Степанов Б.И. Введение в химию и технологию органических красителей

Подождите немного. Документ загружается.

чем порошки и гранулы, частицы красителя после разведения

менее сольватированы и вследствие этого менее склонны к ми-

грации в окрашиваемом волокне, что облегчает получение

ров-

ных окрасок.

Для придания пастам низкой вязкости, присущей жидким

формам, исходные пасты подсушивают, а затем размалывают

в присутствии минимальных количеств диспергаторов, после че-

* го замешивают с веществами, предохраняющими от замерза-

ния,

и т. д.

Большое значение приобретает выпуск красителей в виде

стабильных концентрированных растворов (мелкодисперсных

суспензий),

в которых постоянство степени дисперсности обеспе-

чивается добавкой поверхностно-активных веществ и защитных

! коллоидов. Особенно широко применяются концентрированные

i растворы катионных красителей для полиакрилонитрильных

j волокон, основных красителей для крашения бумаги и др. При-

1 менение концентрированных растворов полностью исключает

j необходимость борьбы с пылением при производстве и примене-

нии красителей, позволяет механизировать транспортировку и

дозирование (использование насосов и трубопроводов), исклю-

чает затраты времени и энергии на сушку. Все это может ком-

пенсировать дополнительные расходы на перевозку растворов

красителей к местам потребления. Учитывая относительно не-

большие масштабы производства и применения красителей,

сле-

дует считать выпуск красителей в виде стабильных концентри-

рованных растворов весьма перспективным.

19.2.7. СТАБИЛЬНЫЕ МОРОЗОУСТОЙЧИВЫЕ ПАСТЫ

ДИСПЕРСНЫХ КРАСИТЕЛЕЙ

Дисперсные красители для синтетических волокон выпуска-

ют,

как правило, в форме тонкодисперсных порошков, которые

получают аналогично порошкам кубовых красителей для сус-

пензионного крашения и крашения вискозы в массе, в том чис-

ле в форме непылящих порошков и гранул. Но для некоторых

видов крашения и узорчатой расцветки тканей из синтетических

волокон степень дисперсности таких порошков недостаточна.

Это привело к необходимости выпускать дисперсные красители

в форме стабильных морозоустойчивых паст, в которых высокая

степень дисперсности частиц исходной пасты (до 85% частиц

с размером менее 0,5 мкм) не изменяется при хранении и ох-

* лаждении до минусовых температур.

|f Красители в форме таких паст легко смешиваются с водой,

не требуют предварительного затирания со смачивателями (пос-

кольку смачиватели входят в состав пасты) и обеспечивают по-

лучение более ровных окрасок.

Стабильные морозоустойчивые пасты дисперсных красителей

Йполучают аналогично пастам кубовых красителей для печати,

|36—2075 561

ИЧ'

учитывая, однако, разницу в свойствах красителей (например,

исключают добавки катализаторов восстановления красителя

в лейкосоединение).

19.2.8.

ВЫПУСКНЫЕ ФОРМЫ ПИГМЕНТОВ

В отличие от растворимых красителей, предназначенных для

крашения волокнистых материалов и переходящих из красиль-

ной ванны на волокно в молекулярной степени дисперсности,

пигменты как до, так и после крашения ими существуют в виде

достаточно крупных агрегатов, имеющих реальную поверхность

раздела но отношению к окружающей среде и потому способ-

ных рассеивать (отражать) свет. Вследствие этого часть свето-

вых лучей избирательно поглощается молекулами красителя,

входящими в состав агрегатов, а часть — рассеивается ими,

причем световые лучи, отраженные поверхностью одних агре-

гатов,

могут поглощаться молекулами, входящими в другие

агрегаты. В результате цвет и яркость пигмента являются сум-

марными эффектами процессов избирательного поглощения и

рассеяния света, повторенных неоднократно, и поэтому в очень

большой степени зависят от структуры кристаллической решет-

ки (кристаллической модификации) и размеров частиц пигмен-

та,

которые определяются выпускной формой пигмента.

