первая стадия крашения, за которой следу-

ет фиксация красителя на субстрате.

На приклеивании к поверхности окрашиваемых тел (поверх-

ностное крашение) основано применение нерастворимых в воде

красителей в лакокрасочной и полиграфической промышленно-

сти,

для пигментной печати на тканях, для покрывного краше-

ния кожи. Приклеивание производится при помощи различных

связующих веществ (олифы, белковых веществ, растворов

нит-

рата целлюлозы, глифталевых и других синтетических

смол),

в которых краситель растворяется, диспергируется или механи-

чески распределяется. В этом случае на поверхности тела об-

разуется тонкая окрашенная полимерная пленка. Применяе-

мые для поверхностного крашения составы, главными компонен-

тами которых являются красители и связующие вещества, на-

зываются красками (малярные, типографские, для пигментной

печати и т. п.).

При печатании цветных узоров на тканях применяются крас-

ки,

отличительной особенностью которых является то, что вхо-

7—2075

дящие в их состав красители и связующие вещества (крахмало-

продукты, белковые вещества и т. п.) растворимы в воде.

Свя-

зующие находятся в красках временно, до момента фиксирова-

ния красителя на волокне, после чего вымываются с волокна.

Исключение составляют краски для пигментной печати, в со-

став которых входят нерастворимые красители, а связующие

остаются на волокне в виде тончайшей окрашенной пленки.

Нерастворимые в воде красители называются пигментами.

Растворимому красителю могут быть сообщены свойства

пиг-

мента путем перевода в нерастворимое в воде производное (соль

или комплексное соединение с

металлом);

такие нерастворимые

производные растворимых красителей называются лаками.

По технической классификации красители делят на ряд

классов,

важнейшими из которых являются следующие.

1. Кислотные красители. Представляют собой растворимые

в воде соли органических кислот, главным образом сульфо-,

реже карбоновых кислот, иногда соли фенолов. В водных рас-

творах диссоциируют с образованием цветных анионов. Компен-

сирующим катионом большей частью является катион натрия,

реже-—аммония. Обладают сродством к волокнам, имеющим

амфотерный характер (белковые и полиамидные

волокна),

окрашивают их из водного раствора в присутствии кислот,

вступая в солеобразовапие с молекулами этих веществ за счет

содержащихся в них основных групп

(аминогрупп);

удержи-

ваются на волокне силами ионных связей. К целлюлозным во-

локнам сродством не обладают.

Основные красители. Представляют собой растворимые в

воде соли органических оснований. В водных растворах диссо-

циируют с образованием цветных катионов. Компенсирующими

анионами обычно являются хлорид-, бисульфат- и оксалат-амио-

ны. Обладают сродством к волокнам, имеющим амфотерный

(белковые и полиамидные) и кислотный (ацетатные, полиэфир-

ные,

полиакрилонитрильные и т. п.) характер, и окрашивают их

из водного раствора, вступая в солеобразование с молекулами

этих веществ за счет содержащихся в них кислотных групп

(карбоксильные и

др.);

удерживаются на волокне силами ион-

ных связей. К целлюлозным волокнам сродством не обладают,

но могут окрашивать их после предварительной обработки во-

локна веществами фенольного характера (таннины, синтетиче-

ские олигомерные фепольные смолы и т.

п,),

придающими цел-

люлозным волокнам слабокислый характер (крашение по таи-

ниновой и т. п.

протравам).

3. Протравные красители. Представляют собой растворимые

в воде (или водно-щелочной среде) красители, содержащие за-

местители, обусловливающие способность к комплексообразова-

нию с металлами (крашение по металлической

протраве).

Не

обладают достаточным сродством к целлюлозе, но закрепляются

на ней после предварительной обработки целлюлозы солями ме-

таллов вследствие образования нерастворимого внутрикомп-

лсксного соединения (протравные красители для

хлопка).

При

наличии кислотных групп обладают сродством к белковым во-

локнам (кислотно-протравные

красители).

Поскольку в комп-

лексообразовании с металлами участвуют не только молекулы

красителя, но и молекулы белкового вещества, кислотно-про-

травные красители удерживаются па белковом волокне как си-

лами ионных связей краситель—волокно, так и силами коорди-

национных связей краситель—металл—волокно.

Прямые красители. Представляют собой растворимые в

воде соли органических сульфокислот. В водных растворах дис-

социируют с образованием цветных анионов, обладающих

силь-

но выраженной способностью к ассоциации. Компенсирующими

катионами обычно являются катионы натрия, реже—аммония.