Целью заключительных операций производства пигментов

является удаление нежелательных примесей, превращение од-

них кристаллических модификаций в другие, получение частиц

пигмента с необходимой и достаточно постоянной (устойчивой)

степенью дисперсности.

Плохо отмытые примеси могут не только ухудшать оттенок

пигмента, но и повышать его растворимость в воде или органи-

ческих средах, делать неустойчивым к воде и растворителям.

В процессе сушки при слишком высокой температуре может из-

мениться кристаллическая структура пигмента, а при недоста-

точно высокой — оставаться излишняя ватага, ухудшающая

спо-

собность пигмента образовывать однородные суспензии в орга-

нических средах (маслах, углеводородах и т. п.) при приготов-

лении красящих композиций. В процессе диспергирования, кото-

рое обычно осуществляется на мельницах с мелющими рабочими

телами—кварцевым песком, шариками из стекла или базальта,

гранулами синтетических полимеров (полиметилметакрилата

Др.),

в присутствии минеральных солей (например, поварен-

ной соли) и небольших количеств органических растворителей

(ксилола, хлорбензола, диметилформамида и др.) происходит

не только механическое измельчение частиц пигмента, но и осу-

ществляется перестройка его кристаллической решетки. Органи-

ческий растворитель ослабляет исходную кристаллическую

решетку пигмента («расклинивающий

эффект»),

облегчает ме-

ханическое разрушение кристаллов мелющими телами и создает

562

условия для возникновения новой кристаллической решетки;

процесс этот протекает на поверхности кристаллов минеральной

соли, которые, по-видимому, принимают участие в формирова-

нии новой кристаллической структуры пигмента. Типичными

примерами превращений, имеющих место при получении вы-

пускных форм пигментов, являются получение различных кри-

сталлических модификаций линейного хинакридона (см.

разд.

6.3) и фталоцианина меди (см. разд. 17Л н

17.1.1).

Диспергирование пигментов часто осуществляют в присут-

ствии поверхностно-активных веществ —

диспергаторов,

облегча-

ющих измельчение пигмента, а в дальнейшем обеспечивающих

; сохранение постоянной степени дисперсности. Оптимальные раз-

[ меры частиц пигментов обычно 1—2 мкм; при увеличении раз-

, меров частиц снижаются яркость и красящая сила пигментов,

г при уменьшении — ухудшаются светостойкость и устойчивость

; к агрегации и увеличивается растворимость в органических сре-

' дах, что нежелательно. Сушат пигменты обычно в распылитель-

' ных сушилках.

• Основными выпускными формами пигментов являются по-

: рошки, жидкие дисперсии, модифицированные пигменты и

пре-

парированные пигменты.

Г Порошки (с концентрацией пигмента около 100%) применя-

ются потребителями на месте, например на предприятиях лако-

Iкрасочной промышленности в процессе приготовления красящих

составов.

Жидкие дисперсии получают диспергированием по-

рошков в соответствующей среде (например, в воде) в присут-

ствии диспергаторов и защитных коллоидов (например, специ-

альных

смол).

Так получают водоэмульсионные краски, кото-

рые перед употреблением разбавляют водой. Такие краски не-

пожароопасны, при их применении не расходуются органичес-

кие растворители и не происходит загрязнение атмосферы па-

рами этих растворителей.

Крупным недостатком многих пигментов в форме чистых

порошков является их агрегативная неустойчивость. Частицы

многих пигментов обладают высокой свободной поверхностной

энергией, вследствие чего у них появляется тенденция к обра-

зованию более крупных агрегатов и агломератов с размерами

до 100 мкм и более, приводящая к снижению свободной энер-

гии.

Агрегация и агломерация резко уменьшают удельную по-

верхность пигментов, что приводит к ухудшению красящей силы

и диспергируемости, к изменению цвета и оттенка.

Для стабилизации структуры пигментов и свойств их по-

верхности, а если необходимо — то и для изменения структуры

и свойств, осуществляют модифицирование и препарирование

пигментов.

Модифицированные пигменты получают обработкой поверх-

ности пигментных частиц веществами, обеспечивающими полу-

чение и сохранение необходимой кристаллической модификации

и степени дисперсности частиц и улучшающими реологические

$6* 563

свойства красящих препаратов. Обычно целесообразно вводить

эти вещества либо в процессе синтеза пигмента, либо перед

диспергированием. В качестве таких добавок используют по-

верхностно-активные вещества, природные смолы (канифоль)

и т. п. Содержание чистого пигмента в модифицированных фор-

мах достигает

85—95%.

Препарированные пигменты получают введением веществ,

которые либо внедряются в кристаллическую решетку их частиц

[(что возможно при близости химического строения пигмента

и препарирующего вещества, как, например, у низкохлориро-

ванпого фталоцианина при получении устойчивой а-модифика-

ции фталоцианина (см. разд. 17.1.1)] и делают ее более ста-

бильной, либо снижают поверхностную энергию частиц пигмен-

та (пластификаторы — дибутил- и диоктилфталаты и т. п.),

либо механически препятствуют слиянию отдельных частиц е

крупные агрегаты (полимерные вещества — латексы, природные

и синтетические

смолы).

Выбор препарирующих веществ опре-

деляется химической природой как пигмента, так и субстрата

для окрашивания которого предназначен пигмент. Например

пигменты для поливинилхлорида, эпоксидных и полиэфирныз

смол препарируют смешением с фталатами, пигменты для по

лиолефинов и полистирола — с низкомолекулярным полипропи

леном и т. д. Смешение обычно производится перед сушкой i

диспергированием. Содержание чистого пигмента в препариро

ванных формах составляет

20—40%.

19.2.9.

МЕРЫ ПРЕДОСТОРОЖНОСТИ ПРИ ВЫПОЛНЕНИИ ЗАКЛЮЧИТЕЛЬНЫ)

ОПЕРАЦИЙ ПРОИЗВОДСТВА КРАСИТЕЛЕЙ

Сушка, измельчение, установка на тип, производство некото

рых выпускных форм красителей связаны с возможностью запы

ления рабочих помещений и образования взрывоопасных пыле

воздушных смесей.

Поэтому везде, где это возможно, необходимо исключат

образование пылящих продуктов путем добавления специальны

ингибиторов пыления. Если этд,.невозможно, необходимо приме

нение обеспыливающих устрбйств (осадительные камеры, инер

ционные пылеулавливатели, центробежные обеспыливающи

устройства, мокрые пылеулавливатели, механические фильтр]

и электрофильтры, ультразвуковые аппараты, обеспечивающи

коагуляцию и укрупнение частиц

пыли).

Рабочие помещения сушильных, размольных и других отде

лений, где возможно пылеобразование, должны быть оборудова

ны мощной вентиляцией. Электрооборудование должно быт

во взрывобезопасном выполнении. Необходим постоянный kohi

роль за степенью запыленности рабочих помещений, лучше

помощью автоматических регистрирующих приборов.

564

19.3.

ОЧИСТКА СТОЧНЫХ ВОД

: В ПРОИЗВОДСТВЕ КРАСИТЕЛЕЙ

Производство красителей связано с использованием огром-

.' ного количества воды, значительная часть которой раньше

сбрасывалась в загрязненном состоянии. В среднем на 1 т кра-

сителя расходуется около 225 т воды. Если учесть, что матери-

альный индекс производства красителей составляет в среднем

10—20 т на 1 т готовой продукции, а по сложным красителям —

до 160—170 т, то станет ясным, что при выпуске каждой тонны

красителей вместе со сточными водами предприятия (при от-

сутствии очистных сооружений) сбрасывают в виде отходов де-

сятки и сотни тонн различных минеральных и органических

соединений, нарушающих кислородный режим водоемов, ядови-

тых для их флоры и фауны.

Идеальным способом избавиться от загрязненных стоков яв-

ляется организация безотходных производству при которых все

продукты находят полезное применение. Это очень непростая

задача.