Обладают сродством к целлюлозным волокнам (хлопок, лен, во-

локна из регенерированной целлюлозы — вискозное, медноам-

миачное и др.) и окрашивают их непосредственно из водного

раствора в присутствии электролитов. Переходят на целлюлоз-

ное волокно в виде солей и удерживаются силами водородных

связей и силами Ван-дер-Ваальса. Обладают также сродством

к волокнам амфотерного характера (шерсть, натуральный шелк,

кожа и т.

п.),

переходят па них из водного раствора в присут-

ствии кислот в виде анионов и удерживаются силами ионных

связей.

5. Активные красители. Представляют собой растворимые в

воде соли органических кислот или оснований, содержащих

подвижные (активные) атомы или группы, которые в момент

крашения отщепляются, или активные (легко раскрывающиеся)

связи. Достаточным сродством к окрашиваемым веществам, как

правило,

не обладают, закрепляются на них силами ковалент-

ных связей, которые образуются между окрашиваемым вещест-

вом и красителем за счет отщепления от последнего активных

атомов или групп или раскрытия активных связей. Применяют-

ся для крашения целлюлозных, белковых и некоторых синтети-

ческих волокон.

6. Кубовые красители. Представляют собой нерастворимые в

воде красители

(пигменты),

способные восстанавливаться с об-

разованием производных, растворимых в щелочных средах и

обладающих сродством к целлюлозным волокнам. После кра-

шения восстановленные производные окисляются на волокне

кислородом воздуха в исходный нерастворимый краситель.

Удерживаются на волокне вследствие нерастворимости. Так как

восстановление производится большей частью' действием дитио-

нита (гидросульфита) натрия в щелочной среде, применяются

главным образом для крашения целлюлозных волокон. Некото-

рые кубовые красители, способные восстанавливаться в слабо-

Щелочной среде в мягких условиях, могут применяться для кра-

шения белковых волокон.

Сернистые красители. Представляют собой нерастворимые

воде красители, по способу применения аналогичные кубовым,

но отличающиеся от них тем, что восстановление в растворимые

производные осуществляется действием растворов сульфида

натрия.

Так как восстановление ведется в сильнощелочной

сре-

де,

применяются лишь для крашения целлюлозных волокон.

8. Дисперсные красители. Представляют собой нераствори-

мые или слаборастворимые в воде красители, окрашивающие

гидрофобные волокна (ацетатные, синтетические) из

водных

дисперсий. Процесс крашения заключается в растворении кра-

сителя в волокне с образованием твердого раствора.

9 Красители, растворимые в органических средах (жирорас-

творимые,

спнрторастворимые, ацетонорастворимые и т.'' п.).

Представляют собой нерастворимые в воде красители, приме-

няемые для окрашивания соответствующих органических ве-

ществ (углеводородов, восков, жиров, спиртов и т.

п.),

синтети-

ческих волокон в массе, пластических масс, резины.

10.

Специальные пигменты и лаки. Представляют собой не-

растворимые в воде красители (пигменты) или нерастворимые

производные растворимых красителей

(лаки).

Применяются для

изготовления малярных и типографских красок и красок для

пигментной печати на'тканях, а также для окрашивания рези-

ны, пластических масс, бумажных и карандашных масс и дру-

гих целей. Процесс крашения заключается в,механическом рас-

пределении в связующих веществах, растворах связующих ве-

ществ или непосредственно в окрашиваемых материалах.

И. Растворимые производные нерастворимых красителей:

кубозоли — растворимые производные кубовых красителей, тио-

золи — растворимые производные сернистых красителей, циана-

лы — растворимые производные макрогетероциклических фтало-

цианиновых красителей. Выпускаются для упрощения процес-

сов крашения нерастворимыми красителями, повышения качест-

ва окрасок и расширения областей применения. Обладают свой-

ствами растворимых красителей (прямых, основных, кислотных)

и окрашивают волокна соответствующим способом из водных

растворов. После крашения превращаются на волокне в исход-

ные нерастворимые красители или в нерастворимые производ-

ные,

отличающиеся от исходных, и закрепляются вследствие не-

растворимости.

12.-Нерастворимые красители, образуемые на окрашиваемых

материалах — азогены, компоненты для окислительного краше-

ния,

кубогены, фталоцианогены. Представляют собой промежу-

точные продукты, из которых красители синтезируются в момент

крашения непосредственно на окрашиваемом материале. За-

крепляются на окрашиваемом теле вследствие нерастворимости.

Техническое значение имеют лишь те красители, которые

образуют окраски, достаточно устойчивые к различным физико-

химическим воздействиям в процессе эксплуатации окрашенных

изделий (устойчивость к действию света, стирке, глажению,

поту, трению, химической чистке, дымовым газам и т.

п.),

а так-

же в процессе переработки окрашенных материалов (устойчи-

100