В то же время существенное снижение отходов в ряде

конкретных случаев может быть осуществлено быстрее и с

мень-

шими затратами.

Например, в производстве красителя Кубовый золотисто-

желтый ЖХ при бензоилировании нафталина образуется наря-

ду с нужным 1,5-дибензоилнафталином изомерный 1,8-дибен-

зоилнафталин, не находящий пока применения (см. разд. 4Л).

Решение проблемы использования 1,8-изомера снизило бы себе-

стоимость красителя, расширило ассортимент выпускаемой

; продукции и уменьшило количество выбросов в окружающую

среду.

Следует,

однако, считаться с тем, что на протяжении опре-

деленного периода времени многие химические производства,

в том числе и производство красителей, еще не станут безотход-

ными и будут давать значительные объемы загрязненных сточ-

ных вод. Поэтому неотложной задачей является очистка их до

такого состояния, когда они могут быть возвращены в произ-

водственный цикл, а при невозможности или экономической не-

целесообразности этого — доведены до такой степени чистоты,

когда сброс их в естественные водоемы не нанесет ущерба

природе.

Действующие в нашей стране санитарно-гигиенические пра-

вила запрещают спуск загрязненных вод в естественные водое-

мы. Сбрасываемые сточные воды не должны изменять рН есте-

ственного водоема ниже 6,5 и выше 8,5, не должны снижать со-

держание растворенного кислорода ниже 4 мг/л, не должны из-

менять органолептические свойства воды и т. д. Поскольку

сточных вод производства красителей, удовлетворяющих этим

требованиям, практически не бывает, возникает проблема их

очистки, которая нередко лимитирует не только расширение, но

и нормальную эксплуатацию действующих заводов.

565

Вопросы очистки сточных вод должны входить неотъемлемой

частью в задание на разработку способа производства любого

промежуточного продукта и красителя, а также и в проектные

задания при проектировании новых цехов и заводов.

Из известных способов очистки сточных вод наибольший

интерес представляют те, которые позволяют извлекать веще-

ства,

содержащиеся в сточных водах, для их дальнейшего ис-

пользования. К ним относятся: экстракция, сорбция, ионный

обмен,

упаривание, флокуляция, обратный осмос и другие ме-

тоды.

- При очистке сточных вод методом экстракции подбором

подходящих растворителей (углеводороды и их галогенпроиз-

водные,

простые и сложные эфиры и др.) удается извлечь зна-

чительную часть органических соединений (фенолы, нитро- и

аминосоединения, ароматические карбоновые и гидроксикарбо-

новые кислоты и т.

д.),

которые затем легко поддаются отделе-

нию от растворителя и дальнейшей очистке. Однако метод

экономически целесообразен лишь при некоторой минимальной

концентрации органических веществ в сточных водах, так как

в противном случае производительность установок будет слиш-

ком мала.

Адсорбция с помощью активированных углей различных

марок и других сорбентов с последующей отгонкой поглощен-

ных веществ перегретым водяным паром без разгрузки сорбци-

онных фильтров в ряде случаев может заменить или дополнить

методы экстракции. Большие перспективы открывает примене-

ние ионообменных смол. Однако и здесь производительность яв-

ляется лимитирующим фактором.

Упаривание особенно пригодно для извлечения из сточных

вод минеральных солей. При достаточно концентрированных

растворах солей удобно применять устройства типа распыли-

тельных сушилок. Извлечение солей целесообразно сочетать с

использованием образующегося при упаривании водяного пара.

Для извлечения из сточных вод органических катионов и

анионов в ряде случаев полезно применение флокулянтов —

водорастворимых ионитов противоположного знака, вызываю-

щих флокуляцию органических примесей. Образующиеся осад-

ки отделяют затем декантацией или фильтрованием. Методом

флокуляции, в частности, удаётся избавиться от фенолов, орга-

нических кислот, небольших количеств катионных и анионных

красителей, содержащихся в фильтратах и промывных водах,

и т. п. В случае необходимости эти вещества могут быть затем

извлечены из полученных осадков экстракцией и другими

спо-

собами.

Взаимная нейтрализация щелочных и кислых вод целесооб-

разна тогда, когда она приводит к получению полезных продук-

тов (например, сульфата аммония из стоков, содержащих ам-

миак и серную кислоту) и не сопровождается образованием

минеральных солей типа

NaCl,

iNa2S04 и т. п. В последнем слу-

566

чае целесообразнее извлекать содержащиеся в кислых и ще-

лочных стоках кислоты и щелочи путем низковольтного элект-

родиализа с использованием ионоактивных мембран. Это позво-

ляет получить ценные вещества, возвратить воду в производст-

венный цикл и избежать сбрасывания в водоемы образующихся

при нейтрализации солей.

Перспективной является очистка сточных вод с помощью

полупроницаемых мембран — методами ультрафильтрации и об-

ратного осмоса. Первый основан на способности полупроницае-

мых мембран пропускать молекулы низкомолекулярных соеди-

нений и задерживать высокомолекулярные при действии на

раствор давления, превышающего атмосферное. Второй метод

основан на способности растворителя переходить из раствора

через полупроницаемую мембрану при действии на раствор

дав-

ления,

превышающего осмотическое. В результате ультрафиль-

трации по одну сторону мембраны накапливается концентрат

высокомолекулярного соединения, а по другую — раствор

низ-

комолекулярных веществ, в результате обратного осмоса — со-

ответственно концентрат растворенного вещества и более

раз-

бавленный раствор или чистый растворитель. Оба процесса

отличаются от обычной фильтрации тем, что конечными

про-

дуктами здесь являются не твердое вещество и раствор или рас-

творитель,

а два раствора, один из которых обогащен раство-

ренным веществом (при обратном осмосе) или высокомолеку-

лярным веществом (при ультрафильтрации). Аппаратурное

оформление обоих процессов аналогично (аппараты типа

фильтрпресс, с трубчатыми фильтрующими элементами, с

филь-

трующими элементами рулонного

типа),

но рабочее давление

в случае ультрафильтрации (0,3—1 МПа) ниже, чем в случае

обратного осмоса (5—10 МПа). Различны и полупроницаемые

мембраны — размеры микрогюр в мембранах для ультрафиль-

трации больше.

Для анилинокрасочной промышленности, имеющей дело

главным образом с низкомолекулярными соединениями, наи-

больший интерес представляет обратный осмос. Соответствующим

подбором мембран и условий проведения процесса удается достичь

очень высоких показателей разделения жидких смесей. Так, при

использовании ацетатцеллюлозных мембран, при рабочем

дав-

лении 10 МПа, комнатной температуре и концентрации раство-

ренного вещества 0,05 моль/л удается отделить 96,6%

NaCl,

86,5%

КС1, 86,6% NaN03, 98,7% Na2S04, 99,7%

CuS04,

99,6%

C0SO4 и т. д. При очистке сточных вод производства акрило-

нитрила с содержанием солей Си+ и Си2+ 740 мг/л последние

удаляются полностью (ацетатцеллюлозная мембрана, 10 МПа).

Такой же результат получен при очистке сточных вод завода

синтетического волокна при содержании в них капролактама

и других низкомолекулярных органических веществ, соответст-

вующем химическому потреблению кислорода (ХПК) 2000 мг/л„

На тех же мембранах при давлении 3 МПа растворенные ор-

567

ганические вещества из сточных вод текстильного производства

удалялись на 95% при содержании их, соответствующем ХПК

24 480 мг/л.

Особо следует отметить, что стоимость получаемых концент-

ратов солей и органических веществ во многих случаях прием-

лема для практического использования, а очищенная вода в

большинстве случаев может быть возвращена в производство.

В настоящее время производительность промышленных ус-

тановок очистки сточных вод методом обратного осмоса дости-

гает 4—5 тыс. м3 очищенной воды в сутки, установки же для

получения пресной воды из солоноватой имеют суточную произ-

водительность до 25 тыс. м3 и более.

Одним из распространенных на анилинокрасочных предприя-

тиях эффективных методов обезвреживания сточных вод явля-

ется биологическая очистка, которую применяют для очистки

стоков,

содержащих органические примеси в малых концентра-

циях и для доочистки вод после удаления большей части орга-

нических веществ другими методами.

Имеются культуры микроорганизмов, способных потреблять

органические вещества, в том числе анилин, нитро- и аминофе-

нолы, р-нафтол, салициловую кислоту и ряд других. Проводит-

ся работа по выведению микроорганизмов, способных потреб-

лять и другие органические соединения. Разросшиеся колонии

микроорганизмов могут в дальнейшем использоваться в каче-

стве ценных удобрении.

К сожалению, имеются органические вещества, трудно под-

дающиеся или не поддающиеся биоочистке. К ним относятся, в

частности, хлорсодержащие соединения и некоторые другие.

Сточные воды, которые ие могут быть эффективно очищены ни

одним из известных методов, подвергаются термическому

раз-

ложению

(сжиганию),

или (при наличии подходящих геологи-

ческих условий) закачиванию в подземные горизонты. При

сжигании хлорсодержащих продуктов образуются хлористый

водород, диоксид углерода и водяной пар, которые могут быть

утилизированы.

Следует иметь в виду, что на многих предприятиях сущест-

вует порочная практика смешения сточных вод от разных

про-

изводств,

что чрезвычайно затрудняет их последующую очист-

ку,

а главное, как правило, делает нецелесообразным извлече-

ние из стоков полезных веществ.

Так,

в производстве красителей широко применяется выса-

ливание конечных продуктов, в результате которого образуются

сточные воды, содержащие

NaCl,

часто в значительных концент-

рациях, и органические примеси. Упариванием и дожиганием

из таких вод можно извлечь

NaCl,

пригодный к повторному ис-

пользованию. Точно так же из других сточных вод может быть

извлечен сульфат натрия, который пригоден, например, для

про-

изводства сульфида натрия. Смешение же стоков, содержащих

568

NaCl и Na2S04, делает практически невозможным использова-

ние этих отходов.

Поэтому необходимо возможно шире использовать локаль-

ные установки для очистки сточных вод отдельных производств

или смесей сточных вод разных производств, но имеющих каче-

ственно одинаковый состав минеральных примесей.

ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ ЛИТЕРАТУРА

Венкатараман К* Химия синтетических красителей. Пер, с англ./Под ред.

Б.

А. Порай-Кошнца (т. 1), Н. С. Вульфсона (т. 2). Л., Госхимиздат.

Т. 1, 1956, 803 с; т. 2, 1957, 860 с.

Химия синтетических краснтелей*/Под ред. к. Венкатарамана. Пер.

с англ./Под ред. Л. С. Эфроса. Л., Химия. Т. 3, 1974, 464 с; т. 4,

1975,.

487 с; т. 5, 1977, 432 с; т. 6,

1977,

464 с.

К Введению

Развитие химической промышленности в СССР (1917—1980 гг.)./Под ред,

Костандова Л. А. н Жаворонкова Н. М. Т. 2. М., Наука, 1984, с. 194—

214.

Бушуев В. М. Химическая индустрия в свете решений XXIV съезда КПСС. М.,

Химия,

1974. 311 с.

Масанов И. И. — Журн. ВХО им. Д. И. Менделеева, 1966, т. 11, № 1, с. 2—&.

Шанин Ю.

У/.

—Там же, 1974, т. 19, №

с. 2—3.

Дюмаев К. М. — Хим. пром., 1981, J&

10,

с. 2—3.

Карпов В.

В.

— Там же, с. 4—8.

Народное хозяйство СССР. Статистические ежегодники.

К главе 1

В-Ш, с. 1817—1869.

Теренин А. Н. Фотоника молекул красителей и родственных органических со-

единений. М., Наука, 1967, см. с.

15—84.

Штерн Э., Тиммонс К. Электронная абсорбционная спектроскопия в органи-

ческой химии. Пер. с англ./Под ред. Ю. А. Пеитина. М., Мир,

19741,

295 с.

Хабердитцл В. Строение материи и химическая

связь.

Пер. с нем./Под ред.

Н. С. Зефнрова. М„ Мир, 1974. 296 с.

Минкин В. И., Симкин Б. #., Миняев Р. М. Теория строения молекул. М.,

Высшая школа, 1979. 407 с.

Драго Р. Физические методы в химии. Т. 1. Пер. с англ./Под ред. О. А. Реу-

това.

М., Мир, 1981. 422 с.

Жидомиров Г. М., Багатурьянц А, А., Абронин И. А. Прикладная квантовая

химия,

М., Химия, 1979, 295 с.

Степанов Б. И„ Травень В. Ф., Желтое Л. #-, Перевалов В. Я. — В кн.: Ре-

акционная способность органических соединений. Изд. МХТИ им,

Д. И. Менделеева, М., 1978, с. 93—135.

К главе 2

Красители для текстильной промышленности. Колористический справоч-

ник./Под ред. Л. Л. Бяльского, В. В. Карпова. М., Химия, 197i. 312 с.

Андросов В. Ф., Голомб Л. М. Синтетические красители в текстильной

про-

мышленности. М., Легкая индустрия, 1968. 399 с.

* Далее в списке литературы к каждой главе ссылки на эти книги при-

ведены в сокращенном виде: В-1, В-И и т. д., где римскими цифрами обозна-

чен номер тома.

5Ш

К главе 3

В-Н, с. 1305—1356; B-IV, с. 207—319, 363—466.

Введение в фотохимию органических соединений/Под ред. Г. О. Беккера. Пер.

с нем./Под ред. А. В. Елыхова. Л., Химия, 1976. 379 с.

Горелик М. В., Абрамов И. Л., Титова С. П., Громов И. А.— Хим, пром.,

1981,

№ 10, с. 13—16.

Лазеры на красителях/Под ред. Ф. П. Шефера. Пер. с англ./Под ред.

Л.

Д. Деркачевой. М., Мир, 1976. 329 с.

К главе 4

В-П, с. 1085—1125, 1197—1211; B-V, с. 165—183.

К главе 5

B-I,

с. 449—457.

К главе 6

В-П, с. 805—870; B-IV, с. 109—162.

К главе 7

В-П, с. 919—986, 1009—1043; B-V, с. 55—111, 124—139, 144—148, 160—164;

B-VI,

с. 15—328.

Чекалин М. А., Мур В. Я. —Хим. пром., 1981, № 10, с. 9—12.

К главе 8

В-П, с. 871—910, 1212—1277.

К главе 9

В-И, с. 1374—1375; B-1V, с. 335—343.

К главе 10

В-1,

с. 250—252, 458—794; В-Ш, с. 1870—2009.

Порай-Кошиц Б. А. Азокрасители. Л., Химия, 1972. 160 с.

Цоллингер Г. Химия азокрасителей. Пер. с нем ./Под ред. Б. А. Порай-Кошица.

Л.,

Госхимиздат, 1960. 363 с.

Герасимов Б. Г., Гуров С. А., Эрлих Р. Д., Дюмаев К. М. — Хим. пром.,

1981,

№ 10, с.

40—44.

К главе 11

В-Ш, с. 2013—2023.

Бузыкин Б. И.— В кн.: Химия гидразонов/Под ред. Китаева Ю. П. М., Нау-

ка,

1977. См. с. 189—204.

К главе 12

В-Н, с. 1148—1196.

Минаев В. И. Химия индиго л индигоидных красителей. М.-Л., Госхнмнздат,

1934.

280 с.

К главе 13

В-Н, с. 1214—1225.

К главе 14

В-Н, с. 1043—1084; B-V, с. 139—144, 148—160.

К главе 15

В-П, с 977—980, 1130—1144.

К главе 16

В-П, с. 1359—1365.

Докунихин Я. С, Ворожцов Г. Н., Алексеев В. И. и

др.

— Хнм. пром., 1981,

№ 10, с. 16—19,

Б70